Его родители принадлежали к видным торговым семействам города Данцига, где он и родился. Отец его был вольтерьянцем и считал Англию страной свободы и разума. Как и большинство видных граждан Данцига, отец ненавидел Пруссию за покушения на независимость вольного города и был так возмущён тем, что Данциг в 1793 году был присоединён к Пруссии, что уехал в Гамбург, понеся при этом значительный убыток. С 1793 по 1797 год Шопенгауэр жил с отцом в Гамбурге, а затем два года провёл в Париже, после чего отец с удовольствием обнаружил, что мальчик почти забыл немецкий язык. В 1803 году Шопенгауэра поместили в пансион в Англии, где он возненавидел ханжество и лицемерие. Спустя два года, чтобы порадовать отца, он сделался клерком в гамбургском торговом доме, но чувствовал отвращение к деловой карьере и страстно стремился к литературной и академической деятельности. Такая возможность предоставилась со смертью отца, вероятно, покончившего жизнь самоубийством; мать Шопенгауэра очень хотела, чтобы сын забросил коммерцию и поступил в университет. Можно было бы думать что из-за этого Шопенгауэр любил мать больше, чем отца, однако дело обстояло как раз наоборот: он не любил мать, а об отце навсегда сохранил добрую память.

Его мать была женщиной с литературными устремлениями. За две недели до битвы при Иене она поселилась в Веймаре, где содержала литературный салон, писала книги и наслаждалась дружбой с людьми культуры. Она не питала большой привязанности к сыну, зато быстро подмечала его провинности. Она предостерегала его от напыщенности и ложного пафоса; ему досаждали её флирты.

Достигнув совершеннолетия, он унаследовал скромное состояние, и после этого они с матерью стали постепенно находить друг друга всё более несносными. Нет сомнения, что его низкое мнение о женщинах объясняется, по крайней мере отчасти, ссорами с матерью.

Уже в Гамбурге он попал под влияние романтиков, особенно Тика, Новалиса и Гофмана, у которого научился восхищаться Грецией и неприязненно думать о древнееврейских элементах в христианстве. Под влиянием другого романтика, Фридриха Шлегеля, он стал преклоняться перед индийской философией. В Гёттингенском университете, куда он поступил в 1809 году, достигнув совершеннолетия, его научили восхищаться Кантом. Через два года он переехал в Берлин, где в основном занимался наукой; он слушал лекции Фихте, но презирал его. Среди всеобщего возбуждения освободительной войны он оставался безучастным. В 1819 году Шопенгауэр стал приват-доцентом в Берлине и был столь самонадеян, что назначил свои лекции на один час с лекциями Гегеля. Однако, не сумев переманить слушателей Гегеля, он вскоре бросил читать лекции. В конце концов он поселился во Франкфурте и зажил жизнью старого холостяка. У него был пудель по имени Атма (Мировая душа), два часа в день Шопенгауэр гулял, курил длинную трубку, читал лондонскую газету «Таймс» и нанимал корреспондентов выискивать доказательства его славы. Он был настроен антидемократически, ненавидел революцию 1848 года, верил в спиритизм и магию; в его кабинете стояли бюст Канта и бронзовый Будда. Шопенгауэр пытался копировать образ жизни Канта во всём, за исключением раннего вставания.

Его основная работа «Мир как воля и представление» была опубликована в конце 1818 года. Шопенгауэр придавал ей большое значение и даже зашёл так далеко, что утверждал, будто некоторые параграфы книги продиктованы ему Святым Духом. К его огромному разочарованию, книга успеха не имела. В 1844 году он убедил издателя опубликовать второе издание, но признание, которого он так жаждал, пришло к нему много позднее.

