В 1593 г. граф возглавил флотилию из 5 кораблей, которая крейсировала у Азорских о-вов и взяла там насколько призов. В следующем году Камберленд снарядил флотилию из 3 кораблей. Крейсируя у Азорских о-вов, корсары натолкнулись на португальский галеон «Синке Льягас». Сражение было отчаянным, два английских капитана получили ранения, третий погиб. «Синке Льягас» загорелся и два дня полыхал, пока не пошёл ко дну.

Самым крупным заморским предприятием графа оказалась экспедиция 1598 г. В ней участвовали от 18 до 20 судов и от 1200 до 1700 человек. Сам Камберленд шёл на корабле «Скёрдж оф мэлис». Своим заместителем он назначил сэра Джона Беркли, который командовал «Мсрчснт ройялом». Первоначально планировалось перехватить близ Азор испано-португальский флот и совершить набег на город Пернамбуку в Бразилии, однако затем главной задачей похода стал захват Пуэрто-Рико. Флот вышел в море в марте, взяв курс на Азорские о-ва. Не обнаружив там ни испанских, ни португальских галеонов, корсары пошли к Канарским о-вам, где опустошили о. Лансароте. На Виргинских о-вах граф сообщил участникам экспедиции о намерении атаковать столицу Пуэрто-Рико — город Сан-Хуан. Прибыв на траверз Сан-Хуана, граф высадил десант из 1000 человек. Но, захватив город, англичане нашли в нём лишь женщин, детей, стариков и больных. Осада крепости Эль-Морро продлилась десять дней, после чего ес защитники вместе с губернатором согласились капитулировать. Это случилось 19 июня 1598 г. Начался сезон дождей, а с ним пришла эпидемия тропической лихорадки, свалившая с ног 600 англичан. Прежде чем покинуть город, граф попытался взять у испанцев выкуп, но в конце концов довольствовался 9 призами, 80 пушками из крепости Эль-Морро, церковными колоколами, жемчугом, рабами и найденными на складах товарами. На родине графа встретили как героя.

В 1601 г. Камберленд участвовал в подавлении восстания графа Эссекса. Он же был одним из обвинителей на суде, начавшемся 19 февраля. Эссекса обвинили в государственной измене и 25 февраля казнили.

В 1603 г. умерла Елизавета I, а наследовавший ей Яков I начал проводить откровенно происпанскую политику. Каперские грамоты против испанцев были отменены, и граф Камберленд отошёл от участия в корсарских предприятиях. Умер он 29 октября 1605 г.

Джеймс Ланкастер (1554—1618) — английский капер, прославившийся не только набегами на корабли испанцев и португальцев, но и тем, что первым начал водить на Восток суда английской Ост-Индской компании.

Ланкастер родился в Бэзингстоке, юность свою провёл в Португалии, а в 1581—1586 гг. занимался торговлей в Испании. Год спустя он командовал судном «Сьюзен» в экспедиции Фрэнсиса Дрейка на Кадис; в 1588 г. сражался с Испанской Армадой, командуя кораблём «Эдвард Бонавенчур»; в 1589 г. участвовал в походе Дрейка на Лиссабон, а в 1590 г. отправился к Азорским о-вам, где его добычей стал голландский корабль.

Ряд лондонских купцов, готовивших первую английскую экспедицию вокруг мыса Доброй Надежды в Ост-Индию, учли боевой опыт Ланкастера и предложили ему возглавить один из кораблей флотилии. 10 апреля 1591 г. 3 корабля — «Пенелопа» под командованием Джорджа Реймонда, «Мерчент ройял» под командованием Сэмюэла Фокскрофта и «Эдвард Бонавенчур» под командованием Ланкастера — вышли в море, взяв курс на Канары. В начале июня корсарам посчастливилось захватить португальскую каравеллу. На её борту обнаружили вино, оливковое масло, оливки и пр. Вскоре погода ухудшилась. Команды начали страдать от тропической жары, бесконечных ливней и шквалов; вспыхнула эпидемия цинги, унёсшая немало жизней. Среди умерших был и капитан Фокскрофт. 28 июля англичане увидели мыс Доброй Надежды, но из-за противных ветров вынуждены были укрыться в бухте Салданья. Один из кораблей, «Мерчент ройял», с полусотней больных отправили обратно в Англию.

