Апрель 1919. Установление советской власти практически на всей территории Украины.
Июнь 1919. «Чорткивська офензива». Успешная наступательная операция УГА против поляков.
Июль 1919. Оккупация польскими войсками ЗУНР.
Август 1919. Создание «Революционно-повстанческой армии Украины» под командованием Нестора Махно.
30 августа 1919. «Киевская катастрофа». Красная армия оставляет Киев. Вслед за ней город покидают украинские армии, оставляя его деникинцам.
1 сентября 1919. Сен-Жерменский мирный договор. Буковина входит в состав Румынии, Закарпатье — в состав Чехословакии.
6 декабря 1919. Переход УГА на сторону Деникина. Окончательный распад Директории. Начало первого зимнего похода войск УНР.
16 декабря 1919. Захват Красной армией Киева.
21 апреля 1920. Подписание союзного договора между УНР и Польшей.
6 мая 1920. В Киев входят польско-украинские войска.
12 июня 1920. Возвращение Киева под власть большевиков в результате контрнаступления Красной армии на поляков.
Ноябрь 1920. Красная армия и войско Н. Махно громят белогвардейские войска П. Врангеля в Крыму. Конец широкомасштабных военных действий в Украине.
25–26 ноября 1920. Разрыв союза между советской властью и Н. Махно.
18 марта 1921. Подписание в Риге мирного договора между Польшей с одной стороны и УССР и РСФСР с другой, согласно которому Западная Украина вошла в состав Польши.
Октябрь — ноябрь 1921. Второй зимний поход войск УНР на Правобережье.
1921–1923. Голод в Украине.
1921–1930. Существование Украинской Автокефальной Православной Церкви (УАПЦ).
30 декабря 1922. УССР входит в состав СССР.
1923 — начало 1930-х. Политика «украинизации» в УССР.
1923. Восточная Галиция получает автономию в составе Польши.
Сентябрь 1924. Татарбунарское крестьянское восстание в Буковине.
1927 — конец 1930-х. Первая, вторая и третья пятилетки. Индустриализация. Появление ряда промышленных гигантов на Левобережье.
1928. «Шахтинское дело» против «контрреволюционеров-саботажников» — руководителей угольной промышленности.
1929. Создание в Вене Организации украинских националистов (ОУН) во главе с Е. Коновальцем.
1929–1937. Насильственная коллективизация.
1930. В Харькове прошел процесс над «Союзом освобождения Украины» — вымышленной антисоветской организации, в которой якобы состояли представители украинской интеллигенции.
1930. Репрессивные акции «пацификации» украинского населения Галиции со стороны польских властей.
30-е гг. XX в. Массовые репрессии против «украинских националистов» — деятелей науки, культуры, партийных руководителей.
1932–1933. Голодомор в Украине.
1933–1934. Дело «Украинской военной организации», якобы готовившей антисоветское вооруженное восстание.
1934. Перевод столицы Советской Украины из Харькова в Киев.
1937. Новая Конституция УССР. Переименование Украинской Социалистической Советской Республики в Украинскую Советскую Социалистическую Республику.
Ноябрь 1938. «Венский арбитраж» Германии и Италии передает Венгрии часть Закарпатья с городами Ужгород и Мукачево.
15 марта 1939. Провозглашение в Хусте независимости Карпатской Украины. Президент А. Волошин.
18 марта 1939. Венгерские войска завершают оккупацию Закарпатья.
17 сентября 1939. Советские войска начинают наступление на Польшу. Присоединение Западной Украины к УССР.
Август 1940. Присоединение к УССР Северной Буковины.
22 июня 1941. Нападение Германии на СССР.
23–29 июня 1941. Первая большая танковая битва Второй мировой войны в районе Ровно — Луцк — Броды.
30 июня 1941. Провозглашение во Львове Акта восстановления Украинской державы. Нацистский режим не признает этого государства.
