Свой первый гонорар Антон Павлович получил еще мальчишкой. Загримировавшись, он отправился к дядюшке Митрофану Егорьевичу и, изображая нищего, попросил милостыню. Дядя не узнал племянника и сердобольно одарил его монеткой.

Попробовав писать, уже в 1877 году Антон пытается через посредство брата опубликовать свои произведения и начинает издавать юмористический журнал с карикатурами «Заика». А ко времени окончания университета им было написано такое количество очерков, рассказов и фельетонов, которое под силу профессиональному писателю, целиком отдающему себя творческой деятельности.

Свои ранние произведения Чехов подписывал самыми различными псевдонимами — «Врач без пациентов», «Вспыльчивый человек», «Г. Балдастов», «Брат моего брата», «Человек без селезенки» и др., но чаще всего, в память о прозвище, данном ему таганрогским протоиереем Покровским, — «Антоша Чехонте».

В Московском университете Чехов пробыл пять лет. Успешно выдержав весной 1884 года выпускные экзамены, 15 сентября он был утвержден в звании уездного врача. Однако врачебная деятельность писателя носила характер деятельности общественной и особых доходов ему не приносила.

Первой книгой Чехова стали «Пестрые рассказы». По выражению самого автора, «это винегрет, беспорядочный сброд студенческих работишек, ощипанных цензурой и редакторами юмористических изданий». Однако в ней были и произведения, вошедшие в сокровищницу русской литературы.

Основные темы творчества Чехова — идейные искания интеллигенции, недовольство обывательским существованием одних, душевная «смиренность» перед пошлостью жизни других («Скучная история», 1889; «Дуэль», 1891, «Дом с мезонином», 1896; «Ионыч», 1898; «Дама с собачкой», 1899). В рассказах «Бабье царство» (1894), «Мужики» (1897), «В овраге» (1900) автор показал дикость и жестокость деревенской жизни. Большой силы социального и художественного обобщения Чехов достиг в рассказах «Палата № 6» (1892), «Человек в футляре» (1898). В 1886 году начинающий драматург публикует водевиль «О вреде табака», в 1887 году — «Калхас», специально предназначавшийся для московского артиста В.Н. Давыдова. 19 ноября 1887 года в Московском театре Корша состоялась премьера пьесы «Иванов».

В 1889 году П. Чайковский договорился с Чеховым, что тот напишет либретто для оперы «Бэла», которую собирался сочинять композитор. Замысел этот так и не был осуществлен.

Начиная с 1887 года все большее место в творческой деятельности Чехова занимает театр. В 80-е годы влечение Чехова к театру год от года крепнет, становится все более разносторонним. В своих рассказах, фельетонах и письмах Чехов часто пишет о положении дел в московских и провинциальных театрах, об актерах и антрепренерах, о драматургии и драматургах.

При этом постепенно у него складывается достаточно стройная системавзглядов на постановку театрального дела в стране. Постановка водевилей, особенно пьесы «Иванов», позволила Чехову еще ближе познакомиться с состоянием театрального дела, острее ощутить его недостатки.

Поездка на Сахалин и создание книги «Остров Сахалин» (1894) стала не только научным и творческим, но и гражданским подвигом писателя.

А. Богданович писал: «Если бы г. Чехов ничего не написал более, кроме этой книги, имя его навсегда было бы вписано в историю русской литературы и никогда не было бы забыто в истории русской ссылки». Пребывание на кандальном острове вызвало обострение начавшегося еще в студенческие годы туберкулеза, здоровье писателя стало стремительно ухудшаться.

О личной жизни писателя известно немного, хотя, бесспорно, он нравился женщинам.

Летом 1889 года измученный болезнью и смертью брата, Чехов оказался в Одессе, где состоялось его знакомство с молодой актрисой Малого театра Глафирой Викторовной Пановой, недавно перешедшей из балетной труппы в драматическую. Но лишь воспоминания современников дают основания предполагать, что это было не просто знакомство, но и увлечение, пусть даже чрезвычайно кратковременное.

