Вместе с Михаелем Баском, еще одним известным предводителем морских разбойников, Олонэ в 1666 году провел первую крупную операцию флибустьеров на Южноамериканском материке. Для этого похода флибустьерские вожаки объединили под своим командованием восемь кораблей и организовали экспедиционный корпус численностью в 650 человек. Направляясь к Маракаибо — цели их плавания, пираты захватили несколько кораблей, среди которых оказался и крупный испанский парусник, имевший на борту большой груз какао и 300 тыс. серебряных монет.

Маракаибо расположен на северной оконечности озера, связанного с морем узким каналом. Канал был защищен фортом. Олонэ и Баск подошли к форту на безопасное расстояние, высадили свои войска и начали штурм укреплений. Затем они прошли через канал в озеро и атаковали город. Четыре тысячи жителей, составлявших его население, яростно оборонялись. Когда флибустьеры занялись грабежом, стало известно, что к городу приближается испанский военный отряд. Во главе 380 человек Олонэ отправился навстречу этому отряду и разбил его у небольшого города Гибралтар. При этом, как свидетельствуют источники, с испанской стороны было 500 убитых, в то время как потери флибустьеров составили 40 человек убитыми и 30 ранеными. Шесть недель пробыл в Гибралтаре Олонэ со своими людьми. Они опустошили город и взяли богатую добычу. А когда в рядах флибустьеров началась эпидемия, они сожгли город и возвратились в Маракаибо. Они подвергли его новому, еще более основательному грабежу. Добыча флибустьеров составила 260 тыс. реалов, не считая церковной утвари и предметов роскоши общей стоимостью 100 тыс. Замыслы Олонэ росли. В ходе следующей операции он попытался опустошить целую страну — Никарагуа. После "шумного" успеха в Венесуэле ему ничего не стоило снарядить шесть кораблей и отряд флибустьеров численностью в 700 человек. Экспедиция направилась к мысу Грасиас-а-Диос. Однако ветер стих, и течение отнесло флибустьеров к заливу Гондураса. Ожидая, когда погода позволит им продолжать плавание, пираты решили "прощупать", то есть пограбить, побережье. Их жертвами были небольшие поселки, чаще всего населенные индейцами, ловцами черепах. Так как флибустьеры не только опустошали их жилища, но и забирали даже лодки, индейцы оставались без средств к существованию.

Самой крупной добычей флибустьеров стал испанский двадцатипушечный парусник, захваченный в Пуэрто-Кабельо. Отсюда Олонэ предпринял марш в глубь страны. При этом он заставил пленных показывать ему дорогу. Это был невероятно тяжелый поход. Трудности создавали не только естественные препятствия, но и постоянные нападения испанцев, которые были предупреждены о продвижении Олонэ. Продвигаясь к Сан-Педро, Олонэ, как пишет Эксквемелин, проявлял по отношению к испанским пленным свою обычную жестокость.

"Уж если начинал пытать Олонэ,— пишет голландский врач в своей книге,— и бедняга не сразу отвечал на вопросы, то этому пирату ничего не стоило разъять свою жертву на части, а напоследок слизать с сабли кровь. Он готов был убить любого испанца. Если кто-либо из них, убоявшись пыток или не выдержав их, соглашался провести пиратов к своим соотечественникам, но по растерянности находил путь не сразу, его подвергали адским мучениям и забивали до смерти".

Несмотря на сильное сопротивление испанских солдат, Сан-Педро все же перешел в руки флибустьеров. Однако большинство жителей спаслись бегством и надежно спрятали свое имущество. Тогда, взяв лишь небольшую добычу, Олонэ приказал поджечь город и возвратился на побережье. Силы его были истощены. Большие потери и неудачи вызывали ропот в рядах пиратов.

