В 1132 г. Ярополк по завещанию Мономаха занял великокняжеский стол. Переяслав он отдал старшему сыну Мстислава Всеволоду. Переход Всеволода из Новгорода должен был означать, что именно он будет преемником Ярополка на киевском столе. Мономаховичей такая перспектива не устраивала, и они начали борьбу за Переяслав. Сам по себе город не слишком интересовал князей, но он давал реальную возможность овладеть Киевом.
Своим завещанием Мономах хотел установить твердый порядок унаследования великокняжеского стола, исключив из борьбы за него своих младших сыновей, но в действительности внес еще больше путаницы в это дело. Ни Вячеслав, ни Юрий, ни другие младшие Мономаховичи не желали добровольно уступить Киев Мстиславичам.
Пробыв в Переяславе с утра до обеда, Всеволод Мстиславич был изгнан оттуда своим дядей Юрием Долгоруким. Но сам Юрий также не смог задержаться на переяславском столе; через восемь дней его выгнал Ярополк и передал Переяслав сыну Мстислава Изяславу. Боясь укрепления позиций Мстиславича, который вынашивал планы относительно Киева, Ярополк в том же году силой («с нужею») вывел его из Переяслава, куда посадил своего брата Вячеслава. Этот князь, несмотря на уговоры Ярополка, сам оставил Переяслав и возвратился в Туров.
Так весной 1134 г. переяславский стол оказался свободным. Этим воспользовался Юрий Долгорукий. Он обратился к Ярополку с просьбой отдать Переяслав ему, а взамен предложил Суздаль и Ростов и некоторые другие земли. Ярополк согласился, чем вызвал сильное неудовольствие племянника Изяслава и Ольговичей, заключивших с ним мирное соглашение. Походы Ярополка с Юрием на Чернигов и Ольговичей с Изяславом Мстиславичем на Переяславскую землю привели к взаимным опустошениям земель и окончились переходом Переяслава к младшему Мономаховичу — Андрею. Это должно было примирить Мономаховичей с Мстиславичами. Недовольными остались только Ольговичи. Они напали на Посулье и подступили к Переяславу. В Лаврентьевской летописи читаем: «В то же л?то почаша с Ольговичи рать им?ти и начаша воевати села и городы по Сул?, и придоша к Переяславлю, и многы пакости сотвориша и Устье пожгша». Осада Переяслава и его штурм оказались безрезультатными, и Ольговичи отступили в верховья Супоя. Через два года, призвав на помощь половцев, они снова напали на Посулье. «И быша области Переяславльской отъ Половцевъ и отъ своихъ вельможъ великая тягость».
В 1140 г. Всеволод Ольгович решил перевести Андрея Владимировича из Переяслава в Курск, а переяславский стол передать своему брату Святославу. Андрей, поддержанный местными жителями, не согласился на предложение Всеволода. Направленный против Переяслава Святослав Ольгович потерпел поражение, и Всеволод вынужден был заключить с Андреем мирное соглашение, по которому великий киевский князь отказался от своих претензий, однако Переяславская земля осталась в подчинении Киева.
После смерти Андрея Владимировича (1141) Всеволод снова посадил в Переяславе Вячеслава, чем вызвал неудовольствие братьев, особенно Игоря, который претендовал на переяславский стол. Совместно с братом Святославом он напал на Переяславскую землю и даже обложил ее стольный город, но вынужден был отступить. Ольговичи не оставляли своих притязаний на переяславский стол, и Вячеслав искал случая, чтобы оставить его. В 1142 г. он вторично возвратился в Туров, а в Переяславе, по согласию Всеволода, утвердился Изяслав Мстиславич.
Став переяславским князем, Изяслав начал активную подготовку к борьбе за Киев. Для этого он в 1143 г. осуществил поездку к Юрию в Суздаль, а потом — к брату Святополку в Новгород. Переговоры с суздальским князем не дали желаемых результатов, поскольку Юрий сам лелеял мечту о Киеве; братья Святополк и Ростислав Смоленский обещали помощь. Со Всеволодом Изяслав поддерживал добрососедские отношения, хотя они и не были искренними. Всеволод тайно от Изяслава обещал киевский стол брату Игорю, а Изяслав, осуществляя совместно с великим князем походы на Галич, вел переговоры с его воеводами и боярами, склоняя их к отступничеству.
