С целью проверить себя и подготовиться к акту крещения Августин отправляется в сопровождении матери и друзей в небольшое поместье Кассициак близ Медиолана (в августе 386 г.), где в течение полугода, регулярно общаясь со своими друзьями, он составляет первые свои философские произведения, а именно диалоги «Против академиков» (3 кн.), «О порядке» (2 кн.) и «О блаженной жизни»; несколько позже он пишет диалог «О бессмертии души» и сочинение под названием «Монологи» (2 кн.). Весной 387 г. он возвращается в Медиолан, где принимает крещение от Амвросия. После смерти своей матери, случившейся в том же году, Августин отправляется в Рим, где им начаты были, сверх прочего, диалог «О свободном произволении» и трактат «О нравах манихеев». Видимо, в это же время у Августина рождается мысль посвятить себя в будущем делу служения церкви. Осенью 388 г. он приезжает обратно в Тагасту, продает родительский дом и раздает деньги бедным. Для себя он оставляет только маленький домик, где живет вместе с друзьями монашеской жизнью. За несколько лет своей жизни в Тагасте Августином были написаны сочинения «Об учителе», «О музыке» (6 кн.), «О нравах манихеев» (2 кн.), «О количестве души»; продолжалась работа над обширным трактатом в диалогической форме «О свободном произволении». Постепенно Августин приобретает известность в Тагасте и в городах, располагавшихся по соседству. В конце 390 г. по просьбе жителей Гиппона епископ Валерий посвящает Августина в пресвитеры; тогда же Августин перебирается в Гиппон. Зимой 395 / 396 г. Августин посвящается в епископский сан и замещает в Гиппоне тяжелого заболевшего в это время Валерия. В этой должности Августин пробыл до самой своей кончины. В первые годы епископата Августин начинает работать над важным трактатом «О христианском учении» (4 кн.) и завершает свой самый значительный антиманихейский трактат — «Против Фавста-манихея» (33 кн.). К этому времени завершается также работа над сочинениями — «Об истинной религии». «Разъяснение некоторых положений из Послания к Римлянам», «О восьмидесяти трех различных вопросах» и диалог «О свободном произволении» (3 кн.). К ним примыкает также трактат «О различных вопросах к Симплициану» (2 кн.)., в котором было положено начало августиновской теории первородного греха. С 397 по 401 г. Августин пишет свою знаменитую «Исповедь» (13 кн.). Приблизительно с 399 г. он начинает работать над одним из важнейших своих теоретических сочинений — трактатом «О Троице» (15 кн.), который писался со значительными перерывами около 20 лет. В 401—414 гг. Августин создает свой обширнейший комментарий — «О Книге Бытия буквально» (12 кн.). Последние 20 лет жизни были положены Августином на разрешение двух фундаментальных задач: на написание грандиозного сочинения «О Граде Божием» (22 кн.), работа над текстом которого началась под воздействием информациио падении Рима в 410 г. под ударами полчищ вестготов Алариха, и на полемику с пелагианами. По утверждению родоначальника ереси — иеромонаха Пелагия (ум. ок. 418 г.), грех, совершенный Адамом, не переносится на потомство, и поэтому грех — это вовсе не родовое проклятие, но следствие личного выбора каждого человека. В этом смысле для избавления от греха человек не нуждается ни в какой сверхъестественной помощи, а «благодатью» следует называть природное свойство обычного человека приобретать себе благо собственным подвигом и подвижничеством. В противовес утверждениям пелагиан, Августин разрабатывал собственный взгляд на природу греха и божественной благодати, человеческой воли и сверхъестественного Провидения в многочисленных сочинениях 413 — 430 гг. В последние годы Августин стал ощущать все нарастающее чувство усталости. Возраст более не позволял ему совмещать тяжесть епископской службы с каждодневным писанием многостраничных трактатов. В 426 г. он отходит от дел, чтобы все свое время отдать только ученым занятиям. В эти годы он наконец завершает трактаты «О христианском учении» и «О Граде Божием» и незадолго до смерти решается пересмотреть свои главные сочинения на предмет исправления ложного и улучшения должного. Так появляется важный трактат «Пересмотры» (2 кн.), где Августин как бы подводит итог своим многолетним исканиям. Летом 430 г. армии вандалов, ранее переправившиеся через Гибралтар, достигают Гиппона. В августе 430 г. Августин умирает в осажденном городе.

