Поляки и русские воры образовывали шайки, которые нападали на села, грабили их, издевались над людьми. Такие поступки ожесточили русский народ, и он уже не верил в то, что в Тушине настоящий Дмитрий.

После неудачи Сапеги перед Троицкой лаврой положение «царька» Лжедмитрия пошатнулось; отдаленные города стали от него отрекаться. Очередная попытка захватить Москву не имела успеха; с севера надвигался Скопин со шведами, в Пскове и Твери тушинцы были разбиты и бежали. Москва была освобождена от осады.

Поход Сигизмунда III под Смоленск еще больше ухудшил положение Лжедмитрия — поляки стали переходить под знамена своего короля. Самозванец, переодевшись крестьянином, бежал из стана. В укрепленной Калуге его приняли с почестями. В Калугу прибыла и Марина Мнишек, под охраной, выделенной Сапегой, Лжедмитрий жил в почете. Без надзора польских панов чувствовал себя свободнее. Ему вновь присягнули Коломна и Кашира.

Тем временем армия Сигизмунда III продолжала безуспешно осаждать Смоленск, а молодой полководец Скопин-Шуйский сумел снять осаду с Троице-Сергиевой лавры. И вдруг Скопин-Шуйский умер, по слухам, отравленный женой одного из царских братьев, князя Дмитрия. Последний был назначен командующим армией, отправленной на подмогу Смоленску.

Под Клушином, в 150 километрах от Москвы, 24 июня 1610 года войско Шуйского было разгромлено поляками под началом коронного гетмана Станислава Жулкевского. Путь на Москву был открыт. Жулкевский подступал к ней с запада, самозванец — с юга. Лжедмитрий взял Серпухов, Боровск, Пафнутьев монастырь и дошел до самой Москвы. Марина остановилась в Николо-Угрешском монастыре, а самозванец — в дворцовом селе Коломенском. Вновь, как в тушинские времена, до Кремля было рукой подать и царский престол был пуст (Шуйский 17 июля был «сведен» с трона, а затем насильно пострижен в монахи).

Однако и на этот раз история отвела калужскому «царьку» лишь незавидную роль. Его появление заставило московских бояр выбирать из двух зол меньшее. 17 августа Жулкевский заключил с ними договор, по которому на московский престол должен был вступить сын Сигизмунда III королевич Владислав. Москва, а потом и многие другие русские города присягнули на верность царю Владиславу Жигмонтовичу. Отныне введенный в Москву польский гарнизон стал непреодолимым препятствием для самозванца. Жулкевский, впрочем, пытался уладить дело миром. От имени короля он обещал Лжедмитрию в случае поддержки королевского дела отдать город Самбор или Гродно. Но, возмущенно писал гетман в своих мемуарах, "он не думал тем довольствоваться, а тем более его жена, которая, будучи женщиной амбициозной, довольно грубо бормотала: «Пусть Его Величество король уступит Его Величеству царю Краков, а царь Его Величество уступит королю Его Величеству Варшаву». Тогда Жулкевский решил попросту арестовать их, но Марина с «царьком» 27 августа бежали в Калугу, сопровождаемые 500 казаками атамана Ивана Мартыновича Заруцкого, который впервые выступил на их стороне.

Он погиб вследствие мести крещенного татарина Урусова, которого подверг телесному наказанию. 11 декабря 1610 года, когда Лжедмитрий, полупьяный, под конвоем толпы татар выехал на охоту, Урусов рассек ему саблей плечо, а младший брат Урусова отрубил ему голову. Смерть его произвела страшное волнение в Калуге; все оставшиеся в городе татары были перебиты донцами. Сын Лжедмитрия II был провозглашен калужцами царем.

Иван Болотников был холопом князя Телятевского. Он бежал из его черниговских владений к донским казакам. Неизвестно, сколько времени Иван провел среди них, в каких походах участвовал, но в одной из схваток с крымскими татарами Болотников был взят в плен.

