Пароход «Ленин» отправился в свой последний рейс 24 июля 1941 года. В 22 часа 00 минут он медленно отвалил от причала и вышел в море, возглавив конвой. Конвой состоял из теплохода «Ворошилов», судна «Березина» и двух шаланд, которые плелись в хвосте, всё время грозя потерять из виду основной конвой.

Наш военно-морской флот на Чёрном море традиционно имел подавляющее преимущество над кораблями противника даже в количественном отношении, поэтому непонятно, почему Военный совет флота не заботился о проводке судов через «секретные фарватеры», и транспорты стали подрываться на собственных минах!

Наконец-то «Ленин» и «Ворошилов» могли увеличить скорость и быстро скрылись за горизонтом. Однако на траверсе мыса Лукулл капитан «Ворошилова» доложил, что на теплоходе вышла из строя машина и он не может двигаться самостоятельно. Капитан Борисенко знал, что это результат поспешного и некачественного ремонта, и принял решение отбуксировать «Ворошилов» в Севастополь. Знал он и то, что «Ворошилов» так же перегружен людьми, как и его судно. До Севастополя было рукой подать, но из-за шаланд время было упущено. В условиях войны это была непростительная ошибка, как и ошибочно было составлять конвой из столь разных судов, да ещё с плохо отремонтированными машинами.

Чудом избежав налётов авиации противника, «Ленин» отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью), а сам в сопровождении сторожевого катера пошёл на Ялту. Но до Ялты он так и не дошёл…

Капитан 2-го ранга А. Е. Абаев свидетельствует: «Лоцманом на пароход „Ленин“ для дальнейшей проводки был назначен молодой лейтенант И. И. Свистун, недавний выпускник Ленинградского мореходного училища… Свистун не был готов к лоцманским проводкам в мирное время, а в военное тем более».

Идут третьи сутки, как пароход «Ленин» отошёл от Одесского причала. Заполненный до отказа измученными и уставшими людьми, пароход ждёт «добро» на выход в море. К Севастополю подошёл теплоход «Грузия», вышедший из Одессы на два дня позже. Все понимали, что пароход давно был бы в Ялте, но с полдороги его почему-то вернули в Севастополь и он опять встал на якорь в бухте Казачьей.

Наконец вечером 27 июля в 19 часов 15 минут получили радиограмму: «Транспортам сняться и следовать в Ялту». «Ленин» и «Ворошилов» в сопровождении сторожевого катера СКА-026 вышли в море, но конвой был жёстко ограничен в скорости передвижения: «Ворошилов» не мог дать больше 5 узлов. Уже на следствии второй помощник капитана Г. А. Бендерский скажет: «Караван был составлен абсолютно неправильно. Такой подбор судов я считаю преступным!»

Наконец, нельзя не сказать об ещё одной непростительной оплошности капитана Борисенко. Как потом было выяснено, в Одессе для отражения налётов противника на носу и корме было установлено два зенитных орудия. Это, как говорят моряки, «дополнительный металл» — следовательно, необходимо было «устранить девиацию», дабы сделать более точными показания компаса. Кроме того, в трюмы также был загружен металл в качестве необходимого груза (450 т), подлежащего перевозке в Мариуполь. И, наконец, последнее, также немаловажное: на пароходе «Ленин» почему-то отсутствовал эхолот для замера глубины, а лаг для определения скорости судна был не выверен.

Итак, целый ряд упущений, ошибок плюс и преступная халатность перед тем, как на перегруженном людьми судне выйти в ночной рейс, по узкому фарватеру, в окружении минных полей. При этом для охраны «Ленина», «Ворошилова» и «Грузии», где в общей сложности находилось около 10 000 человек, был выделен лишь один сторожевой катер СКА-026.

Южная ночь наступает быстро. Кромешная тьма окутала «Ленина», «Грузию», «Ворошилова» и сторожевой катер, следовавших в кильватер друг другу. Слева берег только угадывается, не видно ни одного огонька (светомаскировка). Капитан Борисенко, молодой лоцман Свистун и вахтенный рулевой Киселёв всматриваются в темноту.

В 23 часа 33 минуты сильный взрыв заставил содрогнуться весь пароход «Ленин». Рвануло между трюмами № 1 и № 2. Пароход начал оседать носом и крениться на правый борт. Забегали люди, раздались крики: «Тонем!» Капитан Борисенко дал команду: «Лево руля!» и затем: «Полный вперёд!» — в надежде поближе подойти к крымскому берегу.

