Король расположил свой стан в Глуховском лесу, в 7 км от города, оставил там обозы под командованием Сапеги и двинулся в обход через леса, намереваясь неожиданно ударить с севера, через Покровскую гору, и прорвать блокаду. Внезапности не получилось. Русские разъезды обнаружили противника, а от перебежчика стало известно о планах короля. Но Шеин, опасаясь нападений с других направлений и вылазок гарнизона, не мог оставить без прикрытия все осадные лагеря, шанцы, многочисленные батареи осадной артиллерии. И сумел вывести к Покровской горе, навстречу врагу, лишь часть своих сил. Полки выстроились в боевую линию, прикрывшись окопами, валами и тройной засекой из срубленных деревьев.

28 августа Владислав открыл артиллерийский огонь, а солдатам за согласие штурмовать и рубить топорами засеки раздал по 2 червонца. Битва завязалась жесточайшая. Русские встретили нападающих пушками, на флангах контратаковали, вступая в рукопашную. Потом ударили в центре на пехоту, рубящую засеки. Ценой огромных потерь полякам все-таки удалось преодолеть эти заграждения, и тогда последовала русская контратака по всему фронту. Врага отбросили. Тогда король бросил в бой тяжелую конницу. Но наши ратники в полном порядке отошли на следующую линию укреплений, где оборону возглавил воевода Измайлов. Владислав подступил к шанцам, возобновил атаку, а навстречу ему устроил вылазку гарнизон из Смоленска. Снова закипела сеча. Кое-где полякам удалось овладеть окопами, к королю пробились осажденные во главе с паном Воеводским, раненным пулей в плечо, и в крепость сумели провести обоз с продовольствием. Но взять позиции Измайлова и Матисона не удалось. Понеся огромный урон, Владислав дал сигнал к отступлению.

Русские захватили в контратаках несколько знамен, пленили 72 рыцаря и неизвестное число рядовых, а на следующий день Шеин укрепил Покровскую гору двумя новыми шанцами. Король атак не повторял, приводя в порядок воинство. Маневрировал, подтягивая тылы. К нему пришло еще несколько отрядов польской и наемной пехоты. А 3 сентября, погуляв по России, прибыло 15 тыс. украинских казаков. 9 сентября подвезли отставшую крупнокалиберную артиллерию, сопровождаемую конницей. Теперь у поляков было двойное превосходство, а армия Шеина, наоборот, стала уменьшаться. Иностранные наемники взвесили соотношение сил и, как случалось в таких ситуациях, стали переходить к противнику. Владислав принимал их с радостью, чтобы стимулировать этот процесс.

И 11 сентября он начал второе сражение. Часть войск отрядил для атаки западного лагеря Прозоровского — связать его боем и не позволить ударить во фланг или оказать помощь Измайлову и Матисону. А главные силы развернулись опять против Покровской горы. Левое крыло король возглавил сам, правое вверил Радзивиллу. Два часа безуспешно атаковали казаки и легкая кавалерия. А потом последовал массированный удар немецкой пехоты, которую король подкрепил и спешенной конницей. Были взяты три передовых шанца, и неприятель, заваливая фашинами рвы, полез по штурмовым лестницам на валы и палисады укрепленного лагеря. После, как пишет Велевицкий, “ужасного штурма” русские оставили его и отошли в еще один, “шестиугольный” редут. Преследовать их король не решился. Поляки закреплялись во взятом лагере, подтягивали пушки, окапывались рвами от русских контратак, и в течение вечера и ночи вели перестрелку. А 12 сентября осадили “шестиугольное” укрепление. Весь день гремели пушки, следовали атаки, и одолеть защитников не удавалось. Но и у них силы иссякали. И под покровом ночи Шеин сумел вывести остатки гарнизона из полуразрушенных укреплений. Со всей артиллерией и запасами они отошли в главный лагерь. Причем операцию провели так умело, что королевские караулы ничего не заметили.

