После двух лет обучения в кадетской школе Канарис был назначен на крейсер «Бремен», который числился стационарным судном в Южной Америке. Через год его произвели в лейтенанты и он стал адъютантом командира. И здесь впервые раскрылись истинные таланты будущего начальника абвера. Дело в том, что даже официально миссия «Бремена» сводилась к «защите интересов немецких компаний в латиноамериканских странах». При этом, разумеется, хороши были все методы, и прежде всего шантаж, интриги, подкуп и т. д. На этом поприще Канарис делает первые успешные шаги. Его биографы свидетельствуют, что именно на крейсере «Бремен» Канарис прошел школу «обхождения с людьми», школу «дипломатических и квазидипломатических переговоров». Насколько нам известно, никаких документов об участии Канариса в подобного рода переговорах с латиноамериканскими представителями реакции не сохранилось. Но все же один факт, свидетельствующий об успехах Канариса в тот период, до нас дошел: он был награжден боливийским орденом!

Скромный лейтенант на большом военном судне — и вдруг орден иностранной державы! Это была подлинная сенсация для всей команды «Бремена». Но почему «посчастливилось» именно этому молчаливому офицеру, осталось неизвестным.

Любопытно мнение офицеров кайзеровского флота о военных качествах Канариса. Многие из них публично утверждали, что он даже на ранних этапах своей карьеры был не столько морским офицером, сколько офицером «политическим».

После недолгого пребывания на родине Канарис вновь отправляется в заграничное плавание. На сей раз на борту крейсера «Дрезден», который «защищал интересы» германских экспансионистов на Балканском полуострове, где в 1912 году шла война Сербии и других государств с Турцией. Молодой Канарис бродил по Истамбулу (Константинополю), кишевшему международными шпионами, и набирался ума-разума. Затем «Дрезден» отправился к берегам Латинской Америки. И вскоре командир этого германского разведывательного судна смог по достоинству оценить способности своего подчиненного.

Молодой обер-лейтенант (к тому времени Канариса уже повысили в чине) занимается чем угодно, только не морской службой: он контрабандой вывозит из Мексики американских колонизаторов, а впоследствии и свергнутого мексиканского президента. В 1914 году «Дрезден», достаточно скомпрометировавший себя в Латинской Америке, должен был отправиться на родину. Но тут вспыхнула мировая война. «Дрездену» пришлось в океане примкнуть к эскадре адмирала Шпее.

Вместе с эскадрой «Дрезден» участвовал в битве при Коронеле, окончившейся победой немецких кораблей над британскими. Но этот успех оказался лишь эпизодическим, что было ясно и самому Канарису, который в письмах к матери весьма трезво расценил возможности кайзеровского флота. Очень скоро эскадра графа Шпее была настигнута противником и потоплена. Только «Дрездену», благодаря его относительной быстроходности, удалось спастись. Некоторое время крейсер скрывался у берегов Огненной Земли. Однако в марте 1915 года в чилийских водах, куда «Дрезден» явился, чтобы пополнить запасы угля, его настиг британский крейсер «Глазго», более совершенное и мощное военное судно. Как и следовало ожидать, парламентером к англичанам направили Вильгельма Канариса. На сей раз, однако, иезуиту во флотском мундире не удалось «обыграть» своего партнера по переговорам. Напрасно Канарис, привыкший вести квазидипломатические беседы под защитой немецких пушек, направленных на мирные гавани, взывал к международному праву: дескать, «Дрезден» находится в нейтральных водах и потому не может быть обстрелян вражеским судном. Британский командир отвечал формулой, которую много лет спустя взяли на вооружение гитлеровцы: «Сила выше права». Протесты Канариса он парировал без труда: «У меня приказ уничтожить «Дрезден», где бы я его ни встретил. Все остальное британские дипломаты сумеют уладить с чилийскими дипломатами».

