С 1481 года имя Босха появлялось в юридических документах только в связи с вопросами распоряжения собственностью его жены. Например, 15 июня 1481 года он продал унаследованную Алейт долю в загородном доме своему шурину Годфриду и тремя неделями позже, 3 июля, заключил договор, положивший конец существовавшему между ними в то время спору.^[37] В последующие годы пара продала еще несколько унаследованных Алейт объектов недвижимости. Записи о продаже были сделаны 11 апреля 1482 года и 21 марта 1483 года, в обоих случаях за неделю до нового года, который в то время начинался после Пасхи.^[38] На вырученные деньги они могли безбедно жить и вести хозяйство. К тому же эти доходы помогли им открыть собственную мастерскую. К 1483 году Босх с женой переехал в дом на Рыночной площади, который раньше сдавался и находился в двух шагах от родного дома Босха. Особняк под названием In den Salvatoer (По знаку нашего Спасителя) имел фасад шириной 19 футов — почти 5,5 м — со ступенчатым фронтоном.^[39] Площадь четырехэтажного здания составляла 465 м². Еще одна дворовая постройка давала дополнительную жилую и рабочую площадь, поэтому общая площадь дома составляла около 650 м².^[40] На изображении Lakenmarkt (Рынка тканей) в Хертогенбосе, датированном примерно 1530 годом (иллюстрация 3), видна внушительных размеров собственность Босха (седьмой дом справа).^[41] В 1553 году к этому времени в нем уже какое-то время жили другие люди, в нем было пять каминов, духовка, пивоварня и даже подогреваемая ванна.^[42] Несмотря на то, что все эти удобства были установлены позже, в доме было достаточно места для мастерской и ведения хозяйства, отвечавшего социальному статусу хозяев. Также у семьи было несколько работников: например, в мастерской Босха были его помощники, которые, согласно документам 1503–1504 годов, получали по шесть стюверов за производство трех маленьких гербов.^[43] Пять стюверов — четверть гульдена — примерно ежедневный заработок высококвалифицированного работника. Для работы по дому тоже были помощники: в записях содержится информация о «служащих на кухне» и «горничных», которым за праздничные банкеты полагалась дополнительная плата.^[44]

В документах муниципальных властей содержится информация об успехах Босха и его семьи. В 1484 году они унаследовали загородный дом Ten Roedeken в Ойрсоте, вблизи Эйндховена, что обеспечило их доходами от продажи древесины, добываемой на территории поместья.^[45] К этому времени Босх уже не должен был работать, чтобы зарабатывать на жизнь, а в 1487 году он даже мог давать деньги в долг. В 1498 году художник с женой были в числе 2000 самых обеспеченных из 20 000 жителей Хертотенбоса.^[46] В 1502–1503 годах Босх должен был платить пять гульденов налогов, что в девять раз больше, чем платили остальные. Таким образом, Босх принадлежал к немногочисленной элите, которая приносила городу более половины дохода в виде налогов и владела практически всей недвижимостью в Ден Боше.^[47] Даже при оплате обоих налогов (Ruytergelt — налога на конницу, взимаемого в 1505–1506 годах для войны против герцога Гелдерланда, и ежегодного налога) Босх был одним из самых богатых из налогоплательщиков.^[48]

Постепенно и творчество художника стало приносить определенный доход. Например, в сентябре 1504 года он получил 36 гульденов за триптих «Страшный суд», заказанный Филиппом I Красивым. Примерная стоимость за законченную работу составляла 360 гульденов — внушительная сумма, учитывая, что в то время ежегодный доход квалифицированного каменщика, которому платили ежедневно, составлял 55 гульденов.^[49] Стоимость проживания была высока, ежегодные потребности для жизни в городе требовали больших затрат.^[50] На эти деньги можно было приобрести торговое судно — самое распространенное морское средство передвижения того времени в Антверпене стоило 30–150 гульденов.^[51] Слава художника из Ден Боша подтверждается не только деньгами, которые платили заказчики за работу, но и тем фактом, что правитель Габсбурга, имеющий резиденцию в Брюсселе, заказал именно ему создать такую значимую работу.^[52] Все указывает на то, что и до этого у Босха были влиятельные заказчики. Например, Маргарита Австрийская, правительница Испанских Нидерландов, получила в коллекцию работу «Искушение святого Антония» еще при жизни художника. А испанская королева Изабелла II, умершая в 1504 году, владела сразу несколькими картинами Босха. Также работы художника были и у венецианского кардинала Доменико Гримани, которого не стало в 1523 году.

Положение Босха в обществе также было очень высоким: в 1486–1487 году он стал членом Братства Богоматери, которое существует по сегодняшний день.^[53] Этот религиозный союз, основанный в 1318 году, к концу века настолько численно увеличился, что его участников пришлось делить на несколько тысяч «внешних» и узкий круг «присягнувших».^[54] Присягнувшим, к которым относилось примерно 50–60 человек, было необходимо принимать участие в воскресных службах и вечерних молитвах во вторник и в среду, к тому же участвовать в вечерних молитвах и литургиях во время двадцати религиозных праздничных дней, а также в трех ежегодных шествиях. Пропуск последних грозил присягнувшим штрафом.^[55] Каждые шесть-восемь недель проводились общинные обеды, которые надо было посещать так же, как и религиозные мистерии, нерегулярно устраиваемые в конце XV века.^[56] Братство Богоматери было тесно связано с другими религиозными организациями города, чьи представители часто встречались во время обедов. Заключались контракты с нищенствующими орденами, теми, кто вел более привычный образ жизни, с доминиканцами, которые придерживались строгого порядка, и с городскими гильдиями, например, с цехом ораторов De Passiebloem, занимающимся религиозными пьесами. Босх был знаком примерно с 1100 монахами и клириками, проживавшими в городе.^[57]

В результате сотрудничества Братства и монахов Босх познакомился с движением Нового благочестия, взявшим за основу добродетель монахов-пустынников и распространявшим идею мистического и личного подражания Христу. Таким образом, Босх, вероятнее всего, читал труд Фомы Кемпийского «О подражании Христу», в котором описывалось это движение. По крайней мере, можно точно сказать, что в кругах, в которых вращался Босх, шло обсуждение книг Дионисия Картузианца, поднявшего тему греха и добродетели в трактатах «О созерцании» или «О презрении к миру». Даже если вы не читали все 187 книг, опубликованные основателем Картезианского монастыря в Хертогенбосе, умершим в 1471 году, вы скорее всего знакомы с его религиозными убеждениями. Вполне вероятно, что Босх встречался даже с Эразмом Роттердамским, который интересовался искусством и проходил обучение в Хертогенбосе в 1484–1487 годах. Позже Эразма освободили от вечерней молитвы в Августинском монастыре Штейн, поэтому он смог писать картины в промежутках между учебой и молитвами.^[58] К сожалению, до наших дней не дошло ни одного творения Эразма, как не дошли до нас и доказательства изучения Босхом теологии, но его знания в этой области выходили за рамки получаемых на уроках в грамматической школе, что объясняет не только большие пробелы в биографии Босха как художника, но и тот факт, что он так быстро попал в кружок присягнувших в Братстве Богоматери.