Укрепление позиций Изяслава Мстиславича и утверждение его на великокняжеском столе вызвали решительное противодействие со стороны Юрия Долгорукого. Заручившись поддержкой Ольговичей, он начал борьбу за Киев. Снова, как и раньше, в центре внимания князей — соперников оказался Переяслав, служивший ключом к Киеву. На протяжении 1149–1150 гг. Юрию Долгорукому несколько раз удавалось овладевать Переяславом и даже посадить там своего сына Ростислава.
Через некоторое время Переяслав перешел к другому сыну Долгорукого — Глебу, который еще при жизни брата добивался этого стола, но уже в 1151 г. переяславским князем стал Мстислав Изяславич. Будучи решительным противником любых союзов с половцами, в том же году Мстислав осуществил против них успешный поход, во время которого нанес поражение их войску в битвах на речках Угле и Самаре. Половецкие станы были разрушены и уничтожены; дружинники Мстислава захватили много пленных и, кроме того, освободили из половецкой неволи русских пленников. В 1158 г. половцы напали на Посулье, но, узнав, что против них выступил Мстислав Изяславич, быстро отошли в Степь. Кроме борьбы с половцами Мстислав принимал активное участие в походах своего отца против галицких князей. Переяславский полк Мстислава был одной из ударных боевых единиц в известной битве в 1154 г. на Серете.
После смерти Изяслава Мстиславича Переяславская земля снова стала театром военных действий, поскольку путь в Киев, как и раньше, лежал через Переяслав. Дружина Глеба Юрьевича в союзе с многочисленными половцами обложила город, но переяславцы под руководством князя Мстислава Изяславича отбили все атаки. Потеряв надежду на успех, Глеб Юрьевич отступил к верховьям Сулы и Удая. Тем временем между Ростиславом и Мстиславом Изяславичем возникли серьезные споры о владении Киевом. Узнав, что Ростислав уступил великокняжеский стол в пользу Изяслава Давидовича, Мстислав прекратил борьбу с Юрием Долгоруким и его союзниками и добровольно оставил переяславский стол.
Переяславским князем снова стал Глеб Юрьевич, правивший тут до 1169 г. Он являлся, по существу, подручным киевских князей. Изменилась его политика и по отношению к половцам. Поняв, что Переяславская земля стала его вотчиной надолго, Глеб Юрьевич стал активным участником всех походов русских князей против половцев. В 1165, 1168, 1169 гг. переяславский полк под его водительством в составе войск киевского князя охранял торговые караваны русских купцов. В 1169 г. Глеб Юрьевич принял участие в походе на Киев, а вскоре стал великим киевским князем. Переяслав он отдал сыну Владимиру.
О первых годах деятельности юного князя в летописи нет никаких упоминаний. В 1173 г. он с переяславским полком принимал участие во втором походе войск Андрея Боголюбского на Киев. Позже, когда в Киеве окрепли позиции Ростиславичей, Владимир Глебович стал их верным союзником. Одновременно он помогал суздальскому князю Всеволоду в его борьбе с Глебом Рязанским.
В последней четверти XII в. половцы усилили натиск на Русь. Остановить его можно было только объединенными усилиями всех русских княжеств. Организатором антиполовецкой борьбы, как уже отмечалось, выступил Святослав Всеволодович; его поддержали и все южнорусские князья. Они осуществляли военные походы в Степь как под руководством киевского князя, так и самостоятельно. В 1183 г. в поход против половцев выступили дружины новгород — северского князя Игоря и переяславского князя Владимира, но до конца довести его не сумели. В походе князья рассорились, и Владимир Глебович вернулся обратно. В следующем году переяславский князь принял участие 1 новом военном походе против половцев, организованном Святославом Всеволодовичем. Он возглавил передовой полк, состоявший из 2100 переяславцев и берендеев, и в первом же бою нанес сокрушительное поражение половцам. На р. Орели Святослав довершил разгром кочевников; в руки победителей попало более 7 тыс. пленных, среди них — грозный половецкий хан Кобяк.
