Цьому якнайкраще прислужилася «московська авантюра», як характеризує її Грушевський, яка полягає в тому, що в другій половині 1603 року українські магнати Вишневецькі висунули на політичну арену «царевича Димитрія» як московського претендента, законного сина царя Івана.
Династійна криза в Московщині була запрограмована царем Іваном IV, чия параноя створила довкола трону атмосферу взаємної ненависті та недовір’я. Старший син Івана, Федір, був несповна розуму, молодший – народжений від принаймні шостого шлюбу царя, в той час як православна церква визнавала законними щонайбільше три шлюби. У такій атмосфері загибель від нещасного випадку молодого царевича Димитрія миттєво породила підозру у вбивстві. І підозра впала на Бориса Годунова, який на той час був фактично регентом при слабкому на здоров’я царі Федорі Івановичу.
Тінь цієї підозри висіла над Годуновим весь час його правління. Стихійні лиха, що спіткали Московську Русь на той час (три неврожайні роки поспіль, що призвели до масового голоду й загибелі сотень тисяч людей), були сприйняті народом як підтвердження провини царя, «Божа кара».
У 1603 році один із людей Адама Вишневецького, тяжко захворівши, зізнається на сповіді, що він є урятованим царевичем Димитрієм. Священик не може втримати цю таємницю і розповідає її панові Адаму, а той – своєму братові. Вишневецькі заохочуються піднести «царевича» на московський престол, до них пристають самбірський воєвода Юрій Мнішек та магнати Лисовські.
Із Запорожжя в авантюрі беруть участь близько 2000 людей, ще 1600 добровольців наймають у коронних землях, до того ж у поході взяв участь невеликий загін донців.
Армія псевдо-Димитрія вирушила на Москву 15 серпня 1604 року. Пізніше половина поляків та запорожців відступила, невдоволена затримкою платні й забороною на грабунок, але до «Димитрія» почали долучатися люди, невдоволені правлінням Годунова, зокрема донські козаки. На його користь спрацювала і смерть Бориса Годунова – тепер до нього переходили ті війська, що були послані проти нього. 20 червня 1605 року він з пошаною в’їхав до Кремля.
Але його царювання було недовгим – 17 травня 1606 року змовники під керівництвом Василя Шуйського вбили псевдо-Димитрія.
Сагайдачний не підтримав авантюру магнатів, але вже в грудні 1604 року під Новгород-Сіверський прийшло велике Запорозьке Військо – близько дванадцяти тисяч бійців. Щоправда, козаки не справдили довіру «царевича», але частина їх залишилась. Вони брали участь у московських бунтах, підтримали повстання Болотникова. Далі вони підтримали повстання терських козаків на чолі з «царевичем Петром».
Коли на сіверськім пограниччі з’явився Лжедимитрій «тушинський злодій», він також був підтриманий магнатами Польсько-Литовської держави. У поході цього «другого Димитрія» із Сіверщини активну участь взяло запорозьке козацтво. Сагайдачний, хоч і не був прихильником стихійних дій, за деякими свідченнями, благословив, як зверхник Війська Запорозького, ці дії. Таким чином, Димитрій вдало дійшов аж до самої Москви, з кінця 1608 року в його таборі налічували близько 18 тисяч запорожців, вони були активними учасниками Московської смути. Через рік до них через Білорусь приєдналося ще вісім тисяч низових козаків.
Московське боярство на чолі з царем Василем Шуйським і польський уряд Сигізмунда влітку укладають перемир’я. Але польсько-литовські збройні загони і козацтво й надалі контролювали Московію. Боярська верхівка на чолі з царем Шуйським входить у союз зі Швецією, з Карлом IХ – запеклим ворогом Сигізмунда і Польщі. Тоді польські можновладці розглядають таку комбінацію: скористатися військовими здобутками польсько-литовських озброєних загонів і козаків, скинути безпорадного Шуйського і посадити на московському троні Сигізмунда. Проте свавільна польська шляхта не хотіла посилення королівської влади до таких меж, а тому Сигізмунд робить акцент на повернення Польщі Смоленська і Сіверщини.