Путь познания для Августина есть восхождение разума, ведомого верой, к Богу. Познание начинается с чувственного восприятия — так как Бог познается через Его творения (О Троице, XV, 6, 10) — и словно по лестнице поднимается к Истине. Вместе с тем знание как таковое возникает лишь вследствие рефлексии рассудка над содержанием чувств. Разум, в свою очередь, судит о себе сам (О свободном произволении, II, 6, 13 — 8, 24); в силу этого ему непосредственно очевидно, что он существует. Здесь Августин до некоторой степени предвосхищает знаменитый тезис Декарта: «Я мыслю, следовательно, я существую». У Августина подобное рассуждение преподносится в форме: «Я сомневаюсь (или же, например, «ошибаюсь»), следовательно, я существую» (О свободном произволении, II, 3, 7; Монологи, II, 1, 1; Об истинной религии, 39, 73; О Троице, X, 10, 14; О Граде Божием, XI, 26). Кульминация познания — мистическое прикосновение разума к божественной Истине. Бог — это солнце, свет которого делает мироздание видимым и прозрачным как для внешнего, так и для внутреннего созерцания (Монологи, I, 6, 12; Исповедь, VII, 9, 13; О Книге Бытия буквально, XII, 31, 59). Он есть совокупность идей (О восьмидесяти трех различных вопросах, 46). Человеческий разум — это орган, который способен воспринимать божественный свет (О Граде Божием, XII, 3). Возвышаясь к Богу, разум как бы насыщается этим светом и сам просветляется (Об учителе, 4, 20). Возвращаясь к своему Истоку, душа одновременно познает саму себя. Бог и собственная душа являются главными целями всякого умозрения: «Хочу познать Бога и душу. — И ничего кроме этого? — Совершенно ничего» (Монологи, I, 2, 7). К Богу приходит вся душа целиком, или «внутренний человек», если воспользоваться выражением ап. Павла: «Не стремись вовне, возвратись в себя: во внутреннем человеке скрывается истина» (Об истинной религии, 39, 72). В философском учении Августина, как и в творчестве неоплатоников, онтология, собственно, отождествляется с теологией, так как учение о Высшем начале есть учение о Высшем бытии. Бог обладает наиболее высшим и истинным бытием (vere summeque est: O свободном произволении, H, 15, 39; O Троице, VIII, 2, 3). Основополагающей характеристикой истинного бытия является его неизменность. Бог, по Августину, есть абсолютная Личность (Persona Dei: О Троице, III, 10, 19 — 20), т.е. тем самым субстанциальное единство трех персон-ипостасей (una essentia vel substantia, tres autem personae, «единая сущность, или субстанция, и, одновременно, три Лица»: О Троице, V, 9, 10). Структура человеческой личности («я») есть подобие Личности абсолютной. Ум — средоточие человеческой сущности — это то, что делает человека отличным от просто животного существа. Человек определяется как «разумная душа, пользующаяся смертным и земным телом» (О нравах манихеев, I, 27, 52), или, точнее, как «разумное существо, состоящее из души и тела» (О Троице, XV, 7, 11). Ум знает сам себя и целиком пребывает в себе; поэтому для разумного существа его персональное бытие есть исходная очевидность. Поскольку ум знает себя, то он любит себя, т. е. стремится к себе, любит знание о себе, и через это первичное знание любит всякое знание вообще (О Троице, IX, 4, 4); вот почему человек любит собственное бытие, т. е. себя, или собственный разум (О свободном произволении, III, 6, 18 — 7, 20). Если, далее, ум знает себя и, как следствие, любит себя и стремится к себе как к объекту познания и влечения, то, соответственно, ум желает себя, т. е. собственного познания (О Троице, X, 3, 5; О Граде Божием, XI, 27). Воля, следовательно, есть такая же непосредственная очевидность, как бытие и знание (О свободном произволении, I, 12, 25; Исповедь, VII, 3, 5). Поскольку же ум постоянно обращен на самого себя, то он помнит о своем бытии, помнит все свои знания, все состояния. Память — это в какой-то мере сам человек (Исповедь, X, 8, 14— 17, 27), так как именно память есть гарант уникальности личного опыта. Структура человеческого «я», обеспечивающая применительно к каждому человеку самотождество личностного самосознания, проявляется, по Августину, как единство ума / бытия, памяти / знания и воли (О Троице, X, 11, 18— 19, ср. Исповедь, XIII, 11, 12). Разум, говорит Августин, «понимает» все три ипостаси человеческой личности, воля их «направляет», а память «охватывает». Так сохраняется самотождество человека — «след таинственного Единства» (Исповедь, I, 20, 31).