Двигаясь на юг, Конолли профессиональным взглядом наблюдал за всем, что видел в русской армии, оценивал офицеров и солдат, их вооружение, выучку и моральную стойкость. Да, действительно, эти войска при случае вполне могли дойти до Индии. К тому времени, когда он пересек Россию и добрался до Северной Персии, увиденное произвело на него большое впечатление. Он был удивлен стоицизмом и закалкой солдат, которые могли зимой спать на снегу без всяких палаток и легко преодолевали любые препятствия и трудности. Сам кавалерийский офицер, он был поражен ловкостью драгун осмотренного им полка: те захватили вражескую крепость, подскакав таким стремительным галопом, что там не успели закрыть ворота.

Находясь под защитой русских, Конолли не было нужды скрывать свою личность или прибегать к какой-то маскировке. Но то, что он планировал совершить дальше, было совершенно другим делом. Невозможно было даже подумать, что британский офицер на такое решится. Он намеревался совершить попытку добраться до Хивы через громадную пустыню Каракум и наряду с прочим посмотреть, что там делают русские. Теперь, когда его больше не сопровождал казачий эскорт и он проник в одну из самых опасных стран на земле, маскировка становилась совершенно необходимой. Этому вопросу Конолли уделил очень большое внимание. «Как бы хорошо европеец ни владел местным языком, — писал он позднее, — путешествуя среди азиатов, ему чрезвычайно трудно избежать разоблачения. Его выговор, манера сидеть, ходить или скакать верхом… сильно отличаются от привычек азиатов. Чем больше он пытается как можно точнее все это имитировать, тем больше становится вероятность привлечь к себе нежелательное внимание». Разоблачение почти наверняка означало смерть, так как переодетого англичанина (да и русского тоже), путешествующего под чужой личиной, в этих регионах автоматически приняли бы за шпиона, разведывающего пути для будущего наступления.

Конолли полагал, что для англичанина лучшей маскировкой было вообще не выдавать себя за местного жителя, а представиться врачом, предпочтительно французом или итальянцем. «Такие путники там иногда встречались, — писал он, — и не вызывали недоверия». Дело в том, что врача, даже иноверца, постоянно страдавшие множеством болезней местные жители всегда встречали благожелательно. «Лишь немногие, — добавлял он, — станут вас расспрашивать». Уже одно это было веской причиной для маскировки такого рода, так как избавляло от суровых испытаний и постоянных надоедливых расспросов о мотивах путешествия в этих таинственных местах. «Самые простые медицинские средства и лекарства, — добавлял он, — позволяли излечить большую часть их болезней, а тому, кому ваше искусство не помогало, вы всегда могли сказать, что такая у него „нуссеб“, т.е. судьба, ничего тут не поделаешь».

Однако, если кто-то все-таки решится путешествовать под видом местного жителя, то Конолли ему советовал выдавать себя за бедняка. Как он убедился на собственном опыте, в тех регионах, где царит беззаконие, постоянно существует угроза ограбления и вымогательства Не имея ни лекарств, ни медицинских инструментов, чтобы выдать себя за врача, он решил попробовать добраться до Хивы под видом тамошнего базарного торговца шелковыми тканями, платками, мехами, перцем и другими товарами. Наняв проводника, слуг и верблюдов, он отправился в Хиву. Ему предстояло проделать 500 миль по пустыне на северо-восток от города Астрабад, расположенного у южной оконечности Каспийского моря. Когда он отбыл, сговорившись по пути встретиться с большим караваном, направляющимся в Хиву, его персидский друг заметил: «Мне не нравятся те собаки, среди которых вы находитесь». Однако Конолли не принял предупреждений всерьез, видимо, предполагая, что сможет справиться с любым предательством местных жителей.

Сначала, пока они спешили догнать основной караван, что обеспечило бы им защиту при пересечении пустыни Каракум, все шло неплохо. Они знали, что караваны и группы паломников регулярно подвергаются налетам туркменских работорговцев. «Обычно туркмены поджидают паломников на рассвете», — писал Конолли. Это происходило как раз в тот момент, когда путники, еще полусонные после долгого ночного перехода, останавливались для молитвы. Пожилых и тех, кто пытался сопротивляться, убивали на месте, сильных и красивых брали в плен, чтобы продать на работорговых рынках разных ханств. Конолли прекрасно понимал весь тот огромный риск, которому он подвергался, но привлекательность Хивы перевешивала все остальное.

