Ещё в офицерском мундире М. Меньшиков познакомился с Чеховым, назвал себя «штурманом», потом, сняв офицерскую форму, не раз с ним встречался и просто полюбил его как личность и как писателя. Став секретарём редакции «Недели» и вспомнив обещание Чехова дать что-нибудь для журнала на именинах И.Л. Леонтьева (Ив. Щеглова), М. Меньшиков впервые написал Чехову напоминание об этом. Так началась их переписка, подготовленная к печати сотрудниками ИМЛИ имени А.М. Горького и почти полностью воспроизведённая в сборнике «Антон Чехов и его критик Михаил Меньшиков. Переписка. Дневники. Воспоминания. Статьи» (М.: Русский путь, 2005). В письмах Чехову общие знакомые называли М. Меньшикова, входящего в литературу, «очень чутким и талантливым публицистом и добрейшей души человеком». Исследователи, выявляя отношения Чехова и Меньшикова, описали их встречи, письма, записные книжки, установили, что у них были прекрасные отношения, Чехову нравились статьи Меньшикова не только о нём и его творчестве («Больная воля», «Литературная хворь», «Критическое декадентство», «Пределы критики», «О лжи и правде», «Три стихии» («В овраге», повесть А.П. Чехова), но и острая злободневная проблематика, которая возбуждала читателей: одним взмахом пера Волынский, объявивший себя «ярым символистом, мистиком, противником общественных вопросов», пытается «похерить деятельность Белинского и его преемников»; другие критики должны «создавать художественные таланты»; «Текущая литература наша полна нестройного шума, режущего слух; взад и вперед тащатся бесчисленные журнальные клячи, скачут в фельетонах, обдавая грязью друг друга, неутомимые беллетристы везут без устали огромные романы, похожие на трамваи…» Такие оценки текущего литературного процесса нравились Чехову, он разделял точку зрения М. Меньшикова, с чем-то не соглашался, в душе спорил с ним, но его тянуло к этому неординарному человеку и писателю.

В журнале «Русская мысль» в № 4 за 1897 год была напечатана повесть А. Чехова «Мужики», сразу обратившая на себя внимание критики и читателей. М. Меньшиков тут же дал свои впечатления об этой публикации (Книжки «Недели». СПб., 1897. № 5). Только что прошла волна отрицательных отзывов о «Чайке» после спектакля в Александринском театре в Петербурге 17 октября 1896 года. Чехов откликнулся тут же, 14 июня 1897 года, из Мелихова: «…Давно уж собираюсь написать Вам, написать длинно, обстоятельно, да все никак не соберусь. Лень хохлацкая. Перо не держится в руке. Ваша статья о «Мужиках» вызвала во мне много мыслей, подняла в моей душе много шуму, но я все же не собрался написать Вам, решив, что в письме всего не напишешь, что нужно говорить, а не писать…» (Там же. С. 90). М. Меньшиков писал о повести «Мужики», полемизируя с теми критиками, которые мало обращали внимания на чеховские короткие рассказы, которые вытканы «из чистого золота», «ни одной лишней буквы», ожидая от него «большого» романа». «В «Мужиках» г. Чехов на 26 страничках крупной печати каким-то волшебством выводит чуть ли не всю стомиллионную массу «мужиков», жизнь целого океана земли русской, в подводных глубинах его. Как на хороших картинах, где изображается толпа, стоящие на переднем плане рассказа десятка полтора лиц до того жизненны, характерны, что их достаточно для иллюзии массы: за ними чувствуешь бесчисленные повторения, всю толпу народную. Трудно подыскать в нашей художественной литературе другой пример более плотной, сжатой работы с такою внутреннею энергией… Рассказ г. Чехова – драгоценный вклад в науку о народе, из всех наук, может быть, самую важную. Вот общественное значение этой художественной вещи» (Книжки «Недели». СПб., 1897. № 5).

Один из острых очерков «Красноярский бунт» (Неделя. 1896. № 10) о нерадивом чиновнике возмутил этого чиновника, и он ворвался в редакцию и выстрелил в М. Меньшикова, который замещал редактора-издателя. Все близкие сочувствовали раненому, а Л.Н. Толстой прислал письмо, в котором выразил соболезнование по случаю нападения оскорблённого.