В результате «Дрезден» был потоплен, а его команда взята в плен и интернирована на маленьком островке в Тихом океане. Командир «Дрездена» решил тайком отправить на родину гонца, чтобы оправдаться перед своим начальством. Это ответственное и деликатное поручение было опять-таки возложено на Канариса. И тот оказался вполне подготовленным к своей миссии. За годы «дипломатической» деятельности в Латинской Америке он овладел испанским языком, завязал множество связей с тайными немецкими агентами, наладил контакты со многими местными дельцами и политиками, ориентировавшимися на кайзеровскую Германию, проявил недюжинные способности и вкус ко всякого рода перевоплощениям. Побег Канариса вполне удался. Рождество 1915 года он встретил в семье немецкого агента в Аргентине, который снабдил беглеца документами на имя чилийца Реда Розаса — молодого вдовца, якобы едущего в Голландию для получения наследства от английских родственников. С фальшивым паспортом в кармане Канарис сел на судно, направлявшееся в Европу. Время было военное, и пассажиры с недоверием поглядывали друг на друга, только маленький чилиец не вызвал ни у кого подозрений. Когда судно подошло к Плимуту, английские власти подвергли тщательной проверке всех его пассажиров и, между прочим, попросили Реда Розаса понаблюдать за одним из его соотечественников. Видимо, и англичане сразу распознали в молодом пассажире прирожденного «кикера». Из Голландии немецкий обер-лейтенант с чилийским паспортом без особого труда перебрался в Германию.

Казалось бы, офицера, уже получившего боевое крещение, следовало сразу отправить на новое военное судно или хотя бы в морское училище для обучения молодого пополнения. Но Канариса решили использовать по его основному «профилю», в качестве разведчика. В 1916 году он был заслан в Испанию с тем же паспортом на имя чилийца Розаса. Непосредственным начальником Канариса стал военно-морской атташе германского посольства в Мадриде. В задачу руководимых им немецких тайных агентов входило: наблюдение за Гибралтаром — главной военной базой Великобритании в Средиземном море, сбор информации о военно-морских силах Антанты, а также помощь немецким подводным лодкам в Средиземноморском бассейне. Канарису надлежало создать агентурную сеть в испанских портах для бесперебойного снабжения немецких подводных лодок углем и провиантом.

В годы первой мировой войны Мадрид являлся центром международного шпионажа. Воюющие страны засылали туда своих наиболее опытных и матерых разведчиков. Как показали дальнейшие события, в этой сложной обстановке Канарис, всего лишь разведчик-дилетант, не мог успешно конкурировать с мастерами шпионского дела.

После года пребывания в Испании Канариса решили переправить в Германию. Он стал слишком заметной фигурой в Мадриде и лишь затруднял работу профессиональных агентов. Решение оказалось своевременным: за Канарисом уже вели наблюдение вражеские разведчики.

Как только он покинул Пиренейский полуостров, это выяснилось с полной очевидностью. Английская разведка сумела установить дату его выезда и путь следования. И хотя Канарис направился в Германию не один, а в сопровождении более опытного агента, выдававшего себя за испанского священника, его поймали в пути и заточили в итальянскую тюрьму. Будущему адмиралу грозила виселица. Лишь в самый последний момент германской разведке удалось вызволить своего агента, негласно договорившись с итальянскими властями. Правда, Канарису не позволили продолжить путь в Швейцарию. Из Генуи его отправили обратно в Испанию, с заходом в Марсель. По-видимому, итальянские власти рассчитывали, что немецкий шпион все равно не избегнет веревки: в Марселе Канариса должны были арестовать заранее оповещенные французские контрразведчики. Но капитан испанского «нейтрального» судна, на которое препроводили Канариса и злополучного испанского патера, вошел в испанский порт, миновав Марсель. Только «чудо», точнее, международные связи немецкой разведки спасли Вильгельма Канариса.

Несколько оправившись от страха и отдохнув в доме немецкого морского атташе в Испании, Канарис решил вновь попытаться достигнуть Германии. На этот раз на немецкой подводной лодке. Но и это предприятие оказалось не из легких. Дважды англо-французские контрразведчики помешали Канарису выйти в море, где его поджидала посланная германским военно-морским министерством подводная лодка. И только третья попытка увенчалась успехом.