Для радикала С 5Н 11использование названия амилне рекомендуется. Для составления названийалканов с разветвленной цепью, например
выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере – 5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Нумеруют цепь (от 1 до 5) так, чтобы заместители (—СН 3) получили наименьшие номера (2 и 3). В названии арабскими цифрами указывают положение заместителей, а приставками ди– 2, три– 3, тетра– 4 и т. д. – число одинаковых заместителей. Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан.
При наличии разных заместителей их названия расставляют по алфавиту, т. е., например, сначала метил,а затем этил.
Для некоторых разветвленных предельных углеводородов используются, наравне с систематическими, традиционныеназвания, например, для алканов состава С 4Н 10и С 5Н 12с формулами:
Такие же названия используются для разветвленных радикалов:
При обычных условиях первые алканы – метан, этан, пропан и бутан (С 1—С 4) – представляют собой газы без цвета и запаха, малорастворимые в воде. Последующие гомологи (С 5—C 15) – жидкости (при 20 °C), высшие гомологи (C 16и выше) – твердые вещества.
В алканах атомные орбитали углерода имеют sр 3-гибридизацию; четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109,5°. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны.
Поэтому алканы – сравнительно инертные вещества, вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С – Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (CI, Br) и нитрогруппу (NO 2), например, при обработке метана хлором:
Вторая и последующие стадии реакции протекают легче, чем первая, из-за смещения электронной плотности к атому хлора:
и увеличения подвижности остающихся атомов водорода. Названия продуктов: СН 3Cl – хлорметан, СН 2Cl 2– дихлорметан, СНCl 3– трихлорметан ( хлороформ), СCl 4– тетрахлорметан (тетрахлорид углерода).
В тех алканах, где кроме первичных есть также вторичные и третичные атомы углерода, замещение обычно протекает с образованием смеси однозамещенных продуктов (т. е. в каждой молекуле замещается один атом водорода), например:
Циклоалканы– предельные углеводороды циклического строения, общая формула гомологического ряда С nH 2n(п
3), формула совпадает с таковой для алкенов. Важнейшие циклоалканы:
При комнатной температуре С 5Н 10и С 6Н 12– бесцветные жидкости, малорастворимые в воде. Химические свойства циклоалканов подобны свойствам алканов, например:
Получение: источниками алканов и циклоалканов в промышленностислужат нефть, природный газ, каменный уголь. В лабораторииприменяют такие способы синтеза алканов:
1) реакция Вюрца– действие натрия на галогенпроизводные углеводородов:
2) каталитическое гидрирование этиленовых углеводородов (катализаторы Pt, Pd, Ni):
3) сплавление солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия:
Циклоалканы синтезируют из дигалогенпроизводных алканов:
Алканы широко используются как исходное сырье в химической промышленности, моторное топливо (бензин, керосин и др.); циклоалканы применяются в органическом синтезе.
При горении метана выделяется много теплоты:
Поэтому его (в виде природного газа) применяют в качестве топлива в быту и в промышленности.
9.2. Алкены. Алкадиены
Алкены ( олефины) – это углеводороды, в молекулах которых содержатся атомы углерода, соединенные между собой двойнойсвязью ( непредельные углеводороды ряда этилена).Простейший представитель — этиленС 2Н 4, общая формула гомологического ряда этиленовых углеводородов С nН 2n(при п ? 2).
Систематические названияолефинов производятся от корней названий алканов с заменой суффикса – ан > – ен:
Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – анна – илен: С 2Н 4– этилен, С 3Н 6– пропилен, С 4Н 8– бутилен; использование названия амилендля алкена С 5Н 10не рекомендуется.
Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с алкена С 4) указывается цифрой посленазвания:
Радикал этилена – этенил СН 2=СН – обычно называют винил,пропена – пропенил СН 2=СН – СН 2– именуют аллил.
Другой вид изомерии в непредельных углеводородах, помимо структурной изомерии, осуществляется потому, что атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в sр 2-гибридном состоянии; ?-составляющая двойной связи С=С и ?-связи С – Н лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а ?-составляющая двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости о-связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии(или цис-транс-изомерии)в зависимости от положения заместителей (атомов или радикалов):