М. Меньшиков написал множество статей о литературе, о морали, о совести, о любви, о счастье, иногда острых, полемических, задевавших чью-либо репутацию, получал столь же острые ответы, но все свидетельствовало о том, что штурманская, морская служба давно позади, он полностью вошёл в литературную и общественную жизнь. Он познакомился чуть ли не со всеми ведущими писателями своего времени – Л. Толстой, В. Короленко, А. Чехов, М. Горький, не буду всех перечислять… Одна за другой у М. Меньшикова выходили книги критических, публицистических и очерковых статей: «Думы о счастье» (СПб., 1898), «О писательстве» (СПб., 1898), «О любви» (СПб., 1899), «Критические очерки» в двух томах (СПб., 1899–1902). За эти несколько лет М.О. Меньшиков стал одной из ведущих фигур литературного процесса. Ничто не должно мешать «развернуться его недюжинному, страстному таланту», писал о Меньшикове М. Горький в начале октября 1900 года А.П. Чехову (Собр. соч.: В 30 т. Т. 28. 1954. С. 99).

Не только М. Горький заметил этот «недюжинный, страстный талант». А.С. Суворин предложил М. Меньшикову страницы популярной газеты «Новое время» «на особых условиях»: Меньшиков отвечает только за то, что сам напишет, за идеологию и направленность газеты он не отвечает. И М. Меньшиков тут же 29 апреля 1901 года написал А.П. Чехову и попросил совета: «Суворин обеспечивает мне полную свободу… Пагубная привычка писать сделана, и обрывать ее сразу, говорят, опасно». А. Чехов тут же ответил М. Меньшикову 5 мая 1901 года из Ялты: «Поговорим насчет Вашего водворения в «Новом времени»; пока же скажу только, что там, т. е. в «Новом времени», только один Суворин литературен и иногда даже порядочен, все же остальное – это арестанские роты, которые выживут или, вернее, выжмут Вас из своей среды, если Вы окажетесь неподходящим. Уж лучше бы Вы в «Россию» шли или основали свою собственную большую газету» (Антон Чехов и его критик Михаил Меньшиков. С. 162–163).

Стоило М. Меньшикову согласиться на сотрудничество в газете «Новое время», как ее тут же запретили на два месяца из-за статьи А.П. Никольского «По поводу рабочих беспорядков» (Новое время. 1901. 11 мая). Суворин встретился с министром внутренних дел Сипягиным, но решение таким и осталось. «Воистину прав Л.Н. Толстой, – записал в «Дневнике» Суворин, – сказав в письмах к государю о Сипягине, что он – «человек ограниченный, легкомысленный и мало просвещенный» (Дневник А.С. Суворина. М.—П., 1923. С. 260). Сколько раз и М. Меньшикову приходилось убеждаться в глупых распоряжениях министра Сипягина! Плохие новости о болезни Льва Толстого разнеслись по Петербургу мгновенно, но оказалось, что телеграмм в адрес Толстого отправить нельзя: проклят за безверие Синодом. И тут же появилось курьёзное и глупое постановление главного управления по делам печати: «Ввиду полученных известий о тяжелой болезни гр. Л.Н. Толстого и возможной в ближайшем времени его кончины, г. мин. вн. д., не встречая препятствий, в случае кончины гр. Толстого, к помещению в газетах и журналах известий о гр. Толстой статей, посвященных его жизнеописанию и литературной деятельности, в то же время изволил признать необходимым, чтобы распоряжение от 24 февраля за № 1576 о непоявлении в печати статей и сведений, имеющих отношение к постановлению св. Синода от 20–22 февраля того же года, оставалось в силе и на будущее время, и чтобы во всех известиях и статьях о гр. Толстом была соблюдаема необходимая объективность и осторожность.

Об этом гл. упр. по делам печати, по приказанию г. м. вн. д., поставляет в известность гг. редакторов бесцензурн. периодических изданий».

Удивило всех в этом постановлении словечко «изволит», даже Александр III вычёркивал это словечко из своих императорских постановлений, а тут Сипягин – изволит. Последовал и суровый указ: портреты Льва Толстого нельзя выставлять в магазинах, в газетах и журналах. Меньшиков помнил и о том, что пятьдесят лет тому назад Тургенев был арестован только за то, что в некрологе о Гоголе назвал его гениальным писателем. То же самое повторяется и сейчас. Петербургский университет закрыт. Много арестов. Арестовали студента, как только он купил револьвер. Все министры ссорятся между собой.