8 сентября суда снова вышли в море, направившись в Индийский океан. Достигнув побережья Мадагаскара, Ланкастер повернул своё судно в сторону Мозамбика и захватил в Кисанге несколько барок, принадлежавших арабам. На Коморских о-вах англичане пополнили запасы провизии и взяли курс на Занзибар, где провели всю зиму. Переоснастив корабль, Ланкастер в феврале 1592 г. снялся с якоря и в июне достиг Суматры. Здесь от болезней умерли 26 человек; в живых остались 33 взрослых члена команды и один юнга.

С июня по октябрь англичане охотились за португальскими судами в Малаккском проливе. Всего было взято 3 приза, включая галеон из Малакки. Набив трюмы награбленными товарами, Ланкастер пошёл к Никобарским о-вам, а оттуда к Цейлону, куда прибыл в начале декабря. Здесь капитан планировал поохотиться за индийскими и арабскими судами, но команда стала настаивать на возвращении домой. 8 декабря корабль пошёл к мысу Доброй Надежды. Миновав Мальдивские о-ва и Мадагаскар, он встретился с противными ветрами и повернул к побережью Африки. Целый месяц пришлось потратить на то, чтобы продвинуться к мысу Доброй Надежды. Лишь в конце марта 1593 г. они обогнули юг Африки и направились к о. Св. Елены. Оттуда Ланкастер хотел идти к берегам Бразилии, но команда заявила, что желает направиться прямо в Англию. Двигаясь на север, корабль попал в полосу штилей, и вскоре на борту вновь ощутили нехватку провизии. В поисках её пришлось идти в Вест-Индию. Там англичане продолжали терпеть мучения, вызванные нехваткой продуктов и постоянно налетавшими бурями. Лишь в апреле 1594 г. они смогли покинуть Вест-Индию на судне французского корсара Жана Ленуара.

В конце того же года Ланкастер возглавил экспедицию в составе 3 кораблей. От взятых на Канарских о-вах пленных англичане узнали, что на складах Пернамбуку в Бразилии находится богатый груз с затонувшей португальской каракки. У о-вов Зелёного Мыса Ланкастер повстречал 4 корабля под командованием Эдварда Феннера и предложил последнему присоединиться к экспедиции. В Пернамбуку они прибыли ночыо 29 марта 1595 г. Ланкастер лично возглавил штурм форта Сан-Жоржи. Вскоре португальцы ретировались. Начался грабёж города. Добычу спешно грузили на борт кораблей, а поскольку она не умещалась в трюмах, Ланкастер уговорил капитанов голландских судов, стоявших в гавани, взять часть товаров на условиях фрахта. В это время в Пернамбуку прибыли 5 французских корсарских кораблей под командованием Ленуара. Последнему разрешили поживиться тем, что ещё осталось на складах. В течение месяца, пока шёл грабёж города, португальцы не давали захватчикам ни минуты покоя. Чтобы помешать корсарам безнаказанно уйти, они возвели в Олинде, у выхода из гавани, редут. Ланкастер послал туда 300 человек под командованием Баркера, Коттона и Ленуара. По перешейку они приблизились к Олинде, однако здесь попали в окружение и вынуждены были уносить ноги, потеряв 40 человек, в том числе трёх капитанов. Через день флотилия ушла из Пернамбуку, увезя с собой добычу на 50 тыс. ф. ст.

В октябре 1600 г. в Англии была сформирована первая флотилия Ост-Индской компании в составе 4 кораблей и 1 тендера. Командиром экспедиции назначили Ланкастера. В феврале 1601 г. корабли вышли в море, в ноябре обогнули мыс Доброй Надежды и 5 июня достигли порта Ачин на Суматре. Заключив с местным правителем договор, Ланкастер отправился на охоту за португальскими судами. В Малаккском проливе англичане захватили португальского «купца» с грузом тканей, после чего вернулись в Ачин. Корабль «Эссеншн», нагруженный пряностями, был вскоре отправлен в Англию, а «Ред драгон» и «Гектор» направились в порт Париаман. Там Ланкастер приказал капитану «Сьюзен» идти следом за «Эссеншн» в метрополию, тогда как сам с 2 судами пошёл в Бантам. Как и в Ачине, Ланкастер передал местному правителю письмо от королевы Елизаветы, после чего англичанам позволили свободно торговать и основать факторию. Наконец, набив трюмы пряностями и добычей, взятой на португальских судах, Ланкастер в феврале 1603 г. пустился в обратный путь. Все корабли с поредевшими командами, но с богатым грузом вернулись домой в том же году. За успешное проведение этой экспедиции Ланкастер был возведён в рыцари.