Як уже зазначалося, польський король прагнув забезпечити Польщі спірні землі (Смоленськ і Сіверщину), були в нього вагання й щодо коронації Владислава. Сейм схвалив рішення короля, пробачив йому самовільний початок військових дій і доручив йому вести війну по-козацьки «не на те, що є, а на те, що буде».
Розпочинається запекла боротьба московитів з Польщею. Під стіни Москви прибуває з гетьманом Ходкевичем королевич Владислав добувати царську корону. Однак економічне становище Польщі було катастрофічним, грошей на оплату війська не було, і воно пішло від стін Москви, кинувши напризволяще свого зверхника. І ось тоді польський уряд для врятування становища звертається до єдиного боєздатного на той час війська – козаків України. Саме в цей час і з’являється на історичній арені славетний гетьман і державець Петро Конашевич Сагайдачний.
Поки козаки вели переговори над Россю, королевич Владислав йшов під Смоленськ, щоб силою «підтвердити» свої права на московський трон. Стихійність польсько-литовського війська затримує його у Вязьмі. Козаки не поспішають на допомогу. Сейм, який не надто підтримував московську війну, знову не дає на неї грошей. Щоб якось вплинути на козаків, сейм зобов’язує їх спалити свої човни, щоб вони не виходили в море на турків, і дає відшкодування шість тисяч золотих. Гроші були виплачені коронним підскарбієм. Не доводити до загострень, але не випускати Польщу з воєнного млина, дипломатичним шляхом боротися за свої права, маневрувати військовою силою – такою була політика Сагайдачного.
Знаючи розхитаний державний устрій Речі Посполитої та її свавільного сейму, гетьман Сагайдачний висуває чотири вирішальні вимоги:
1) розширення козацької території;
2) свобода і захищеність православної віри в Україні;
3) збільшення кількості козацького війська;
4) визнання з боку Польщі судової та адміністративної автономії України.
Робити було нічого. Зціпивши зуби і погамувавши шляхетський гонор, король та сенат зголосилися на всі ці вимоги Сагайдачного і прислали до його війська клейноди – булаву, бунчук, печатку і знамено. Потрібна була ще й згода злополучного сейму, але справа не терпіла зволікання. І тоді Сагайдачний збирає двадцять тисяч козацького війська і на початку серпня 1618 року рушає на землі Московського царства.
На своєму шляху він захопив Путивль і Лівни, полонивши в Лівнах воєводу Микиту Єгупова-Черкаського.
Лівни були однією з невеликих фортець «засічної смуги», залога налічувала лише 940 людей. Козаки вчинили там таку різанину, якої встидалися би й турки. Бєльський літопис оповідає про це так: «А пришол он, пан Саадачной, с черкасы под украинной город под Ливны, и Ливны приступом взял, и многую кровь християнскую пролил, много православных крестьян и з жёнами и з детьми посёк неповинно, и много православных християн поруганья учинил и храмы Божия осквернил и разорил и домы все християнские пограбил и многих жён и детей в плен поимал». Разом з залогою та жителями загинув другий воєвода – Петро Данилов.
Надалі Сагайдачний підступає до Єльця. Залога цього міста також була невелика (1969 стрільців), але під командою воєводи Андрія Полєва опиралася так відчайдушно, що Сагайдачний вирішив не витрачати сили у кровопролитних штурмах, а взяти місто хитрістю. Він зняв облогу і зробив вигляд, ніби відступає. Воєвода Полєв кинувся навперейми, і коли його військо віддалилося від міста, залишений Сагайдачним у засідці загін козаків атакував Єлець і взяв його. І знову кривава різанина зачалася на вулицях міста. Винищивши все населення до ноги, козаки спалили Єлець. Тут же здобиччю Сагайдачного стало і московське посольство, яке їхало в Крим на чолі зі Стефаном Хрущовим та Семеном Бредихіним.
Під проводом Сагайдачного, але окремо від нього діяв Михайло Дорошенко. Він узяв міста Лебедян, Данков, Скопин і Ряжськ, а потім увірвався на Рязанщину й підійшов до Переяслава. Для облоги Переяславля-Рязанського забракло сил, тому Дорошенко повернув загін назад до Єльця, розоривши Воронезький повіт.
