В целом храм выполнен очень просто и в то же время изящно, в едином стиле своего времени, с относительно свободным обращением с нарушениями архитектоники в случае необходимости, что заметно в несовпадении расстановки полуколонок в обрамлении церкви на втором этаже и проезда на первом. Некоторые детали, особенно в обработке колокольни, такие, как балясины и оформление арок, кажутся более поздними, что могло быть следствием серьезного ремонта храма после Троицкого пожара 1737 г., когда были поправлены своды в алтаре и трапезной, либо в процессе пристройки с севера монашеских келий, с запада каменной богадельни и нового входа с северо-запада.
Алтари в церкви и приделе отделены от храма каменной стеной с тремя проходами в храме и двумя в приделе. Церковь решена в виде квадратной палаты и соединена с общей трапезной четырьмя проходами. Алтарь главного храма отделен от придельного каменной стеной с открытым проходом между ними. В 1891 г. был произведен ремонт интерьеров церкви: выравнивание полов и замена их покрытия с лещадного на деревянное, замена потерявших устойчивость престолов на дубовые с кипарисными верхними досками на мраморных цельных плитах, переделка жертвенников, в связи с чем было произведено переосвящение храмов: главного – митрополитом Иоанникием, а придельного – благочинным Китайского «сорока», протоиереем Покровского собора Константином Богоявленским. Тогда же были капитально отремонтированы трехъярусные иконостасы храма и придела простой столярной работы XVIII в., разные по исполнению, крашенные по левкасу масляной краской с включением резных позолоченных элементов и с заменой каркасной основы на резную, вызолоченную на полимент, при сохранении общей композиции иконостасов в целом. Были выровнены с плоскостью иконостаса Царские врата, ранее находившиеся в углублении, гладкие, непрорезные, с заменой прорезными насквозь, вызолоченными на полимент и украшенными местами золоченой резьбой.
Прежние иконы работы не ранее XVII в. были заменены новыми, фряжского письма, писанными на старых липовых досках с возможным сохранением сюжетов старых икон, мастером Егоровым.
Так, в главном храме прежние иконы местного ряда – Спасителя, исцеляющего расслабленного при Овчей купели, и Богородицы «Всех скорбящих Радость» в 1891 г. были заменены новыми, фряжского письма, иконами Спасителя с предстоящими препп. Варлаамом и Сергием и Печерской Богоматери с предстоящими в молении московскими святителями Петром и Алексием. С правой стороны от царских врат помещалась местная икона преп. Михаила Малеина; южная дверь примыкала к капитальной стене. С левой стороны от местной иконы Богоматери находилась икона Покрова Божией Матери с изображением под ней ликов святых, тезоименитых членам семьи Александра III, в память спасения во время крушения поезда 17 октября 1888 г. Северная дверь примыкала к северной стене храма. Тем же мастером Егоровым были переписаны вновь иконы придельной церкви с сохранением прежних сюжетов.
В храме преп. Михаила Малеина почитались следующие иконы: 1. Храмовая икона преп. Михаила Малеина, писанная по приказанию императрицы Анны Ивановны; 2. Икона Богоматери Троеручицы прекрасного письма, украшенная ризой, шитой жемчугом; 3. Древнее изображение великомученика Георгия на коне, поражающего дракона, изваянное во весь рост из белого камня высотой в три аршина (6,42 м), когда-то стоявшее в церкви вмч. Георгия. Статуя находилась при входе в Федоровский придел в специальной нише; 4. Большая икона Господа Вседержителя, почитаемая чудотворной, в массивной серебряной позолоченной ризе, украшенная на средства благодарных прихожан, получивших утешение и помощь в своих скорбях и печалях. Она стояла в трапезной, в киоте, между входами в основной храм и придельную церковь Михаила Малеина. В 1737 г. произведены изменения верхов церкви и колокольни (44, т. 1, с. 126).
