Скоро, однако, его отношение к о. Леониду изменилось. В тот же день или на следующий пришлось ему увидеть, как к о. Леониду шел скитский иеросхимонах Иоанн. Его только что постригли в схиму. Лицо у него было светлое, ангельское. Он очень понравился Александру Михайловичу, и он пошел вслед за схимником к старцу. Пришедши в келлию о. Леонида, схимник поклонился ему в ноги и стал говорить: «Вот, батюшка, я сшил себе новый подрясник, ― благословите носить его». Старец отвечал: «Разве так делают? Прежде благословляются сшить, а потом носят. Теперь же, когда уже сшил, так носи ― не рубить же его!» Наблюдая эту сцену, Александр Михайлович, как он потом рассказывал, понял, в чем тут дело, понял и духовную высоту о. Леонида, и смирение схимника, и с этой минуты сам полюбил старца и захотел вручить ему себя для духовного воспитания, уверившись, что путь, которым поведет его старец, приведет его к истинному, вечному благу.

Он открыл о. Леониду свою душу, объяснил ему все обстоятельства своей жизни и просил совета, ожидая от него с трепетом решения своей участи. Старец выслушал Александра Михайловича со вниманием и участием. Он велел ему отпустить извозчика и остаться в монастыре. Александр Михайлович так и сделал. На том дворе, где ныне находится новая гостиница, налево от ворот был двухэтажный флигель (теперь от него остался только нижний этаж). В этом флигеле во втором этаже отвели небольшую комнату Александру Михайловичу. Расположившись в отведенном ему помещении, Александр Михайлович ежедневно ходил к службам Божиим, ежедневно посещал старца о. Леонида, присматривался к его обращению с народом, слушал его наставления и вообще наблюдал монастырскую жизнь. В свободное же время дома занимался по поручению старца переписыванием рукописи под названием «Грешных спасенье»[41]. Так незаметно проходили дни за днями. Между тем местопребывание Александра Михайловича стало известно смотрителю Липецкого духовного училища, и он обратился к о. игумену Моисею с запросом, не у него ли в обители пребывает наставник училища Александр Гренков? Вследствие этого запроса Александр Михайлович, по совету старцев Леонида и Макария, написал смотрителю извинительное письмо за свой самовольный уход из училища, и в то же время подал Тамбовскому епископу Арсению прошение о разрешении ему принять монашество в Оптиной пустыни.

Вспоминая об этом времени, старец рассказывал впоследствии[42]: «Приехал я в Оптину и думал пожить еще так, не поступая в монастырь, а сам послал просьбу Тамбовскому преосвященному Арсению об увольнении. Он сделал запрос архимандриту Моисею: примут ли меня? Архимандрит приходит ко мне и спрашивает: „Желаете ли приуказиться?“ Я говорю: „Нет, мне бы хотелось еще так пожить“. ― „А так, ― говорит, ― нельзя“. Преосвященный Арсений не хотел давать мне увольнения, не узнав прежде наверно, остаюсь ли я в монастыре. Так и приуказили меня еще в мирском платье. Год жил в монастыре на кухне. Пять келлий переменил. Жил и в келлии о. Игнатия, и в башне. На кухне год прималчивал, т. е. спросят что, скажу… Сперва был я помощником о. Геннадия, а о. Геннадий поваром. Потом он отлучился, а меня и сделали поваром. Он вернулся, а его мне в помощники дали. Он что-то, смотрю, хмурится. „Что ты, ― спрашиваю, ― о. Геннадий, на меня словно косишься?“ ― „Да я на тебя не мирен“ ― говорит. А то начнем посуду мыть, он и скажет: „Пока вода горяча, сядем да потолкуем!“ Да и протолкуем, пока вода остынет». «А к старцу-то вы ходили?» ― спросили присутствующие. ― «Каждый день ходил: то благословляться насчет кушаний, то ударять к трапезе. В то же время был я у него чтецом. А через год меня прямо в келейники взяли». ― «Как же это случилось?» ― спросили. ― «Да так: покойный старец (о. Леонид) призвал батюшку (о. Макария) и говорит: „Вот человек к нам ютится, а я уж стал слаб, так вот тебе его передаю из полы в полу, как лошадей передают“, ― прибавил батюшка шутя. Он (покойный старец) звал меня химера». Какая-то монашенка спрашивает: «Что ж это значит, батюшка, химера?» ― «Да вот, ― говорит, ― когда цветут огурцы, то из одних цветов плод выходит, а другие бывают так, пустоцветы»… «А то, ― продолжал батюшка, ― стояла раз, не помню, какая-то севская монашенка ― у него ведь просто было, и мужчины, и женщины, и монахи, и миряне ― все заодно бывали, ― старец снял с ее головы шапку, да на меня и надел»… ― «Ну, а как же вы келейничали? ― спросили присутствующие. ― Вы обрадовались, когда вас назначили келейником?» Батюшка не отвечал. «Поближе-то к старцу быть», ― пояснила вопрошавшая. ― «Да, поближе», ― сказал батюшка. «Ну, как же, вы и картофель чистили и стряпали?» ― «Да как же иначе, ― сказал батюшка, принимая как бы недовольный тон! ― разумеется стряпал, какой же я такой. Я и хлеб, и просфоры научился печь; я и то учил узнавать, готовы ли просфоры агнчии, а то все сыры: воткнуть лучинку ― если ничего не останется на ней ― значит готовы, а если не готовы, то непременно прилипнет к лучинке тесто».