7 июля — 19 сентября 1941. Киевская оборонительная операция, по окончании которой немецкие войска берут Киев.
15 сентября 1941. Германские власти объявляют бандеровскую часть ОУН (ОУН(Б)) вне закона.
Май 1942. Трагедия под Харьковом. В результате неудачной попытки контрнаступления в «котле» остаются 227 тысяч советских солдат.
22 июля 1942. Окончание оккупации немцами и их союзниками всей территории Украины.
14 октября 1942. Создание Украинской повстанческой армии (УПА).
1942—1944. Польско-украинское противостояние на Волыни. Кровавые акции против мирного населения с обеих сторон.
Август—декабрь 1943. Битва за Днепр, в результате которой советские войска форсируют Днепр и освобождают Киев.
Зима 1944. Корсунь-Шевченковская наступательная операция советских войск. Созданы условия для полного освобождения от нацистов Право-бережной Украины.
28 октября 1944. Вступление советских войск в Ужгород — последний населенный пункт в границах современной Украины.
1944 — середина 1950-х. Война УПА против органов советской власти на западноукраинских землях.
1946. Ликвидация Украинской греко-католической церкви.
1947. Голод в Украине.
28 апреля — июль 1947. Проведение польскими властями операции «Висла» — выселение из приграничной зоны в западные и северные районы Польши 140 тысяч украинцев.
Вторая половина 1940-х — начало 1950-х. Новая волна преследований деятелей украинской культуры.
1954. Передача Крыма из состава РСФСР в состав УССР.
1959. Создание во Львовской области Украинского рабоче-крестьянского союза (УРКС) во главе с Левком Лукьяненко. Пропаганда идеи создания независимой социалистической Украины.
1960. Возникновение в Киеве национально-культурного центра — Клуб творческой молодежи (КТМ). Президент Лесь Танюк.
1961. Разоблачение деятельности УРКС, аресты его руководителей.
1964. Разгон КТМ.
4 сентября 1965. Выступление диссидентов перед показом фильма С. Параджанова «Тени забытых предков» (В. Черновил, И. Дзюба и др.)
1967. Арест В. Черновола.
1970. Арест диссидента В. Мороза.
Январь 1972. По делу бельгийского «шпиона» Я. Добоша в Киеве арестованы около 20 виднейших украинских диссидентов: И. Свитличный, Л. Плющ, В. Стус, Е. Сверстюк и др.
1976. Создание Украинской гражданской группы содействия выполнению Хельсинкских соглашений (УХГ) во главе с Н. Руденко.
1980. Осуждение В. Черновола и В. Стуса на 5 и 10 лет лагерей строгого режима соответственно.
26 апреля 1986. Катастрофа на Чернобыльской АЭС.
Вторая половина 1980-х. Подъем национального движения в Украине.
Сентябрь 1989. Учредительный съезд Народного Руха Украины.
Январь 1990. «Живая цепь» между Киевом и Львовом в честь годовщины Злуки.
16 июля 1990. Принятие Верховной Радой УССР Декларации о государственном суверенитете Украины.
2–7 октября 1990. Голодовка студентов («революция на граните») в Киеве.
24 августа 1991. Принятие Акта провозглашения независимости Украины.
1 декабря 1991. Подтверждение Акта провозглашения независимости Украины на Всеукраинском референдуме. Президентом Украины избран Леонид Кравчук.
1994–2004. Президентство Леонида Кучмы.
28 июня 1996. Принятие Конституции Украины.
2001. Л. Кучму обвиняют в инициации убийства журналиста Г. Гонгадзе. Массовые акции «Украина без Кучмы!»
Ноябрь—декабрь 2004. «Оранжевая революция». Избрание Виктора Ющенко Президентом Украины.
8 декабря 2004. Конституционная реформа. Перераспределение властных полномочий в пользу парламента.
Весна 2007. Конституционный кризис, противостояние президента и кабинета министров В. Януковича.