В октябре 1889 года в круг Марии Павловны вошла Лидия Стахиевна Мизинова, называемая Ликой, начинающая преподавательница русского языка. Еще в 1890 году Лика пыталась поступить на сцену, однако с треском провалилась. Потом стала посещать занятия в Московской театральной школе А.Ф. Федотова, к чему Чехов относился весьма скептически, и, как позже выяснилось, с полным основанием. Артистического таланта, даже скромных способностей, у Лики не оказалось. В обстановке веселых бесед и дружеских пикировок между ними складывались очень нелегкие отношения. К январю 1891 года относится начало их переписки, которая ни к чему не привела.

23 февраля 1892 года Чехов купил имение в Серпуховском уезде, недалеко от станции Лопасни, а уже 2 марта уехал туда на постоянное место жительства. Поток гостей все рос. В то же время Чехов участвует в работе съезда земских врачей Московской области, избирается гласным Серпуховского земского собрания, присяжным заседателем Московского окружного суда в Серпухове, попечителем сельской школы в Талеже.

К середине 90-х годов в произведениях Чехова лирическое начало вновь становится преобладающим. Однако чеховские герои не знают счастливой любви. Это или драмы любви, или трагикомедии безлюбовного сожительства людей.

В 1899 году Чехов продал книгоиздателю А.Ф. Марксу право собственности на все произведения, которые он написал, и те, которые напишет в 20 последующих лет. Это позволило писателю существенно поправить свое материальное положение и вырваться наконец из когтей нужды. Он построил дом в Ялте. Чеховский домик получил у местных жителей название «Белая дача».

Он был избран действительным членом Ялтинского отделения Российского общества Красного Креста. Втягивают Чехова и в работу по народному образованию. В октябре его назначают членом попечительского совета женской гимназии, попечителем народного училища в Мухалатке. Ялтинская земская управа приглашает писателя на заседания врачебного комитета. Он включается в заботы о туберкулезных больных, приезжающих в Ялту.

В том же году изменилась и личная жизнь Антона Павловича: в его душе зародилось чувство к молодой актрисе Художественного театра Ольге Леонардовне Книппер. Чехов впервые увидел ее осенью 1898 года на репетиции «Чайки», а потом «Царя Федора». Рассказывая о том впечатлении, которое она произвела на него в роли Ирины, Чехов в заключение, как бы шутя, пишет: «Если бы я остался в Москве, то влюбился бы в эту Ирину». А Книппер резюмировала: «И с этой встречи начал медленно затягиваться тонкий и сложный узел моей жизни».

Расставшись, они оживленно переписывались. И ему и ей тяжело в разлуке. И все же Чехов не спешит с окончательным решением. Лишь 25 мая 1901 года состоялась их свадьба. Из родственников во время венчания присутствовали лишь брат и дядя невесты.

Сразу же после свадьбы «молодые» уехали на курорт, где Антон Павлович пил кумыс. А потом встречались не часто: Ольга Леонардовна играла в Москве, а Чехов зиму проводил в Ялте. 17 января 1900 года, в день своего сорокалетия, Чехов получил известие, что 8 января избран почетным академиком Академии наук. Но радости было мало: Антон Павлович хворал. А уже в 1902 году Чехов отказался от этого звания в знак протеста против исключения из Академии наук М. Горького.

После первого провала «Чайки» в 1896 году Чехов долго не мог прийти в себя, но потом все-таки согласился на новую постановку в Художественном театре. В этот раз «Чайка» шла на ура. Автору поднесли пальмовые ветви с красной лентой и надписью «Глубокому истолкователю русской действительности» и большой адрес с массой подписей. Это был первый случай в его жизни, когда он сам был свидетелем, что его драматургическое творчество получило такое шумное, публичное признание. Преодолевая сопротивление брата, Мария Павловна повесила пальмовые ветви в столовой дачи.

В «Чайке» и последовавших за ней пьесах «Дядя Ваня» (1897), «Три сестры» (1901), «Вишневый сад» (1904), поставленных на сцене МХТ, Чехов создал особую, тревожную эмоциональную атмосферу предчувствия грядущего.