Тим часом Сагайдачний робить швидкий перехід козацького війська від Єльця до Шацька. Завдяки такому маневру захисники міста були захоплені зненацька. Козаки й раніше використовували такі раптові маневри в ході московсько-польської війни 1609—1612 років. Так, один загін запорозьких козаків, який вирушив на Стародуб, рухався вдень і вночі, долаючи за добу до тридцяти верст. Козаки несподівано з’явилися під Стародубом і з ходу захопили місто. Причому вони взяли добре укріплений замок з артилерією і людьми, який великі війська до того здобути не могли.
Потім Сагайдачний обложив місто Михайлов, наказав нищити стіни палаючими ядрами, і всередину міста запустили силу-силенну вогняних стріл. Однак усі зусилля козаків були марними. До обложених пробилися вісімдесят стрільців і ратники з Калуги та Серпухова. Всю добу військо Сагайдачного готувалося до штурму фортеці. З підручних матеріалів ладнали дерев’яні щити, драбини. Солома, хмиз, великі гілки дерев йшли для примету – завалу під оборонні стіни та вежі, який потім підпалювався. Козаки оточили місто суцільним кільцем. По дерев’яних стінах вівся прицільний вогонь із гармат запалювальними ядрами, хмарою сипалися стріли. Через два дні боїв захисники міста зробили вилазку, під час якої «запорогам» було завдано втрат і знищено щити, штурми і примети. Та за кілька днів козаки повторно оточили Михайлов. Цього разу об’єктом нападу стала сторожова вежа, до якої підставили примет. Закипів рукопашний бій, щоб розпорошити сили михайловців. Сагайдачний наказав ударити по Архангельській брамі.
Ситуація в обложених стала критичною. У них закінчився порох, вони почали «зело знемагати і скорбіти». Та все ж з останніх сил вони зробили нову вилазку і спалили знаряддя для облоги.
Мешканці міста відчайдушно захищались, і Сагайдачний вирішив залишити місто, бо треба було поспішати до Москви на допомогу королевичу Владиславу. Проти Сагайдачного вислана була царем російська рать на чолі з князем Пожарським. Вона йшла від Пафнутьєва монастиря до міста Серпухова. Однак рать при зустрічі з силами Сагайдачного розбіглася, сам воєвода князь Пожарський занедужав і повернувся до Москви, а замість нього було призначено нового воєводу князя Григорія Волконського, який мав отаборитися в місті Коломні і не допустити Сагайдачного на переправу через річку Оку. Але й ця московська рать була розсіяна. Війська Сагайдачного, переправившись через Оку, рушили Каширською дорогою. Невдовзі вони були вже біля Донського монастиря під самою Москвою.
Тоді, зібравши всіх, хто міг носити зброю, з Москви виступила боярська рать. Але, як свідчить московський літописець, «грех наших ради, ужас их взя, и они бою не поставиша». Тоді Сагайдачний без перешкод з’єднався із залишками польського війська на чолі з королевичем Владиславом. Він урятував життя королевича і всього війська Речі Посполитої. Саме козацькому гетьману була доручена облога Москви, а приступ призначено в ніч перед святом Покрови Пресвятої Богородиці. Настав вирішальний час не тільки для Москви, а й для всього Московського царства. Опівночі Сагайдачний підійшов до самої Москви і зупинився біля Арбатських воріт. Військам було віддано наказ про облогу, вибухом виламані Острожні ворота, і козаки почали приступ. Але гетьман раптом звелів припинити облогу і відступити.
Що ж сталося? Яку загадку сховала тут історія?
На ці запитання відповідає видатний український історик і вчений, літописець козацької слави Дмитро Яворницький. «Про боягузтво Сагайдачного не може бути й мови: його ім’я наводило жах і трепет на турків і татар, а мужність була відома усім. Думку про підкуп Сагайдачного Москвою також треба відхилити хоча б тому, що гетьман не тільки не прагнув багатіти, а, навпаки, усе своє добро завжди роздавав на корисні справи. Залишаються здогади істориків на цей рахунок. Оскільки приступ почався під час святкування храмового свята Покрови Пресвятої Богородиці, то вони (козаки. – Л. Т.) потяглися, зачувши дзвони, до своїх шапок, щоб їх зняти з голови, і мимоволі піднесли руку до обличчя, щоб перехреститися, і… припинили кровопролиття своїх братів по крові і по Христу». Сам Яворницький, а перед тим П. Куліш вважають таке пояснення «більш романтичним, ніж правдоподібним». Так вважає і Михайло Грушевський, який дає історичну картину після облоги Москви.