Он и его отряд несколько дней скакали без остановки и уже были уверены, что до направляющегося в Хиву большого каравана осталось совсем немного, когда неожиданно грянула беда. Однажды рано утром, когда они почти разбили лагерь, к ним подскакали четверо всадников столь отвратительного облика, что Конолли схватился за спрятанное оружие. Однако, не обращая на него внимания, их предводитель обратился к местному жителю, которого англичанин нанял в качестве проводника. Он говорил, отметил Конолли, «серьезно и тихо», время от времени явно недружелюбно поглядывая на него. Наконец он заговорил с Конолли по-персидски и сказал, что их послали, чтобы защитить его от тех, кто собирается его убить. Конолли было совершенно ясно, что все это сплошная ложь, хотя их истинных намерений он до конца не понимал. Зато он понимал, что в схватке с этой четверкой у него слишком мало шансов, и он явно стал их пленником. Теперь перспектива присоединиться к основному каравану казалась весьма далекой.

Вскоре Конолли обнаружил, что этих четверых вождь соседнего племени послал задержать его после того, как начали ходить слухи, что он русский агент на службе персидского шаха и послан сюда разведать туркменские земли перед их захватом. Ходили разговоры, что он везет с собой много золота для подкупа вождей отколовшихся племен. Конолли заверил захвативших его людей, что это глупость, и продолжал настаивать, что он — купец из Индии, направляется в Хиву, чтобы продать свои товары, и никакого золота у него нет. Тщательно обыскав его вещи и не обнаружив ничего кроме бронзовой астролябии (ее приняли за золотую), они, казалось, растерялись и не знали, что делать дальше, позволив пленнику бесцельно бродить с места на место,

Сначала Конолли предполагал, что они ждут дальнейших указаний. Однако позднее он выяснил, что они не могли договориться между собой, что делать с ним дальше. Выбор был таков: либо ограбить и убить его, либо продать в рабство. Но, побаиваясь его богатых и влиятельных друзей по ту сторону границы в Персии, они колебались и не знали, что с ним делать. Чтобы выяснить возможную реакцию, они распустили слух, что его убили. Если кары не последует, тогда можно спокойно выполнить свой план. К счастью для Конолли, известие, что он захвачен в плен, уже дошло до его друзей, и они отправили людей на розыски. В конце концов, лишившись большей части имущества и почти всех денег и к тому же расстроенный, что не удалось добраться до Хивы, он благополучно вернулся в Астрабад, не в восторге от приключения, но благодарный уже тому, что остался в живых.. Хотя Конолли и не удалось попасть в Хиву, тем не менее он смог собрать массу ценной информации о районе Каракумов и Каспия, почти неизвестном в Лондоне и Калькутте. Именно там проходил один из основных маршрутов, которым, вполне вероятно, мог воспользоваться агрессор! Заодно он выяснил, что русские еще не овладели восточным побережьем Каспийского моря, если не считать Хивы, хотя опасались, что это не так. Полностью оправившись от выпавших на его долю суровых испытаний, Конолли решил двинуться на Мешхед, расположенный в 300 милях к востоку у границы Персии с Афганистаном. Оттуда он надеялся проникнуть в Афганистан и достичь стратегически важного города Герата, который со времен нелегального визита Кристи двадцать лет назад не видел ни один британский офицер. Многие рассматривали этот город как идеальный отправной пункт для армии вторжения; там она могла быть обеспечена продовольствием и другими припасами.

Конолли добрался до Герата в сентябре 1830 года. В городские ворота он въехал, испытывая странную смесь мрачных предчувствий и возбуждения. В Герате в то время правил вызывавший всеобщий страх Камран Шах, один из самых безжалостностных и жестоких правителей Центральной Азии. Англичанин провел в городе три недели, на этот раз выдавая себя за «хакима», тайно изучая и записывая все, что имело хоть какое-то значение. Особенно его интересовали городские укрепления, а также возможность прокормить армию продуктами из обширной плодородной долины, в которой был расположен этот город. Как Конолли смог это сделать и не привлечь внимания тайной полиции Камрана, он умалчивает. Следующий этап его разведывательной миссии, долгое рискованное путешествие длиною в 300 миль до Кандагара, привел его в кишащую бандитами страну, где, как его предупреждали, рабовладельцы отрезали своим пленникам уши, чтобы тем стыдно было вернуться домой. Тем самым уменьшалась вероятность их побега. Однако Конолли повезло, и он смог присоединиться к группе мусульманских паломников. Такие почтенные спутники, от которых он узнал немало интересного, обеспечивали хоть какую-то защиту от ограбления, угона в рабство или убийства.