Добыча распределялась между пиратами по строгим правилам. Капитан обычно получал пять долей за корабль и три — за свои личные заслуги, штурман — две доли, все остальные члены экипажа, если для них не были определены твердые суммы, как для врача или плотника,— по одной доле, юнги — по половине доли.

Перед выходом в море флибустьеры давали клятву не утаивать и не присваивать ни одной, даже самой ничтожной вещи из захваченной ими добычи. Нарушившего клятву исключали из товарищества, выдавали ему ружье, порох, флягу питьевой воды и высаживали на необитаемом острове или пустынном побережье, бросив на произвол судьбы. Это правило распространялось и на капитана, несмотря на то что при командовании кораблем и в бою он имел неограниченную власть. При распределении добычи важная роль отводилась штурману. Он определял на борту захваченного корабля, что следует взять как добычу, а что оставить. При этом главным образом забирали золото, серебро, жемчуг, предметы роскоши.

С течением времени флибустьеры расселились по островам Антильской группы, образовав небольшие сообщества, которые были многонациональными по составу: в одних преобладали французы, в других — англичане или голландцы. Эти сообщества флибустьеров позднее были использованы европейскими державами как форпосты колониальных завоеваний. Флибустьеры выступали как каперы или экспедиционные отряды под флагом той или иной страны вместе с регулярными вооруженными силами.

В 1625 году французы поселились на острове Св. Христофора. Оттуда они завоевали часть Санто-Доминго, а также Мартинику и Гваделупу. Голландцы в 1634 году высадились на Тобаго и Кюрасао, англичане в 1655 году — на Ямайке и Барбадосе. Постепенно испанцы были вынуждены покинуть Антильские острова. И наконец в их руках остались лишь Куба и наиболее бедная половина Эспаньолы. Со своих баз на Антильских островах флибустьеры, в качестве каперов какого-нибудь государства или по собственной инициативе, могли в любое время нарушить связь Испании с ее американскими колониями. Однако они не ограничивались нападениями на испанские корабли и совершали налеты также и на порты Американского континента, откуда выходили эти суда. Тактика была всегда одна и та же: флибустьеры появлялись внезапно и обстреливали порт, затем команда высаживалась и начинался штурм города. В нем принимали участие все пираты до единого. Основными объектами грабежа являлись церкви и дома богатых горожан. Богачей подвергали пыткам, пока они не указывали, где были спрятаны их ценности. Затем город поджигали, и флибустьеры исчезали так же внезапно, как и появлялись.

Некоторые из предводителей флибустьеров в результате своих отчаянных и успешных операций на море получили особую известность.

 Что безусловно объединяло всех флибустьеров, независимо, от того, были это французы, англичане, голландцы или индейцы, так это ненависть к Испании и всему испанскому. Испанцы почти целиком искоренили индейское население. С небывалой жестокостью хозяйничали они в Нидерландах. Они считали себя, с благословения папы, единственными хозяевами целой части света, обладающей неизмеримыми богатствами. Поэтому флибустьеры были убеждены в необходимости борьбы с испанцами, так же как и в том, что отбирать у них золото и серебро — справедливо. Руководствуясь такими моральными соображениями, действовал, например, Даниель Монбар, прозванный "истребителем". В годы учения в школе на юге Франции он познакомился с работами епископа Лас Касаса, защитника индейцев, а позднее прибыл на Тортугу, чтобы мстить испанским убийцам за смерть многих тысяч аборигенов Америки. Его не прельщали ни сладость добычи, ни свободная жизнь на море. Им руководила только жажда мести. Так писал о нем Эксквемелии. Нападая на испанские корабли и поселения, он не щадил ни одного испанца. Каким был его собственный конец, остается неизвестным.