И так Александр Михайлович недолго оставался в монастыре. Перемещенный в скит, он прожил там около 50 лет, до самого своего последнего отъезда в Шамордино летом 1890 года.

Как видно, старец о. Леонид выделял его среди других послушников и, предчувствуя свою близкую кончину, поручил его особенному попечению старца о. Макария. По свидетельству некоторых, он иногда открыто указывал на Александра Михайловича как на будущего «великого человека». Даже в шутках своих, которыми о. Леонид часто прикрывал свою прозорливость, например, в том, что он надел на голову Александра Михайловича шапку с головы монахини, нельзя не заметить указания на будущие заботы старца Амвросия об устроении женских иноческих обителей.

В июле 1841 года Александра Михайловича навестил его старый друг и сослуживец Павел Степанович Покровский, сам имевший влечение к монашеству и впоследствии принявший пострижение в Оптиной пустыни с именем Платона. Александр Михайлович в это время был уже пострижен в рясофор. Войдя в келлию своего друга, Павел Степанович был поражен ее крайней бедностью. В святом углу виднелась маленькая икона Тамбовской Богоматери, родительское благословение Александра Михайловича. На койке валялось что-то вроде истертого ветхого полушубка, который служил и постелью, и изголовьем. На стене висела ветхая ряса с клобуком. Больше он ничего не заметил в келлии. Вспоминая прежнюю жизнь Александра Михайловича в училище, Покровский, при виде этого убожества, едва мог удержаться от слез. Но Александр Михайлович не только не смущался простотою и скудостью своей материальной обстановки, а, наоборот, утешался ею, сознавая, что внешняя скудость более приближает дух его к Богу.

11 октября 1841 года Александр Михайлович понес тяжелую утрату ― скончался его первый духовный наставник, старец о. Леонид.

После кончины о. Леонида Александр Михайлович всецело прилепился сердцем к о. Макарию. Исполняя при нем обязанности келейника, о. Амвросий, вместе с некоторыми другими лицами, помогал о. Макарию и в его обширной переписке, т. е. по его поручению и по его указаниям отвечал на некоторые из получаемых старцем писем менее значительного содержания, так как на более важные о. Макарий всегда отвечал сам.

Келейником о. Макария Александр Михайлович пробыл около четырех лет.

Эти годы были для Александра Михайловича своего рода высшею школой, в которой он проходил науку монашеской жизни. Они поставили его в постоянное и близкое общение со старцем о. Макарием, дали ему возможность близко наблюдать его жизнь, слушать его речи и наставления, быть посредником между старцем и приходящими к нему посетителями, учиться у него мудрости обращения с людьми.

Уже сам будучи старцем, о. Амвросий нередко в своих разговорах употреблял выражения: «батюшка о. Макарий говаривал так-то», «при батюшке о. Макарии бывало так-то», «батюшка о. Макарий в таких случаях поступал так-то». Одновременно с этой практической школой постоянного обращения с о. Макарием, Александр Михайлович проходил, конечно, по указанию и под руководством о. Макария и другую школу ― келейной молитвы, ежедневного чтения слова Божия, житий святых, святоотеческих творений, в особенности подвижнических, где каждое неясное слово, каждое выражение, требовавшее истолкования, находило себе опытного толкователя в лице о. Макария. Присоединим к этому ежедневное внимательное испытание своей совести, сопровождавшееся нередко слезами искреннего сокрушения о своих грехах, ежедневное чистосердечное откровение помыслов старцу ― и мы получим круг тех духовных деланий и переживаний, в которых возрастала и крепла душа Александра Михайловича.