Около 1147–1148 гг. Давидовичи и Святослав Ольгович восстановили нарушенные отношения, и черниговская феодальная междоусобица прекратилась. Святослав Ольгович вернулся в Новгород — Северский. Его позиции еще больше окрепли, когда в 1149 г. Киевом овладел его союзник Юрий Долгорукий, высоко ценивший помощь новгород — северского князя. Святослав Ольгович опять получил Курск с Посеймьем, а также Сновскую тысячу, которую ему вынужден был уступить Изяслав Давидович. Увеличение владений Новгород — Северского княжества за счет земель одного из Давидовичей вызвало трения между братьями, и они в дальнейшей борьбе между Изяславом Мстиславичем и Юрием Долгоруким заняли разные позиции. Изяслав Давидович со своей дружиной воевал на стороне Изяслава Мстиславича, а Владимир Давидович поддерживал Юрия Долгорукого.

В битве на Руте в 1151 г. старший Давидович погиб. К Чернигову поспешил Изяслав Давидович, а Святослав Ольгович с племянником Святославом Всеволодовичем бежали в Новгород — Северский.

В 1152 г. Юрий Долгорукий решил наказать Изяслава Давидовича за его союз с великим киевским князем и за сожжение Остерского городка. Союзником его в новой кампании снова выступил Святослав Ольгович. Заняв Вятичскую волость и городки Мценск, Спага и Глухов, Юрий Долгорукий со Святославом Ольговичем подошли к Чернигову, но, узнав о приближении значительных сил великого князя, вынуждены были отступить. Вскоре двоюродные братья заключили в г. Хоробре договор быть «за одинъ муж», но фактически не изменили своей политической ориентации: Святослав Ольгович, как и раньше, держался в стороне от киевских событий, Изяслав Давидович, принимал в них самое активное участие. Наверное, уже тогда у него возник замысел овладеть киевским столом.

В Черниговском княжестве временно воцарилось спокойствие, но после смерти Святослава Ольговича (1163) в нем опять начались междоусобицы. За Чернигов долгое время боролись двоюродные братья Олег Святославич и Святослав Всеволодович. Победил Святослав. Не сдержав обещания наделить волостями многочисленных родственников, Святослав Всеволодович вызвал этим против себя сильное недовольство. Свидетельства летописи о междоусобной борьбе Святослава Всеволодовича со своими двоюродными братьями интересны тем, что показывают, как Черниговское княжество постепенно дробилось на все более мелкие уделы.

До 1169 г. Святослав Всеволодович, занятый внутренними делам» Черниговского княжества, не вмешивался в киевские дела. На какое — то время ему удалось примирить всех Ольговичей и даже осуществить вместе с Мстиславом Киевским несколько удачных походов на половцев. Но уже в 1169 г. в борьбе Андрея Боголюбского за старшинство Ольговичи выступили на стороне суздальского князя. Святослав Всеволодович направил в помощь войскам Боголюбского дружины своих двоюродных братьев Олега и Игоря. Во втором походе Боголюбского на Киев принял участие и сам Святослав, имея намерение овладеть великокняжеским столом. Однако осуществление своих планов Святославу пришлось отложить, поскольку в Черниговском княжестве разгорелась новая междоусобица. Новгород — Северский князь Олег Святославич на протяжении 1175–1176 гг. несколько раз нападал на Черниговскую землю, сжег Лутаву и Моровийск, ограбил села и замки вокруг Стародуба. Поход Святослава Всеволодовича, в свою очередь, на Новгород — Северский окончился его победой, и между князьями был заключен мир.

После убийства в 1174 г. боярами Андрея Боголюбского Святослав Всеволодович помог Михаилу и Всеволоду, которые жили в Чернигове, получить вотчину. Распространив таким образом свое влияние на Суздальскую землю, Святослав стал искать случая захватить Киев.

