1493, 1 октября – войска Карла VIII входят в Неаполь, столицу одноимённого королевства. Альфонсо Трастамара и его ближайшие родственники подписывают отречение от престола и отправляются в изгнание на Сицилию, во владения своих родственников-Трастамара

1493, 20 октября – Диего де Фуэнтес, тайный агент Борджиа при Анне Бретонской, герцогине Бретани и жене Карла VIII Валуа, предлагает ей план бегства в Бретань и восстания с целью вернуть независимость герцогства.

1493, декабрь – переговоры между Римом и Венецией заканчиваются созданием союза с целью противостояния французской экспансии в Италию. Испанские войска под командованием Гонсало Фернандеса де Кордовы высаживаются на юге королевства Неаполь, а флоты Испании и Венеции перекрывают морские пути, тем самым закрывая «неаполитанскую ловушку».

1494, 16 января – вошедшие в сговор с французами враги рода Борджиа в Папской области восстают против сюзерена. Центром сбора их сил становится город Перуджа. а формальным лидером – Гонфалоньер Церкви Никколо Орсини ди Питильяно. Чезаре Борджиа выдвигает собранные войска, чтобы подавить мятеж в зародыше.

1494, 23-27 января – битва при Перудже. в которой войска Борджиа наносят поражение мятежникам, часть из которых отступает в направлении республики Сиена. Штурм крепости Перуджа и падение власти над ней семейства Бальони.

1494, 30 января – взятие замка Маджоне, где находится один из лидеров мятежа, кардинал Орсини. Войска Борджиа соединяются с венецианскими и выдвигаются навстречу французской армии, решившей прорываться из Неаполя.

1494 4 февраля – мятеж на землях Флоренции, ранее бывших Пизанской республикой, инспирированный французами. «Знаменем» мятежа становится доминиканский проповедник Джироламо Савонарола.

1494, 8 февраля – прибывшая в Рим Катарина Сфорца получает и принимает предложение стать герцогиней Миланской вместо Лодовико Сфорца после того, как часть территорий герцогства отойдёт Венеции и Борджиа.

1494, 15 февраля – сражение на территории Папской области у города Палестрина между римско-венецианскими и французскими войсками. В результате. бросив «золотой обоз» и швейцарских наёмников. Карл VIII Валуа с конной частью армии прорывается в направлении Сиены, имея промежуточным пунктом назначения Геную. Возникает конфликт интересов между Борджиа и республикой Венеция, заявившей о поддержке «Пизанского восстания» и поддержавшего оное республики Сиена.

1494, 20 февраля – Анны Бретонская при помощи наёмников Борджиа покидает Амбуаз («золотую клетку», созданную мужем для неё и дофина) вместе с сыном, направляясь в Ренн, столицу Бретани.

1494, 27 февраля – добравшийся до Генуи Карл VIII Валуа получает известие о бегстве жены, забравшей с собой дофина и о восстании в Бретани за восстановление независимости герцогства. В результате он вынужден вместе с гвардией и частью рыцарской кавалерии отправиться в Париж, оставив вместо себя в Италии маршала Луи де Ла Тремуйля.

1494, март – семьи Орсини и Колонна, бывшие основными организаторами мятежа против Борджиа, склоняются перед ними, в качестве «выкупа» передавая немалую часть принадлежащих им крепостей на территории Папской области.

1494, 16 марта – Борджиа получают послание от королевы Кастилии и Арагона Изабеллы Трастамара, в котором та предлагает укрепить союз между Трастамара и Борджиа бракосочетанием своей дочери Хуаны и Чезаре Борджиа.

1494, апрель – фактический раздел Милана между Борджиа, Венецией и Катариной Сфорца. Бегство Лодовико Сфорца в контролируемую им Геную. Ввод войск Флоренции в Лукку и в княжество Пьомбино. Князь последнего сам признаёт себя вассалом Пьеро Флорентийского, чтобы получить защиту Флоренции и Рима от республики Сиены и территорий под властью Савонаролы.

1494, 18 апреля – прибытие в Рим Изабеллы и Хуаны Трастамара.

