В 1344 году папа отдал Канарские острова графу де ла Серду, внуку кастильского короля, но тот не сумел получить ни малейшей выгоды из ленной области. Португалия яростно протестовала против этого дара, считая, что затрагиваются ее интересы. Однако острова не были колонизованы. Лишь в начале следующего – XV века нормандский граф Жан де Бетанкур, которого Кастилия поддержала людьми и оружием, прибыл на один из островов архипелага – Лансароти, построил форт и основал колонию на этом и еще одном из Канарских островов – Фуэртевентуре. Колонии просуществовали только пятнадцать лет. Бетанкур, осыпанный почестями при кастильском дворе, вернулся во Францию с титулом короля Канарских островов. Один из испанских магнатов откупил у Бетанкура право на владение ими, и так Кастилия, давняя соперница Португалии, приобрела удобную базу для океанских плаваний. Принц Энрики попытался захватить Канарские острова, ставшие яблоком нового раздора между обоими государствами.
Папа разрешил Португалии завоевать острова, и принц Энрики с переменным успехом неоднократно пытал здесь счастья.
В 1425 году он направил две с половиной тысячи воинов и сто двадцать коней на остров Гран-Канари, но попытка захвата не удалась, как в результате яростного сопротивления туземцев-гванчей, так и из-за недостатка в провианте. Несмотря на крупные расходы – только на транспорт было потрачено тридцать девять тысяч золотых крузаду, – принц два года спустя снарядил новую экспедицию, которая также не привела к успеху. Кастилия резко запротестовала против португальских помыслов, утверждая, что ей еще с самого начала века принадлежат два острова, Лансароти и Фуэртевентура, и что кастильский король много сделал для обращения островитян в христианскую веру. На самом же деле кастильцы безжалостно истребляли островитян-гванчей. Португалия, в свою очередь, подчеркивала, что острова бесхозны, что они никогда не принадлежали христианам, и поэтому их может захватить первый, кто там появится. Права же язычников-островитян ни той, ни другой стороной не принимались во внимание.
Нельзя установить точно, когда именно были открыты Мадейра и остров Порту-Санту к северо-востоку от нее и кто первым сделал это. Существовала легенда, будто штормом прибило к Мадейре корабль, на котором бежала из английского порта Бристоля одна влюбленная пара. Любовники умерли на острове, а их спутникам удалось достичь берегов Африки. Весть о Мадейре достигла слуха принца Энрики. Согласно другой легенде, любовники после Мадейры попали в Испанию и там рассказали о своем открытии. Есть смутные сведения о том, что острова Мадейры открыли арабские мореходы или, что более вероятно, итальянцы. На картах эти острова появились уже около 1350 года.
Хронист Азурара пишет, что в 1419 году Энрики послал на мыс Бохадор Жуана Зарку и Триштана Тейшейру, еще малоопытных моряков. Буря отогнала их корабль далеко на запад. Волей господа они, вопреки сильному ветру, достигли Порту-Санту и открыли, что он пригоден для колонизации. Они радовались тому, что здесь не было дикарей, как на Канарских островах, а птицы были непуганые, и их можно было ловить руками. О своем открытии они сообщили принцу. По приказу Энрики парусники вновь направились к Порту-Санту с различными семенами и домашними животными, в том числе кроликами, на борту. Эти грызуны позже так расплодились на острове, что от них не стало никакого спасения. Однажды Тейшейра с Порту-Санту заметил в океане у горизонта темную, тень и подумал – это либо туча, либо далекая земля. Колонисты построили лодки и поплыли искать новую землю. Они нашли остров и назвали его Мадейрой (по-португальски «лес»), так как там было много лесов с прекрасными деревьями, среди них было и легендарное драконово дерево с красной целебной смолой. Плодородная, щедро орошаемая водами земля обещала богатые урожаи.