Шопенгауэровская система — это адаптация системы Канта. Однако Шопенгауэр подчёркивал в «Критике» совсем не те стороны, что Фихте или Гегель. Они отказывались от «вещи в себе» и, таким образом, основным метафизическим принципом делали познание. Шопенгауэр сохранил «вещь в себе», но отождествил её с волей. Он считал, что то, что представляется в восприятии как моё тело, есть на самом деле моя воля. Подобный взгляд в большей мере, вопреки желанию основной массы кантианцев признать это, является развитием философии Канта. Кант утверждал, что изучение морального закона может вывести нас за рамки явления и дать нам познание, которого чувственное восприятие дать не сможет. Он также утверждал, что моральный закон касается в основном воли. Различие между хорошим и плохим человеком для Канта — это различие в мире «вещей в себе», а также разница в волевых актах. Отсюда следует, что, по Канту, волевые акты должны принадлежать к реальному миру, а не к миру явлений. Явление, соответствующее волевому акту, — это телесное движение. Вот почему, согласно Шопенгауэру, тело есть видимость, реальностью которого является воля.

Но воля, которая находится за явлением, не может состоять из некоторого числа различных волевых актов. И пространство и время, по Канту (и в этом Шопенгауэр соглашается с ним), принадлежат только к явлениям; вещь в себе не существует в пространстве или во времени. Поэтому моя воля, в том смысле, в котором она реальна, не может иметь начало и конец и состоять из различных волевых актов, так как именно пространство и время суть источники множественности — это «принцип индивидуации», используя схоластическую фразу, которую предпочитал Шопенгауэр. Моя воля поэтому единственна и безвременна. Нет, даже более того, её надо отождествлять с волей всей Вселенной; моя «отдельность» — это иллюзия, являющаяся продуктом моего субъективного аппарата пространственно-временного восприятия. То, что реально, — это одна громадная воля, проявляющаяся во всём течении Вселенной, в равной степени в одушевлённой и неодушевлённой природе.

Можно было бы ожидать, что Шопенгауэр отождествляет эту космическую волю с Богом и проповедует пантеистическую доктрину, не отличающуюся от учения Спинозы, где добродетель состоит в том, чтобы подчиняться Божественной воле. Но тут пессимизм Шопенгауэра приходит к другому развитию. Космическая воля зла; воля вообще зла и в любом случае является источником всех наших бесконечных страданий. Страдание — существенная часть всей жизни, и оно возрастает при каждом увеличении познания. У воли нет фиксированного конца, который, будучи достигнут, принёс бы удовлетворение. Хотя смерть в конце концов всё равно победит, мы преследуем наши безуспешные цели, «так стараемся выдуть мыльный пузырь как можно больше, хотя отлично знаем, что он лопнет». Такой вещи, как счастье, не существует, потому что неосуществлённое желание причиняет боль, а достижение приносит лишь пресыщение. Инстинкт понуждает людей производить потомство, что вызывает к жизни новые возможности для страдания и смерти; вот почему с половым актом связан стыд. Самоубийство бесполезно; учение о переселении душ, даже если оно и не является истинным буквально, всё же выражает истину в форме мифа.

Всё это очень печально, но имеется выход, и он был открыт в Индии.

Самый лучший из мифов — это миф о нирване, которую Шопенгауэр понимает как угасание. Он согласен, что это противоречит учению христианства, но «то, что случилось в Галилее, не заменит древней мудрости рода человеческого». Причина страданий — это напряжение воли: чем меньше мы упражняем волю, тем меньше мы будем страдать. И вот здесь, наконец, оказывается полезным познание при условии, что это познание определённого рода. Отличие одного человека от другого — это часть мира явлений, оно исчезает, если видеть мир в истинном свете. Для хорошего человека покрывало майи (иллюзия) делается прозрачным, он видит, что все вещи — одно и что разница между ним и другим человеком только кажущаяся. Он приходит к этому пониманию через любовь, которая всегда — сострадание, и должен ощущать боль других. Когда поднимается покрывало майи, один человек принимает страдание всего мира. У хорошего человека познание всегда смиряет все явления. Его воля отворачивается от жизни и отрицает свою собственную природу. «И поднимается в нём отвращение к природе, выражением которой является его собственное феноменальное существование, отвращение к сути и внутренней природе этого мира, который, как признано, полон несчастья».