Однако Олонэ сумел удержать команду от бунта, пообещав захватить богатый трофей. Три месяца спустя наконец флибустьеры обнаружили испанский корабль. Он оказался сильным противником, имея на борту 130 человек команды и 31 пушку. Флибустьеры жаждали добычи. Презирая смерть, они напали на противника. В то время как большие корабли флибустьеров взяли испанца под обстрел, отряд из четырех каноэ подошел к противнику с противоположной стороны и овладел судном. Однако вместо ожидаемых золота и серебра на корабле оказались только бумага и железо. Новое разочарование было столь велико, что удерживать в повиновении флибустьеров оказалось невозможным. С командой немногим более 300 человек Олонэ в Гондурасском заливе тщетно выжидал свою добычу. Счастье покинуло этого до сих пор удачливого капитана. В довершение всего корабль с полуголодной командой сел на мель. Пушки и такелаж были переправлены на берег, но кораблю не удалось вновь обрести плавучесть. Полгода Олонэ отбивал постоянные атаки индейцев. Затем он с оставшими­ся 150 членами команды на самодельных плоскодонных лодках направился к устью реки Никарагуа. Но и оттуда его прогнали индейцы. Тогда Олонэ поплыл на своих лодках вдоль побережья в Дарьенский залив. Когда он сошел на берег, чтобы пополнить запасы продовольствия и пресной воды, на него напали индейцы и захватили в плен. Видимо, это были каннибалы, так как Эксквемелин заканчивает словами: "Они разорвали Олонэ в клочья и зажарили его останки".

 Наряду с Тортугой главной базой флибустьеров, преимущественно английских, являлась Ямайка. В 1655 году англичане захватили Ямайку, а четыре года спустя испанцы формально передали остров Англии. К этому времени коренное индейское население здесь было уже уничтожено и заменено рабами-неграми. Благодаря своему выгодному положению Ямайка стала базой всех морских операций англичан против испанских владений в Америке. Решающее значение для истории острова и развития его главного порта Порт-Рояля во второй половине XVII века имела деятельность Генри Моргана, самой одиозной фигуры в истории пиратства. Как и некоторые другие, уже упоминавшиеся морские разбойники, он был возведен английским королем в рыцари.

Генри Морган родился в семье валлийского помещика. В ранней юности он направился в Вест-Индию и, подобно Олонэ, стал буканьером на Тортуге. Здесь он принимал участие во многих пиратских операциях, в основном в нападениях на Кубу. Очевидно, Морган появился на Ямайке в возрасте тридцати лет, в 1660 году, когда в Англии была восстановлена монархия и его дядя сэр Эдвард Морган был назначен вице-губернатором острова. В распоряжении губернатора находился флот из восьми фрегатов, имевших 81 пушку и 740 человек экипажа. Командовал этим флотом Эдуард Мансфельд, имевший ранг адмирала и являвшийся, при тогдашнем положении в Карибском море, безусловно выдающимся флотоводцем. Генри-Морган стал заместителем Мансфельда. В 1666 году адмирал предпринял экспедицию, во время которой оккупировал остров Каталина, чтобы создать на нем базу. Когда испанцам удалось вновь овладеть островом, Мансфельд попал в плен. Дальнейшая его судьба неизвестна, Согласно испанским сообщениям, он был доставлен в Портобело и там казнен. Другие источники говорят, что ему удалось бежать. На посту главно­командующего ямайским флотом его сменил Генри Морган.

Начало деятельности Моргана было успешным. Он взял на борт отряд из 500 человек, высадился на необитаемом участке побережья Кубы и направился к расположенному в 30 милях городу Пуэрто-Принсипе. Город был совершенно не готов к нападению, и поэтому Морган овладел им без труда. Жители Пуэрто-Принсипе заплатили Моргану выкуп, получив от него обещание не подвергать город разорению, но, как утверждают источники, добыча оказалась не очень большой, и Морган направился после этого в Портобело. Это было очень смелое предприятие, так как Портобело, в свое время сожженный Дрейком, стал самой сильной после Гаваны, Веракруса и Картахены крепостью испанцев в Вест-Индии.

Впоследствии Морган стал выбирать для нападении только крупные объекты, обещавшие ему богатую добычу. Он всегда набирал достаточно сильную команду, а цель называл лишь непосредственно перед нападением. В других делах он также не придерживался обычаев флибустьеров. Так, после грабежа он обыскивал своих людей, проверяя, не утаил ли кто-нибудь часть добычи. Для нападения на Портобело Морган имел 400 человек. "Раз нас стало меньше, нам больше достанется",— сказал он своим людям, когда, узнав о цели похода, от его отряда отделилась часть французских флибустьеров.