В 1178 г. Новгород — Северское княжество перешло к Игорю Святославичу, в Чернигове сел брат Святослава Всеволодовича Ярослав. 80–е годы XII в. характеризовались усилением борьбы русских дружин, возглавляемых киевским князем Святославом, с половцами. Активное участие в ней приняли новгород — северские полки во главе с Игорем Святославичем. В 1183 г. в битве на р. Хирне они вместе с отрядами черных клобуков нанесли поражение недавним союзникам новгород — северского князя Кончаку и Кобяку. Эта первая самостоятельная победа Игоря над половцами окрылила его, и он больше не хотел делить славу со Святославом. Вместе с братом Всеволодом, племянником Святославом и сыном Владимиром Игорь осуществил еще один победный поход черниговских и новгород — северских дружин против половецких станов, оставшихся, по существу, беззащитными, поскольку главные силы половцев в это время вели борьбу со Святославом Всеволодовичем.

После победы войск Святослава Всеволодовича над половцами (1185) в поход против последних решил выступить и Игорь. Не сообщив о своих намерениях киевскому князю, Игорь с одной северской дружиной двинулся в Степь. По дороге к нему присоединились полки сына Владимира, княжившего в Путивле, а также племянника Святослава из Рыльска. Небольшой отряд «поганых» прислал ему и Черниговский князь Ярослав Всеволодович. Конечно, этих сил было мало для борьбы с таким сильным врагом, как половцы, и войско Игоря потерпело жестокое поражение, а сам он попал в плен. Летописец нарисовал ужасную картину: «Возмятошася городи Посемьские, и бысть скорбь и туга люта, якоже николи же не бывала во всемъ Посемьи, и в Нов?город? С?верськомъ, и по всей волости Черниговьской, князи изымани и дружина изымана, избита». Трагедия на берегах Каялы открыла кочевникам «ворота на Руськую землю». Больше других земель от половецких набегов того времени пострадало Черниговское княжество, которое практически некому было защищать. Энергичные меры великого киевского князя Святослава не давали желаемых результатов. Ярослав Всеволодович, хоть и собрал войско, выступать на половцев не решался. Давид Ростиславич привел свои полки до Триполя, но идти дальше также отказался. Тем временем Кончак опустошил Переяславскую землю и взял г. Рымов, хан Кза ограбил Путивльщину и сжег предместье Путивля.

После побега из половецкого плена Игорь на протяжении нескольких лет вел безуспешную борьбу с половецкими ханами. После смерти Ярослава Всеволодовича, наступившей около 1198 г., он получил черниговский стол и занимал его четыре года.

С 1204 г. черниговским князем стал Всеволод Чермный, открыто начавший борьбу с Мономаховичами за Киев. Одновременно Ольговичи вели борьбу за галицкий стол, где Игоревичи — сыновья Игоря Святославича — вступили в конфликт с боярской оппозицией, поддерживавшей малолетних Романовичей — Даниила и Василька. Последующие четыре года прошли в борьбе Всеволода Чермного с Рюриком Ростиславичем, закончившейся тем, что князья «обменялися» столами.

С 1214 по 1224 г. в Черниговской земле сидели князья, не претендовавшие на киевский стол. Размеренное и относительно мирное течение жизни способствовало развитию экономики и культуры края. Поражение русских полков на р. Калке и гибель черниговского князя Мстислава Святославича фактически не отразились на политическом развитии княжества. Ольговичи, как и раньше, вели междоусобную борьбу; процесс дальнейшего дробления Черниговского княжества уже нельзя было остановить. Летопись называет такие уделы, как Черниговский, Козельский, Брянский, Карачевский, Стародубский, Вщижский, Сновский, Новгород — Северский, Курский, Путивльский, Рыльский, Трубчевский, Липовецкий, Лопастенский, зависимость которых от черниговского князя все больше слабела. Накануне монголо — татарского нашествия на Русь Черниговское княжество окончательно распалось на мелкие уделы.

Территория. Города. Переяславское княжество как одна из трех частей древней Русской земли сложилось еще до раздела ее между сыновьями Ярослава Мудрого. В отличие от большинства других княжеств оно в XII — первой половине XIII в. фактически не имело политической самостоятельности и находилось в полной зависимости от Киева. Как правило, в Переяславе сидели князья, которые были первыми кандидатами на киевский стол или же получали этот город в виде компенсации за отказ от претензий на Киев. Поэтому в отдельные периоды, по воле великих князей, переяславские князья менялись чаще, чем посадники какого-нибудь пограничного городка.