Наиболее трудной задачей являлось ведение агентурной разведки. Для русских княжеств, окруженных почти со всех сторон агрессивными соседями, она была не просто атрибутом ратного дела, а одним из важнейших факторов национального самосохранения и выживания. И это объяснялось не только тем, что внезапное нападение противника сопровождалось разорением и угоном в плен русских людей, но и необходимостью защиты элементарных прав внешней торговли, которая является важным стимулом развития экономики страны. А для проведения политики отстаивания национальных интересов требовалось точное знание намерений правителей сопредельных государств, их экономики и состояния вооруженных сил.
Именно в ответ на нарушение торговых договоров со стороны Византии проводились стремительные походы русских воинов на Константинополь. В 860 и 907 гг. столица империи подвергалась внезапным нападениям. И выбор момента осады каждый раз был удачным. Константинополь оказывался беззащитным, поскольку в это время главные силы Византии были заняты ведением военных действий вдали от стен города — в пределах Малой Азии. Все это свидетельствовало о хорошо продуманном и тщательно подготовленном через агентурную разведку военном предприятии. Как правило, русские военачальники и воеводы получали сведения от торговых купцов, бывавших в разных странах. Но наиболее ценные сведения князья имели от переводчиков и проводников, как их называли в то время — «толковинов». Они-то и были самыми осведомленными информаторами, а в походах — проводниками.
Образцовым использованием сведений агентурной и войсковой разведки может служить Куликовская битва 1380 года.
После того как обострились отношения Московского княжества с Золотой Ордой, обе стороны стали готовиться к решающему столкновению. В этих приготовлениях разведка сыграла весьма важную роль. С целью получения нужных сведений о противнике князь Дмитрий Иванович послал в ставку Мамая с дипломатической миссией боярина Захария Тютчева. Посол оказался не только дипломатом, но и толковым разведчиком. По пути он узнал о переговорах Мамая с правителями Литвы и Рязани. Кроме того, он выведал, что владетель Золотой Орды начал собирать войска в порубежных степях с Московским княжеством. Тютчев срочно отослал «скоровестника» с этими сведениями в Москву. Дмитрий Иванович, не мешкая, отправил «крепкую сторожу» в районы сосредоточения войск противника. Вслед за первой сторожей была послана еще одна. Вскоре обе сторожи встретились, причем первая разведка везла с собой пленного из татарского войска, который, по доставке его к князю, подтвердил сведения Захария Тютчева.
С этого момента Дмитрий Иванович полностью контролировал ситуацию. Проведя быстрый сбор войска, русский полководец двинулся навстречу основному врагу. Впереди русской рати постоянно действовали отряды разведки. Они не только следили за продвижением полчищ Мамая, но и лишили сведений его союзника литовского князя Ягайло. Имея полную осведомленность о местонахождении противников, московский князь сделал правильный выбор и нанес сокрушительное поражение золотоордынцам до подхода войск Ягайло. Таким образом, широкое использование агентурной и войсковой разведки сыграло немаловажную роль в решении стратегических и тактических задач русского полководца.
В дальнейшем, по мере укрепления Русского централизованного государства, все шире и активнее развертывалась разведывательная деятельность московского правительства. С этой целью широко использовались посольские миссии. К послам предъявлялись высокие требования. В 1493 г. Иван III, разрешая новгородскому наместнику отправить посла в Литву для переговоров о мире, предупреждал: «А послал бы еси человека такова, который бы умел тамошнее дело видети, а здесь приехав, сказати».
С образованием Разрядного (1535) и Посольского (1549) приказов сбор информации упорядочился. Каждому отправляемому за границу дипломатическому или торговому посольству стали даваться конкретные разведывательные задания. Послу предписывалось: «все слушати, а самому не спрашивати, чтобы не было, что ты лазучишь. Спроси маленько у человека, который с тобой говорит правдиво, а прямо — не пытай, да больше у него слушай» и «отвечать только на то, что не тайно, а на расспросы тайные отвечать, что не ведаешь».