Татары» продали Болотникова в Турцию, где он в течение нескольких лет был подневольным гребцом на галерах. В галерные гребцы попадали наиболее молодые, крепкие и выносливые пленники. Болотникова освободили немецкие корабли, перехватившие турок на море. Он был привезен в Венецию. Здесь Болотников первое время жил на немецком торговом подворье, расположенном вблизи моста Риальто через Большой канал, общался с его персоналом, возможно, научился объясняться по-немецки. Впоследствии в его повстанческом войске служили немцы, проживавшие тогда в России.

Болотников держал путь на родину через Германию и Польшу. Весть о вторичном «спасении» «Дмитрия», на сей раз от рук бояр-заговорщиков во главе с князем Василием Шуйским, воспользовавшихся народным восстанием в Москве 17 мая 1606 года против поляков, чтобы убрать самозванца, заставили Болотникова ускорить свое прибытие в Польшу.

Дмитрий нашел убежище в сандомирском замке. К. Буссов живописует в своей «Хронике» встречу Болотникова с неизвестной личностью, вероятно, фаворитом Лжедмитрия I Михаилом Молчановым, сумевшим после восстания 1606 года в Москве бежать в Польшу. Расспросив Болотникова и убедившись, что имеет дело с опытным воином, «верным царю Дмитрию», новый самозванец якобы сказал ему: «Я не могу сейчас много дать тебе, вот тебе 30 Дукатов, сабля и бурка. Довольствуйся на этот раз малым. Поезжай с этим письмом в Путивль к князю Шаховскому. Он выдаст тебе из моей казны достаточно денег и поставит тебя воеводою и начальником над несколькими тысячами воинов. Ты вместо меня пойдешь с ними дальше и, если Бог будет милостив к тебе, попытаешь счастья против моих клятвопреступных подданных. Скажи, что ты меня видел и со мной говорил здесь в Польше, что я таков, каким ты меня сейчас видишь воочию, и что это письмо ты получил из моих собственных рук».

С этим письмом Болотников направился в Путивль. Князь Шаховской, видя его желание постоять за Дмитрия и убедившись в его знании военного дела, поручает ему отряд в 12 000 человек.

Болотников отправляется в Комарницкую волость и возвещает всем, что сам видел Дмитрия и Дмитрий назначил его главным воеводой. Против него Василий Шуйский выслал отряд под начальством князя Юрия Трубецкого, но последний, встретившись с силами Болотникова, отступил. Это послужило своеобразным сигналом к восстанию городов, холопов и иногородцев. Город за городом провозглашали царем Дмитрия и присылали к Болотникову вспомогательные отряды; холопы и крестьяне почти повсюду поднимались на своих господ и присоединялись к его отряду. Возмутилась и мордва, в надежде освободиться от московской власти, и вместе с холопами и крестьянами отвоевала несколько городов у Шуйского. Кроме того, к Болотникову примкнуло ополчение Истомы Пашкова, отряд вольницы, пришедший из Литвы.

Кромы, Мценск, Одоев, Алексин, Калуга — все эти города лежали в районе наступления Болотникова. Массовые расправы получили отражение и в «Карамзинском хронографе»: «И в тех украйных, в польских и в северских городах люди по вражию наваждению бояр и воевод и всяких людей побивали разными смертьми, бросали с башен, а иных за наги вешали и к городовым стенам распинали и многими разноличными смертьми казнили и прожиточных людей грабили, а кого побивали и тех называли изменниками, а они будто стоят за царя Дмитрия». По пути на Москву Болотников лично руководил расправами над помещиками. Среди казненных был эмиссар царя Афанасий Пальчиков, который сеял сомнения в истинности царя Дмитрия и его счастливого спасения во время майских событий 1606 года. Он как предатель, недруг «царя Дмитрия» был выставлен на всенародное обозрение. Каждый мог воочию убедиться, какая судьба ожидает всякого, кто посмел бы утверждать, что «царь Дмитрий» не спасся.

Наступая на Калугу после победы над Кромами, Болотников обнаружил, что она занята войсками князя И. Шуйского, брата царя, посланными навстречу ему из столицы. Тогда Болотников вступил в переговоры с калужскими посадскими людьми. Те перешли на его сторону. Царское войско вынуждено было спешно покинуть город и дать сражение 23 сентября 1606 года в невыгодных для себя условиях.