Другим капитаном флибустьеров, добившимся больших успехов в борьбе с Испанией, был Бартоломео Португалец. В начале своей карьеры пирата он однажды, имея небольшой четырехпушечный барк, захватил у берегов Кубы крупный испанский парусник. На обратном пути к Ямайке он вместе со своим трофеем был захвачен тремя испанскими военными кораблями. Испанцы доставили Бартоломео в Кампече, на мексиканское побережье, и организовали против него и его товарищей судебный процесс. Флибустьеров приговорили к смертной казни через повешение. Однако Бартоломео удалось бежать, и после двухнедельных скитаний он добрался до моря, где, благодаря помощи других пиратов, получил каноэ, вооружил группу из 20 человек и направился обратно в Кампече. Внезапным нападением он отбил захваченное судно и ушел на Ямайку.

Рок Бразилец, голландский флибустьер, стал известен благодаря следующему эпизоду. Потерпев кораблекрушение, Рок с 30 членами экипажа вынужден был на берегу защищаться от 100 испанских всадников. Флибустьеры убили 30 испанцев, остальных обратили в бегство. На лошадях убитых всадников они прискакали в ближайший порт, захватили испанский корабль и ушли в море.

Следующую историю, относящуюся к начальному периоду эпохи флибустьеров, рассказывает Эксквемелин:

"На Тортуге одним из первых пиратов был Пьер Большой родом из Дьеппа. В 1662 году на маленькой барке с отрядом всего лишь двадцать восемь человек он захватил вице-адмирала испанского флота. Это событие произошло у западного побережья острова Эспаньолы, близ мыса Тибурон (в те времена испанцы ходили Багамским каналом и мимо острова Кайкос). Пьер Большой высадил испанцев на берег, а корабль отправил во Францию".

Вот как описывает это Эксквемелин со слов очевидца: "...Сей пират бороздил воды моря уже довольно долго, но добычи у него не было. На корабле кончался провиант, обшивка была довольно ветхая, и в любое время судно могло дать течь. И вдруг пираты заметили корабль, отбившийся от большой флотилии. Пьер сразу же приказал поставить паруса и направился за ним следом, не выпуская его из виду... Когда они приблизились, уже смеркалось, и их никто не заметил. Вооруженные только пистолетами и палашами, они взяли корабль на абордаж. Не встретив сопротивления, пираты добрались до каюты, где капитан играл в карты со своими подчиненными, и мигом приставили ему к груди пистолет. Капитан был вынужден сдать корабль, а тем временем остальные пираты бросились туда, где хранилось оружие, и моментально его расхватали... Пираты захватили все имущество матросов, командир присвоил себе корабль, высадил испанцев на берег, а сам отправился во Францию..."

Одним из известнейших флибустьерских капитанов был буканьер Жан-Давид Но, которого называли Франсуа Олонэ, а чаще всего — просто Олонэ. В молодости он три года работал батраком у буканьера, прежде чем был принят в число полноправных членов товарищества. Жизнь в лесу и постоянная угроза быть пойманным испанскими всадниками и сожженным заживо превратили его в неукротимого ненавистника испанцев. После нескольких лет охотничьей жизни буканьер принял решение стать флибустьером и уйти в море. Став пиратом, Олонэ проявил большое мужество и решительность. Когда пиратский капитан пал в бою, именно его избрали новым капитаном. Олонэ совершил несколько удачных нападений, однако в сильную бурю потерял свой корабль. Репутация удачливого капера выручила его, и с помощью французского губернатора Тортуги он быстро снарядил новый корабль. После нескольких успешных разбойничьих экспедиций корабль Олонэ сел на мель вблизи Кампече. Поскольку Олонэ проявлял большую жестокость по отношению к пленным испанцам, его так возненавидели, что каждый испанский корабль и каждое испанское поселение дрались против пирата до последнего человека. Однажды, обнаружив пиратов после кораблекрушения, испанцы перебили всю команду, пытаясь найти Олонэ. Он избежал смерти лишь благодаря тому, что, вымазав себя кровью, спрятался среди убитых. Когда испанцы ушли, Олонэ переоделся в платье одного из убитых врагов и уплыл на каноэ обратно на Тортугу. И вновь с помощью того же губернатора удалось Олонэ получить корабль. Испанцы еще праздновали победу над грозными пиратами, а он на своем третьем корабле уже стоял возле Гаваны в ожидании испанского торгового судна.