Не успело Русское государство избавиться от польско-шведских феодалов и их приспешников, как на южном направлении появились крымские татары. И снова в 1614 г. михайловский воевода Владимир, сын Прокофия Ляпунова, встретил войско крымчаков на Пронской дороге, недалеко от Михайлова, и погнал их прочь из пределов Русской земли. Укрепленный город исправно нес службу, охраняя степные окраины России.

В 1617 г. в крепости насчитывалось 1045 ратных людей, в их числе: московские конные стрельцы Михаила Карпова, отосланные поляками еще в 1610 г., — 295 человек; пеших стрельцов было 127 человек. Городовых казаков насчитывалось 324 человека, пушкарей и затинщиков — 40 человек. В городе несли службы 185 дворян и детей боярских и 50 конных черкас[22]. Остальную часть защитников составляли плотники, кузнецы и другие мастеровые люди. Все служилые люди и жители города в случае опасности или осады действовали дружно, невзирая на то что многие были простыми ремесленниками: плотниками, кузнецами, портными. Вокруг крепости располагались слободы: стрелецкие, казацкие, черкасская, где жили домочадцы ратных людей. В целом для того времени гарнизон города Михайлов был достаточно сильным. Из его состава часто выделялись ратные люди для оказания помощи другим городам. Так было и в 1618 г., когда войско П. Сагайдачного направилось к Москве на соединение с поляками королевича Владислава. Ратные люди из Михайлова ушли на помощь к защитникам Сапожка, Серпухова и Калуги.

А в это время запорожцы П. Милостивого направлялись к городу. Защитники Михайлова не пустили запорожцев. 16 августа 1618 г. Петр Сагайдачный после неудачного похода П. Милостивого на Михайлов решил двинуться со всем своим войском в 20 тыс. человек к строптивому городу. Ратники и жители города, оставив свои посады, закрылись в крепости и приняли твердое решение — не сдаваться. Два дня, с 17 по 19 августа, длился приступ. Полки атакующих сменяли друг друга — штурм продолжался не только днем, но и ночью.

Многочисленность штурмующих вызвала у некоторых защитников острога колебания. Тогда один из горожан, по имени Митрофан, в минуту затишья выступил на вече перед ратниками и жителями с речью: «Стойте добро и мужайтесь, а страх и ужас отриньте от сердец ваших. Все города русские не приемлют нового завоевателя Владислава и его помощников. Сделаем вылазку в стан противника, а не будем отсиживаться за стенами».

23 августа запорожцы снова изготовили штурмовые лестницы, восстановили «примет» и подвинули его к стенам крепости. Но и защитники провели подготовку к отражению штурма. Перед ратниками и жителями города снова у церкви Михаила Архангела выступил простой мастеровой — портной по имени Дмитрий и призвал обороняющихся «стоять крепко» и держаться до последнего. Защитники на виду запорожского воинства совершили крестный ход с иконами и хоругвями по стенам крепости. Запорожцы поняли, что жители не собираются открывать ворота. Моральное состояние осаждающих было подорвано. В их рядах возникло недовольство братоубийственной бойней. Но Сагайдачный уговорил многих своих приверженцев пойти на приступ. Он внушал им, что крепость можно взять, поскольку запасы пороха у защитников иссякли и они вынуждены будут при штурме отбиваться холодным оружием. Изменил он и план атаки. «Примет» начали делать не у северных ворот, а вблизи сторожевой башни, которая мощным огнем затинных пищалей отбивала приступы атакующих. Сагайдачный намеревался лишить защитников сильного опорного пункта обороны. Ратники Михайлова также не дремали. Они усилили количество защитников на стенах, прилегавших к башне. Другая часть воинов направилась к тайному вылазу из крепости. Как только запорожцы начали штурм, михайловцы открыли тайный выход и с мечами и саблями устремились на лагерь осаждающих. Они ударили по тылу штурмующего воинства и нанесли ему чувствительный урон. В это время запорожцы атаковали воротную и сторожевую башни. Однако и здесь защитники крепости действовали согласованно. Они внезапно открыли ворота и бросились на штурмующих. Со стен крепости запорожцев поражали не только мужчины, но и женщины и даже отроки. Мощный отпор произвел на запорожских казаков неизгладимое впечатление. В панике они отхлынули от стен, теряя в рукопашной сече своих бойцов. Этот неудачный штурм поставил точку над колебаниями запорожцев. Даже верные Сагайдачному казаки высказались против дальнейших попыток взять крепость. Они категорически отказались воевать с русским населением города и своими же земляками-черкасами. В следующие два дня запорожцы больше не предпринимали атак. Они хоронили убитых, разбивали щиты и жгли «приметы». 27 августа 1618 г. П. Сагайдачный снял осаду и ушел от Михайлова. На то были веские причины.

