Английский язык уходит корнями в одну область на севере Германии рядом с Данией, которая в начале первого тысячелетия была населена языческими племенами, называвшимися англы, саксы и юты. После того, как войска пришедшей в упадок Римской империи покинули Британию в V в., эти племена вторглись на ту территорию, которая станет Англией («Страной англов»), и вытеснили ее коренных обитателей — кельтов — в Шотландию, Ирландию, Уэльс и Корнуэлл. В лингвистическом смысле поражение было полным: в английском практически нет следов кельтского языка. С IX по XI вв. Англия подвергалась набегам викингов, но их язык — общескандинавский — был достаточно похож на англо-саксонский и не оказал на древнеанглийский существенного влияния, если не считать многочисленных заимствований.

В 1066 г. в Британию вторгся Вильгельм Завоеватель, неся с собой нормандский диалект французского языка, который стал языком правящих классов. Когда Джон, король Англо-Нормандского королевства, вскоре после 1200 г. утратил господство над Нормандией, английский восстановил себя в правах единственного языка Англии, хотя и с заметным влиянием французского, которое имеет место и по сей день в формах тысяч слов и разнообразных грамматических хитростях, которые им сопутствуют. Эта «латинизированная» лексика, включающая такие слова как donate ‘даровать’, vibrate ‘потрясти’ и desist ‘прекратить’, имеет больше синтаксических ограничений: например, можно сказать give the museum a painting ‘подарить картину музею’, но не donate the museum a painting, можно сказать shake it up ‘взболтать [смесь]’, но не vibrate it up. У этой лексики также есть собственное характерное звучание: латинизированные слова большей частью многосложны, с ударением на втором слоге, как например, desist ‘прекратить’, construct ‘воздвигнуть’ и transmit ‘осуществить передачу’ в то время как их английские синонимы stop ‘остановить’, build ‘построить’ и send ‘послать’ односложны. Латинизированные слова также вызывают многие фонетические чередования, из-за которых английская морфология и правописание так причудливы, например: electric—electricity [ɪ'lektrɪk—ɪlek'trɪsətɪ] и nation—national ['neɪʃən—'næʃənəl]. Поскольку латинизированные слова длиннее и более формальны, так как в прошлом они звучали в церквях, школах и правительственных кругах нормандских завоевателей, злоупотребление ими производит эффект старомодности в языке, единодушно осуждаемой учебниками по стилистике, например: The adolescents who had effectuated forcible entry into the domicile were apprehended ‘Юноши, осуществившие насильственное вторжение в жилое помещение, были задержаны’ вместо We caught the kids that broke into the house ‘Мы поймали ребят, которые вломились в дом’. Вялость латинизированного английского была обыграна Оруэллом в его переводе отрывка из Экклезиаста на современный язык формализма:

Английский язык заметно изменился в среднеанглийский период (1100–1450), во времена Чосера. Изначально произносились все слоги, включая те, которые сейчас представлены на письме «немыми» буквами. Например, слово make [meɪk] произносилось как двусложное. Но последние слоги редуцировались до нейтрального гласного, шва, как a [ə] в слове allow, а во многих случаях полностью исчезали. Поскольку в последнем слоге содержались показатели падежей, то падеж в явном виде начал исчезать, а порядок слов стал фиксированным, чтобы устранить возникающую двусмысленность. По той же причине из предлогов и вспомогательных глаголов, таких как of и do, will и have «выжали» их первоначальное значение и поручили им важные грамматические обязанности. Таким образом, многие черты современного английского синтаксиса явились результатом цепочки следствий, в начале которой стоит простой сдвиг в произношении.

Период ранненовоанглийский, период языка Шекспира и перевода Библии, сделанного при короле Иакове, продолжался с 1450 по 1700 гг. Он начался с Великого передвижения гласных — революции в произношении долгих гласных, причины которой остаются неразгаданными. (Возможно, целью этого явления было компенсировать тот факт, что долгие гласные звучали слишком похоже на короткие в односложных словах, которые теперь преобладали; или возможно, таким способом представители высших слоев общества хотели провести грань между собой и низшими слоями, так как нормандский французский вышел из употребления.) До передвижения гласных слово mouse [maʊs] произносилось как «mooce» [mu:s]; древнее «oo» превратилось в дифтонг. Пробел, оставленный исчезнувшим «оо», был заполнен поднятием тона того звука, который произносился как «oh»; то, что мы сейчас произносим как goose [gu:s], до великого передвижения гласных произносилось как «goce» [gəʊs]. Эта пустота была в свою очередь заполнена гласным «o» (как в слове hot [hɒt], если этот звук протянуть), что дало нам broken [brəʊkən], который первоначально произносился скорее как «brocken» [brɒkən]. Путем такого же чередования гласный «ее» превратился в дифтонг; до этого like [laɪk] произносилось как «leek» [li:k]. Это повлекло за собой замещение его гласным «eh»; наше слово geese [gi:s] первоначально произносилось «gace» [geɪs]. А этот пробел был заполнен, когда поднялся тон долгой версии звука «ah», что привело к появлению слова name [neɪm], которое ранее произносилось как «nahma» [nɑːmə]. Правописание никогда не давало себе труда идти в ногу с этими передвижениями, поэтому буква a произносится в слове cam [kæm] иначе, чем в слове came [keɪm], где она ранее была более долгим вариантом a в слове cam. Вот еще почему гласные в английском правописании передаются иначе, чем во всех других европейских алфавитах и в «фонетическом» правописании.