Но Покровская гора была теперь в руках неприятеля, путь на Смоленск открылся. И король съездил в город договориться с гарнизоном о совместных действиях. Правда, с изрядным риском для жизни, “среди града ядер” — дорога простреливалась с двух сторон, из западных и восточных русских лагерей. Так что о снятии осады говорить было рано. И еще существовала надежда, что все переменится — Шеин докладывал о сложившейся ситуации в Москву, ждал помощи, получал обнадеживающие ответы. Однако Владислав отправил по Московской дороге 8-тысячный корпус Гонсевского и Казановского. Они с налета захватили Дорогобуж — тыловую перевалочную базу Шеина со складами боеприпасов и провианта. И, встретив направленные из Москвы вспомогательные части, разрозненные и наспех сформированные, отбросили их назад.

А король начал расширять проход, пробитый к Смоленску. Против русских частей, расположенных западнее города — лагеря Прозоровского и шанцев Ван Дама, Крейза и Сандерсона бросили отряды литовцев и запорожцев. Они подтащили пушки, начали обстрел, но на приступы не лезли, их целью было лишь блокировать и сковать эту группировку. А основными силами Владислав 14 сентября атаковал лагерь француза Якова Шарло, расположенный восточнее крепости и прикрываюший подступы к главному лагерю Шеина. Поляков отразили. А Шеин ответил контрударом, атаковал неприятельский стан воеводы Леского, а конницу пустил во вражеские тылы, на лагерь в Глуховском лесу. Русские тоже успеха не имели, были отбиты с большими потерями. Словом, сражение завершилось бы “вничью”, но к полякам перебежал голландец, начальник артиллерии. А на следующее утро, перед рассветом, все французы во главе с самим Шарло покинули свои укрепления и тоже переметнулись к противнику. Их русским соратникам ничего не осталось делать, как отступить в лагерь Шеина.

И Владислав перенес усилия на западную группировку. По его приказу гарнизон Смоленска расчистил засыпанные ворота, и после двухдневной подготовки, 18 сентября, был нанесен удар по острожку Ван Дама — с двух сторон, из крепости и “с поля”. После жестокой драки полки Ваерия и Абрамовича ворвались на бруствер, подняв там королевское знамя. Но русские, получив подкрепление от Прозоровского, вышибли их и погнали, погиб знаменосец, был ранен Ваерий. Чтобы выправить положение, король послал гусар и запорожцев. Их удар остановил русских и загнал обратно в укрепление. Как пишет Велевицкий, “эта битва с обеих сторон была самая ужасная, и в ней погибла половина неприятельской пехоты, находившейся в укреплении, много было убитых и с нашей стороны, особенно между казаками”. Ценой большой крови полякам удалось захватить и удержать лишь “два небольших шанца, наиболее близких к укреплению Дама”.

Но и части Ван Дама были повыбиты и ночью отошли в лагерь Прозоровского. А он снялся с места и повел полки на соединение с Шеиным. Очевидно, получив приказ, потому что той же ночью были покинуты другие шанцы и лагеря. Ведь положение сложилось угрожающее. Осада Смоленска по сути уже потеряла смысл. После захвата поляками Покровской горы прервалась дорога севернее города между лагерями Шеина и Прозоровского. Падение лагеря Шарло вбило клин в обходную дорогу, с юга вокруг Смоленска. А взятие шанцев Ван Дама и других, расположенных между городом и частями Прозоровского, грозило окончательно отрезать их от главных сил. И Шеин принял решение свести все свои войска воедино. Маневр провели грамотно. Пока поляки штурмовали укрепление Ван Дама, видимо, шла подготовка к эвакуации. А после отражения штурма, был начат отход.

Противник около полуночи получил известие, что русские отступают. Но был обескровлен боем, не смог ни помешать вывозить пушки и обозы, ни начать преследование. Что не смогли забрать, поджигали, а враг лишь занимал опустевшие укрепления — Прозоровского, конницы Белосельского, Ван Дама, Крейза, Сандерсона. Отошли и солдаты из южного лагеря Лесли. Москва действия Шеина одобрила, в царской грамоте говорилось: “Вы сделали хорошо, что теперь со всеми нашими людьми стали вместе”. Но отступление от Смоленска запрешалось: “И вы бы всем ратным людям сказали, чтоб они были надежны, ожидали себе помощи вскоре, против врагов стояли крепко и мужественно”. Впрочем, Шеин и не мог отступить, связанный по рукам и ногам осадной артиллерией, вывезти которую по осенней грязи нечего было и думать.