1494, 22 апреля – достигнута договорённость между Борджиа и Трастамара о разделе Неаполя. Трастамара получают «каблук» и «носок» итальянского «сапога», равно как и сам Неаполь. Остальное отходит Борджиа. Начинается подготовка к образованию королевства Италия, коронации Чезаре Борджиа и последующей свадьбе.

1494, 2 мая – убийство Карла VIII Валуа во время переговоров с Анной Бретонской. Королём становится Людовик XII Валуа, бывший герцог Орлеанский.

1494, 17 мая – прибытие в Рим посланника Франции, желающего заключить мирный договор, по которому Франция уступает Неаполь, подтверждает раздел Милана, сохраняя лишь своё присутствие в Савойе и Салуццо, а также принадлежность Генуи (за исключением Корсики) Лодовико Сфорца.

1494, 25 мая – выигравшие «битву за Италию» Борджиа, готовясь к подписанию мирного договора, коронации Чезаре Борджиа и его свадьбе, планируют новую военную кампанию, на сей раз направленную против истинных врагов Европы – мусульманских владык.

1494, 6 июня – в Риме происходит коронация Чезаре Борджиа Железной короной, в результате чего Борджиа становятся семьёй, властвующей как над Святым Престолом, так и над возрождённым королевством Италия. Официальной столицей становится город Перуджа, хотя де-факто центром власти Борджиа остаётся Рим.

1494, 10 июня – Катарина Сфорца получает корону великого герцогства миланского из рук Александа VI, в результате чего Итальянское королевство получает ещё одного сильно обязанного союзника.

1494, 17 июня – подписание мирного договора между всеми участниками Итальянской войны.

1494, 1 июля- свадьба короля Италии Чезаре Борджиа и испанской инфанты Хуаны Трастамара.Образование династического союза между Борджиа и Трастамара, ещё более укрепляющего союз политический между Италией, Испанией и Святым Престолом.

1494, август – вместе с несколькими кораблями, прибывшими из Нового Света с золотом и иной добычей, в Испании появляются первые больные неизвестным в Европе сифилисом. Установленный карантин не даёт болезни распространиться, идёт создание лекарства.

1494, ноябрь – готовность первых, опытных препаратов на основе полученного йода показывает эффективность и в потенциале позволяет сдерживать распространение сифилиса.

1495, январь – начало масштабной каперской охоты итальянских кораблей за судами Османской империи, а также иных мусульманских стран.

1495, 10 февраля – отправка итальянского посольства к царю Руси, Ивану III.

1495, 22 февраля – после ухода «по тяжкой болезни» генерального магистра Ордена святого Доминика Джиоаччио Ториани, на его место избирается одиозная персона – инквизитор Генрих Крамер, автор «Молота ведьм».

1495, 19 марта – итальянские каперы, разграбляя очередные османские корабли, захватывают, помимо прочего, тайное венецианское посольство, возвращающееся в республику от султана Баязида II.

1495, 14 апреля – прибытие в Рим Яноша Корвина, герцога Славонии – части венгерского королевства - бастарда покойного короля Венгрии и основного потенциального соперника действующего венгерского короля, Владислава Ягеллона. Цель – договорённости об участии в готовящемся крестовом походе в обмен на поддержку и защиту хотя бы в пределах его нынешних владений.

1495, апрель – неудачное нападение османского отряда на посольство Италии в Зете (по сути Черногория в описываемое время) для срыва заключаемых договорённостей и устрашения господаря Зеты, Георгия IV Черноевича. Заключение договора о возможности использования портов Зеты для стоянки итальянского флота и высадки войск.

1495, конец апреля – в преддверии неминуемой войны агенты Борджиа в Османской империи и особенно в Стамбуле проводят ряд диверсий, направленных на физическое уничтожение значимых персон противника. В ход идут яды, арбалетные болты и прочие средства, вызывающие панику в высших кругах империи.

1495, 11 мая – флот Османской империи под командованием Кемаль-реиса, выйдя к Ионическим островам, нападает на венецианские корабли.

1495, 16 мая – Чезаре Борджиа, находясь в Неаполе вместе с союзниками, официально объявляет войну Османской империи, а соответственно и начало нового Крестового похода.