Подлинная колонизация Мадейры началась в. 1420 году. Итальянский купец и мореход Кадамосто, автор интересных заметок, спустя тридцать пять лет нашел там уже восемьсот жителей. Чтобы возделывать землю под пашни, колонисты стали выжигать роскошные леса и уже не смогли совладать с огнем. Даже через семь лет на острове все еще бушевали пожары, и колонисты порой спасались от пламени в реке. Но лесов в Мадейре осталось немало, отсюда вывозили прекрасную древесину, в том числе и в Португалию (некоторые хронисты даже не упоминают о грандиозном пожаре, так что это сообщение сомнительно). Повсюду возле рек стояли лесопильни, где распиливали бревна красного дуба и душистого кедра.
Энрики приказал посадить на Мадейре сицилийский сахарный тростник, который давал высокие урожаи. Мадейра вскоре стала крупным центром производства сахара, успешно конкурировавшим на европейских рынках с Сицилией и Левантом – странами Ближнего Востока, а еще несколько десятков лет спустя король был вынужден декретом ограничить разведение сахарного тростника, такие масштабы оно приняло. Сахарный тростник с Мадейры распространился позже на острова Зеленого Мыса и Азорского архипелага, а затем в Бразилию, где его выращивание было столь выгодным, что перестало окупаться на Мадейре.
Кроме того, на Мадейру с Крита был завезен виноград мальвазия, и виноградники, по свидетельству Кадамосто, здесь были самые прекрасные в мире. Он называл Мадейру огромным садом, где виноградные грозди были в полруки длиной, а было их столько же, сколько листьев. На плодородных землях, не знавших недостатка в воде, вырастали великолепные урожаи, хлеб родил сам-сорок. На острове Порту-Санту также произрастало достаточное для продовольствия количество пшеницы и овса; там получали еще красную смолу драконова дерева, воск и лучший в мире мед.
Азорские острова, которые также были известны раньше, получили свое название от ястребов, которые там водились во множестве. Возможно, острова были открыты итальянцами или же каталонцами. В 1431 году Энрики послал в разведывательную экспедицию на запад рыцаря ордена Христа Гонсалу Велью Кабрала, и тот наткнулся на один из Азорских островов – скалистый Формига, который не был пригоден для колонизации. На следующий год принц снова послал Кабрала в путь. На этот раз он обнаружил остров Санта-Мария, куда вскоре прибыли колонисты. Затем Кабрал открыл остров Сан-Мигел, увиденный с одной из горных вершин Санта-Марии беглым рабом. Обрадованный раб, желая заслужить прощение, вернулся к своему господину с этой новой, доброй вестью. Оставшиеся неизвестными мореплаватели случайно заметили третий крупный остров архипелага – Терсейру («Третий»).
Наконец принесли результаты и плавания вдоль Африки: мыс Бохадор был пройден португальскими мореходами. В 1434 году в океан вышел Жил Эанниш (или Ианниш), который, по некоторым свидетельствам, совершил тяжкое преступление и искал в море спасения от сурового суда (по другим сведениям, он был оруженосцем принца и пользовался особым его расположением). Хронист Азурара рассказывает, что принц неоднократно побуждал Жила Эанниша и других моряков приложить все усилия к тому, чтобы обогнуть мыс Бохадор. Не так уж велики там опасности, грозящие мореплавателям, чтобы не оставалось надежды на возвращение. Не стоит обращать внимания на всяческие слухи. Их распространяют люди, которые ничего не знают о берегах Африки. «Плывите так далеко, как сможете, и с божьей помощью обретете славу и имущество!» – говорил Энрики.
Так Эанниш решил на небольшом суденышке обогнуть мыс Бохадор и заслужить благосклонность принца. Через некоторое время он вернулся с известием, что опасность не так велика, как говорили, и преподнес принцу цветы, так называемые розы Марии, сорванные им на африканском берегу уже за мысом Бохадор. Так он доказал, что эти берега вовсе не пустынны и безжизненны. Один из хронистов XVI века даже сравнивает достижение Эанниша с подвигами Геракла, тот ведь не продвинулся дальше Бохадора и поставил здесь столб с надписью на греческом языке: кто пойдет далее, вряд ли воротится.
Вскоре после первого плавания Жил Эанниш и придворный Энрики Аффонсу Балдая снова вышли в море и на этот раз проплыли много дальше за мыс Бохадор. На берегу моряки обнаружили следы людей и верблюдов, но нехватка продовольствия принудила их вернуться.