Разрядный и Посольский приказы, ведавшие приемом иностранных представителей и направлением русских послов за рубеж, а также назначением воевод и распределением военной силы, использовались в интересах и «тайных дел». Так, в конце лета 1645 г. по случаю вступления на престол царя Алексея Михайловича было решено направить гонца в Англию — дворянина Г.С. Дохтурова. В «Наказной памяти», в частности, говорилось: «А будучи Герасиму в Аглицкой земле проведывать всяких вестей».
В XVII в. агентурная разведка получила свое дальнейшее развитие. Посол получал два выработанных в Посольском приказе вопросника: первый из них ставил задачу освещения политического положения страны; второй — состояния ее экономики и вооруженных сил. Весь собираемый посольством материал заносился в статейный список, который по возвращении на родину немедленно сдавался в Посольский приказ для изучения. С 30-х гг. XVII в. с целью получения информации стали прочитывать и переводить иностранные газеты и журналы. Конечно, подобные сведения были еще весьма отрывочны и несовершенны, а иногда черпались из случайных и недостоверных источников. Посольский приказ еще не располагал специальными денежными средствами для ведения зарубежной разведки. Посылка за границу тайных агентов практиковалась в редких случаях, что затрудняло получение более точных и перепроверку уже имевшихся сведений. В то же время военно-политическая разведка европейских государств против Москвы носила весьма активный характер.
В первую очередь иностранной разведкой собиралась и уточнялась информация о крепостях, состоянии стратегических дорог и пограничных районов. В XV и XVI столетиях особая активность проявлялась со стороны Тевтонского ордена и германских княжеств, а позднее к ним подключились Швеция, Франция и Англия. Однако, в свою очередь, Россия предпринимала энергичные меры по защите государственных интересов. Редко кому из тех, кто переходил в том или ином месте рубеж Русского государства, удавалось избежать опроса местными пограничными воеводами. Так, понимая, какой огромный ущерб наносит иноземная разведка обороноспособности страны, русское правительство ввело строгий режим пребывания иностранных посольств в Москве. И не напрасно. В их составе, как правило, находились опытные разведчики. Поэтому один из иностранцев, живших в Москве в 1670–1673 гг., Яков Рейтенфельс не без оснований писал, что «большинство из побывавших в России привозят с собою поверхностные сведения и общераспространенные басни об этом государстве, так как в тайны московские им не удается проникнуть…» В целом русское правительство сумело наладить довольно эффективную контрразведывательную работу. Многие иностранцы, посетившие Россию, в своих записках отмечали, что московиты с недоверием относились ко всем иноземцам. И в этом нет ничего удивительного, поскольку гостеприимство — это общеизвестная черта характера русского народа, а обезвреживание враждебных действий иностранной разведки и сохранение государственной тайны служилыми людьми являлось совершенно иной задачей.
Известно, что в 1428 г. под личиной шута при дворе князя Василия Темного скрывался агент литовского князя Витовта по имени Курка. В качестве секретного агента английского правительства действовал авантюрист Бомелий. Под видом специалиста медицины и астрологии он сумел проникнуть в близкое окружение царя Ивана IV. Поэтому русские правители уделяли значительное внимание проявлению бдительности. При Иване IV был установлен порядок, по которому по прибытии на подворье (местонахождение в столице иностранных представителей) послов одних не оставляли, к ним приставляли приставов. И этот принцип строго соблюдался служилыми людьми, которые принимали иностранные посольства. В Посольском приказе издавали инструкции (наказы) о порядке общения с иностранными дипломатами. В них говорилось: «к послам приезжати по вся дни и быти им к послам ласковым и приветливым и береженье к ним держать великое, чтоб им, послам, и их посольским людям от русских людей и ни от кого бесчестья никакого не было и во всем бы им было честно». Но в то же время приставы обязаны были: «и того беречи накрепко, чтоб к послам и к их посольским людям иноземцы и русские люди никто не приходили, и ни о чем с ними не разговаривали, и вестей никаких им не рассказывали и письма никакого к ним не подносили».