Очевидец Колодяжная: «В момент взрыва я спала в каюте… Проснувшись, я спустилась на вторую палубу, судно стремительно валилось на правый борт. Навстречу мне с главной палубы бежали пассажиры с криками. В этот момент крен судна был примерно 15–20 гр… В коридоре было много воды. Крен судна увеличивался… Меня что-то потянуло. Я очутилась в море и увидела, что на меня валится труба. Я отплыла в сторону и всё время наблюдала, как тонул пароход. Я видела, как корма парохода поднялась, винты продолжали работать. Потом он стал вертикально и быстро пошёл под воду. Наступила удивительная тишина и затем раздались крики ужаса людей, оказавшихся в воде. Я стала плыть к берегу».

Пароход «Ленин» погрузился в море за 7–10 минут. Шедшая в кильватере «Грузия» приблизилась к месту гибели. Капитан дал команду по трансляции: «Спустить шлюпки на воду!» Не разобрав, в чём дело, люди в панике бросились к шлюпкам. Команда вёслами и кулаками пыталась отбиться. «Шлюпки спускают для оказания помощи пассажирам „Ленина“», — хрипела трансляция, но это мало помогало. Было упущено много драгоценного времени. Шлюпки спустили на воду лишь через 30 минут.

Конечно, многие члены экипажа парохода «Ленин» вели себя самоотверженно, спасая жизни людей, но быстро затонувшее судно увлекло их на дно. Капитан Борисенко, трое его помощников и лоцман покинули судно последними. Успели спустить на воду лишь две спасательные шлюпки. «Грузии», «Ворошилову» и подоспевшим катерам удалось спасти в кипевшем от людских голов море лишь около 600 человек. В основном это были те, кому достались пробковые пояса, спасательные круги и кто был в шлюпках. Те, кто не умел плавать, тонули мгновенно. Многих увлекла в пучину намокшая одежда.

11 и 12 августа 1941 года в Севастополе состоялось закрытое заседание Военного трибунала Черноморского флота в составе председательствующего бригвоенюриста Лебедева и членов трибунала Фридмана и Бондаря. О бесславной гибели «Ленина» ходило много слухов. Суд был скорый. Было выяснено, что из-за приблизительной и неточной прокладки курса «Ленин» мог «задеть» у мыса Сарыч самый край минных заграждений и подорваться. В этом узрели вину лоцмана и его неопытность. Однако было странно, что прошедший правее и мористее «Ворошилов» остался невредимым. Следовательно, «Ленин» мог напороться на плавающую мину, сорванную с минрепа. Таких мин плавало довольно много и после войны, отчего пассажирские суда по Чёрному морю долгое время ходили только днём.

Торпедная атака румынской подводной лодки была маловероятна. Для неё большой преградой было минное поле. К тому же такая субмарина под названием «Дельфин», по данным разведки, в это время находилась в другом районе Чёрного моря.

Капитан Борисенко и его помощники затруднялись назвать не только количество погибших, но и общее количество пассажиров. Было ясно, что более всего погибло детей, женщин и стариков.

Бывший лоцман лейтенант Иван Свистун был разжалован и приговорён к расстрелу. 24 августа 1941 года приговор был приведён в исполнение. Напрасно Иван Свистун доказывал суду (и это подтвердили свидетели), что «манипулируемый режим» бездействовал, и что лоцманская проводка не была обеспечена, и что маяк на мысе Сарыч зажёгся лишь после того, как «Ленин» подорвался и стал тонуть. Суд не принял во внимание его показания. Когда приговор был доведён до личного состава флота, моряки дали ему невесёлый комментарий: «Если нет виновного — то его назначают»…

Когда материалы о гибели парохода «Ленин» были рассекречены, офицеры и моряки Севастопольского Военно-научного общества потребовали дополнительного расследования всех обстоятельств.

18 августа 1992 года Военный трибунал Черноморского флота под председательством полковника юстиции А. Д. Ананьева, с участием помощника прокурора флота подполковника С. Г. Мардашина рассмотрел в судебном заседании уголовное дело по протесту в порядке надзора и определил: «Приговор Военного трибунала Черноморского флота от 12 августа 1941 года в отношении И. И. Свистуна отменить, а дело производством прекратить за отсутствием в его действиях состава преступления».