Король рушив під осінь 1609 року через Білорусь на Смоленськ. Гетьман Жолкевський радив краще забрати раніше Сіверщину, де й так основну роль відігравали запорозькі козаки. Тим часом Смоленськ відчайдушно оборонявся. У щоденнику смоленської облоги повідомляється, що до польських королівських сил приєдналося три тисячі козацтва, потім до них пристає ще й частина військ козацьких, які пішли з Димитрієм під Калугу. Жолкевський у своїх записках свідчить, що козаків під Смоленськом назбиралося близько 30 тисяч. А один із учасників смоленської кампанії свідчить: «Запорозьких козаків у різних місцях у Московщині страшенна сила, рахували їх більше сорока тисяч, трохи не з усім кошем із Запорожжя вийшли».
Природно, що один із головних зверхників запорозького козацтва Петро Конашевич Сагайдачний не міг залишатися осторонь цих подій, хоча прямих свідчень маємо мало. На Сіверщині за активної участі козацького війська взято було Чернігів, Новгород-Сіверський, Почеп, Брянськ, Козельськ і багато тамтешніх замків. Було здобуто Стародуб, де московська залога завзято оборонялася, захисники кидались у вогонь. Новгород-Сіверський було здобуто без кровопролиття полковником Гунченком, який із тритисячним козацьким військом підступив до міста.
Аж улітку 1611 року було взято Смоленськ, і польський король скликав сейм, щоб продовжити військові дії. У своїй промові на сеймі король акцентував на успішних діях польських військ, не особливо зупиняючись на вирішальному значенні козацького війська. Сейм схвалив дії короля, але грошей на війну не виділив. А тим часом польська залога сиділа в Москві і правило Московщиною боярство іменем польського королевича Владислава, якого сватали на московський трон. Тим часом по всій московській землі ширилося невдоволення фактичною окупацією Москви. Через брак грошей почалося масове дезертирство з польської армії на чолі з литовським гетьманом Ходкевичем. Згадується у свідченнях тодішніх хроністів про великий козацький корпус, що налічував 15 тисяч вояків. Ходкевич дає точні дані про кількість козаків у Московщині – 30 тисяч. Більші й менші козацькі загони були по всіх кутках Московської держави. Коли похід Ходкевича під Москву зазнав поразки, козацьке військо пішло на північ, на Вологду, Тотьму, Сольвичегодськ.
У 1612 році поляки склали зброю в Москві, але воєнні операції на Сіверщині продовжувалися, і головну роль тут відігравали козаки. Король складає їм подяку за службу, Сагайдачний одержує на Запорожжя грамоту. Король також надає Путивль з волостю магнату Вишневецькому, що був одним з ініціаторів цієї війни. Сигізмунд просить Запорожжя допомагати Вишневецькому, щоб затримати у своїх руках путивльські землі.
На півночі козацькі полки протягом 1613-го і 1614 років доходили під Архангельськ, Холмогори, Олонець, єдналися із шведськими військами для спільних операцій.
Чотири роки українська козаччина надавала неоціненні послуги польському уряду в московській війні. Десятки тисяч українців важили життям за Річ Посполиту. Невиплачені борги Польської корони щодалі обґрунтовували право козаків на свої права. Козацькі впливи, козацьке право, козацьке панування в Україні, вже перед тим добре розвинуте, знаходить нові опорні точки, нові вимоги до держави за козацьку службу.
Саме тут і знаходить опору для своїх державницьких змагань Петро Конашевич Сагайдачний. Він прагне використати козацьку військову силу на державний лад, веде тонку дипломатичну гру, бере участь у польських сеймах, має стосунки з польським королем. Підписується декларація, де козаки обстоюють право обирати старшину тільки на раді Війська Запорозького. Декларацію підписали гетьман Сагайдачний та вся старшина козацька. Прагнучи викорінити протестантство у Швеції, король повністю втрачає свої позиції, а між тим рушає походом на російське місто Смоленськ.
Саме тоді Московія переживала Смутні часи. Московити збирають військо й обирають царем боярина Шуйського. Але він не виправдав сподівань російських патріотів і втягнув державу в іще більшу смуту. Тоді з’явилися зверхники, які вирішили об’єднати Русь і Польщу в єдине політичне тіло через обрання на московський престол нової династії. Вибір упав на сина Сигізмунда III королевича Владислава. З Москви до Сигізмунда було направлено посольство на чолі з митрополитом Філаретом і князем Голіциним з проханням надати королевичу Владиславу московський престол. Але Сигізмунд кидає послів до в’язниці, а Московія обирає нового царя – Михайла Романова.