Ропот в рядах запорожского войска грозил перерасти в открытое неповиновение и вызвать потерю авторитета гетмана Запорожской Сечи. Королевич Владислав с польским войском топтался на подходе к Москве в районе Звенигорода и слал слезные депеши Сагайдачному, умоляя его скорее прийти на помощь. Поляки, окруженные враждебным населением, с трудом добывали себе пропитание. Владислав без помощи запорожцев не решался идти на штурм Москвы. Петр Конашевич-Сагайдачный, лелея надежду в ответ на помощь королевичу вырвать привилегии для украинских казаков, срочно решил двигаться на соединение с польским войском. Однако 10 дней стояния под Михайловом, с 17 по 27 августа, были безвозвратно потеряны. Но самым большим ударом для гетмана явился поворот в сознании украинских казаков, которые воочию убедились в бесполезности братоубийственной войны. Русские люди на всем пути их следования относились отрицательно к намерению посадить на престол иноземного царька — польского королевича Владислава. Тем не менее, несмотря на урок, преподнесенный жителями Михайлова, сам Сагайдачный все еще надеялся поправить положение. Он повел свое войско по Рязанской дороге к Коломне, хотя первоначально намеревался идти на Каширу и там бродами форсировать Оку.

В Москве ожидали прихода запорожских казаков. На прикрытие столицы с юга были отправлены войска под командованием Д.М. Пожарского и второго воеводы Г.К. Волконского. Они стояли в Серпухове. Узнав о маршруте движения Сагайдачного, русские войска под руководством Волконского в конце августа пошли берегом к Коломне. Пожарский тяжело заболел и из Серпухова был отвезен в Москву. 6 сентября 1618 г. запорожцы подошли к броду на Оке при впадении реки Осетр. Войска Волконского также успели встать на левом противоположном берегу Оки. Два дня запорожцы пытались переправиться, но каждый раз отбрасывались на правый берег. Тогда Сагайдачный направил отряд в 1 тыс. человек в обход брода. Волконский отвел войска в Коломну. Но гетман, учитывая предыдущий горький опыт осады Михайлова, не стал рисковать, не пошел на Коломну, а Каширской дорогой двинулся к Москве и стал в селении Котел (ныне Нижние Котлы — район столицы). 20 сентября подошел к Москве и осмелевший Владислав. Сагайдачный с запорожцами передвинулся к Донскому монастырю и соединился с войском королевича. 23 сентября столица была окружена противником.

Опасность, нависшая над столицей Русского государства, не поколебала решимости москвичей. Они потребовали от Земского собора оружия, и многие ополченцы-добровольцы встали на крепостные стены вместе с ратниками. Свыше 4 тыс. посадских людей несло караул наравне с воинами. Князь Дмитрий Пожарский, превозмогая немочь, вместе со своими людьми встал в ряды защитников столицы. В ночь с 30 сентября на 1 октября 1618 г. москвичи были разбужены громкими выстрелами пушек у Арбатских и Тверских ворот Белого города. Штурмовые группы нападавших произвели взрывы ворот Земляного города, и в проломы ринулись поляки и запорожцы. Последних было немного. Только верные Сагайдачному казаки вместе с польской конницей поскакали к Арбатским воротам. Их встретил град пуль и пушечной картечи. Разгорелся ночной бой. Москвичи-горожане и ратники прибыли к местам нападения. Д. Пожарский с охраной появился у Арбатских ворот. Штурм был отбит с тяжелыми потерями для нападавших. Сагайдачный верхом помчался по арбатским улицам и увидел своих воинов, усеявших трупами предместья Кремля. Не мешкая, он приказал оставшимся возвращаться. Польские воины и наемники также откатились от Тверских ворот. На рассвете все было кончено. Интервенты спешно отходили от Москвы.