В XVIII и в начале XIX в. в Вознесенском монастыре была самостоятельная церковь в честь явления Казанской иконы Богоматери, построенная на средства княжны Иоанны Барятинской, в схимонахинях Анны, при игумении Евдокии Челищевой по благословению рязанского митрополита Стефана, данному из бывшего Патриаршего приказа в 1711 г. (илл. 10, цв. вкладка)
Это была небольшая одноэтажная каменная трехапсидная церковь, стоявшая между тремя храмами обители – соборным, Екатерининским и Михаило-Малеинским. Главной святыней церкви была родовая икона княжны Барятинской – образ Казанской Богоматери, в золотой ризе, украшенной жемчугом и драгоценными камнями. При храме состоял отдельный от монастырского духовенства причт из двух священников, дьякона и двух причетников. У храма оказалась сложная судьба. Святейший Синод заподозрил монахиню Анну в распространении ложных рассказов о чудесных явлениях, происходивших от Казанской иконы, и приказал перенести эту икону в алтарь Успенского собора, а храм разобрать до основания. Однако схимонахиня Анна Барятинская сумела доказать свою невиновность, и в 1729 г. по ее прошению храм был восстановлен на прежнем месте и в него была возвращена Казанская икона.
История возникновения особого почитания в Кремле, и в частности в Вознесенском монастыре, св. великомученицы Екатерины в точности была неизвестна уже И. Е. Забелину (23, с. 252), но в XVII в. Екатеринин день, 25 ноября, являлся вторым большим монастырским праздником после Вознесения. М. И. Александровский полагал, что первая церковь на этом месте была построена Дмитрием Донским в память его бракосочетания с дочерью князя Дмитрия Суздальского Евдокией, состоявшегося 18 января 1366 г., в день празднования памяти свв. патриархов Александрийских Афанасия и Кирилла, и посвящена их имени. Каменный храм на этом месте появился в 1514–1517 гг. и разобран при строительстве последнего. Трапезная появилась в монастыре с 1586 г.; вероятно, тогда же при ней была освящена и церковь Екатерины (44, с. 127, примеч. 11).
В 1686 г. старая церковь вмчц. Екатерины в Вознесенском монастыре была разобрана и выстроена вновь на том же месте на воротах в трапезе и освящена патриархом Иоакимом 24 ноября в присутствии царя Ивана Алексеевича и царевны Софьи Алексеевны.
Новая церковь вмц. Екатерины была построена на южной границе территории Вознесенского монастыря в 1808–1817 гг. (илл. 11, цв. вкладка). По сведениям М. И. Александровского (44, с. 127), митрополит Платон утвердил сначала проект архитектора А. Н. Бакарева, но затем вмешался император Александр I и приказал архитектору К. И. Росси выстроить храм в чисто готическом стиле. Это было странно и непонятно, так как готика никак не сочеталась с противоречивой и сложной, но тем не менее достаточно единой архитектурой Кремля, хотя некоторые примеры готических построек или, скорее, использования отдельных элементов готического стиля уже были применены в его застройке: новое крыльцо Чудова монастыря работы М. Ф. Казакова, декор Потешного дворца для коменданта Кремля архитектора И. В. Еготова, готическая надстройка Никольской башни 1806 г.
Тем не менее храм начали строить в 1808 г. по проекту петербургского архитектора Росси, вчерне он был закончен в 1809 г. и в таком виде, возможно из-за русско-французкой войны 1812 г., простоял до завершения строительства А. Н. Бакаревым в 1817 г. с приделами Рождества Иоанна Предтечи в северной части и Казанской иконы на хорах в западной части. При этом были снесены обветшавшие старая надвратная церковь вмц. Екатерины и церковь Казанской иконы Богоматери. Храм был довольно большим, длиной 43 м и пролетом 15 м, перекрытым сводами, опирающимися на стены и частично на приставные колонны. Своды были стянуты металлическими растяжками. Главный фасад его выходил на Спасскую улицу и, если идти через Спасские ворота, «начинал» архитектуру Кремля, так как храм Михаила Малеина, стоявший еще ближе ко входу, был заглублен по отношению к нему на размер ширины и отгорожен решеткой от улицы (илл. 12, цв. вкладка). Храм был вполне готическим по внешнему облику, симметричным, с одним большим куполом на восьмигранном барабане в центре объема, четырьмя декоративными гранеными коническими башенками по главному фасаду, узкими высокими окнами со стрельчатыми арками.
