5 апреля 1902 года Сталин был впервые арестован. Это случилось во время налета на конспиративную квартиру, когда там проходило заседание Батумского комитета. Год Сталин провел в батумской тюрьме, затем был переведен в Кутаиси, а осенью 1903 года отправлен по этапу в ссылку в Восточную Сибирь. В период с 1902 по 1913 год Сталин шесть раз подвергался арестам. Столько же раз его ссылали, и четыре раза ему удавалось бежать. Уже в январе 1904 года он покидает место ссылки и осенью того же года появляется в Батуми. Накануне революции 1905 года он принимал активное участие в агитации рабочих, писал листовки Коба неизменно выражал большевистские взгляды в Грузии, которая в то время считалась меньшевистской крепостью. Его работой заинтересовался Ленин, и в июле 1905 года Н. Крупская попросила Кавказский союзный комитет РСДРП прислать ей брошюру Кобы. Это был первый косвенный контакт между Сталиным и Лениным. Непосредственная встреча произошла в декабре того же года в финском городе Таммерфорсе, где проводилась I конференция РСДРП.
После конференции Сталин вернулея в Тифлис, а в апреле 1906 года отправился в Стокгольм на IV съезд РСДРП. Одним из вопросов съезда был вопрос о боевых отрядах партии. Была принята резолюция с осуждением терактов, которые все меньше носили политический характер и все больше напоминали открытые грабежи. Объектами экспроприации («эксов») являлись банки, почтовые вагоны, перевозка денег и драгоценностей. Эти акции служили укреплению материальной базы партии, увеличению ее денежных средств. Резолюция же съезда давала разрешение на проведение налетов только на склады оружия. Но, вопреки резолюции съезда, такого рода акции продолжались. Сталина даже хотели судить партийным судом за нарушение этой резолюции. Общеизвестны были его хорошие связи с двумя самыми дерзкими участниками «эксов» — Камо и Цинцадзе. Собственно, Коба и руководил проведением экспроприации на Кавказе. На V съезде РСДРП в Лондоне (май 1907 года) была вновь принята резолюция с запрещением такого рода партизанских акций. И только Ленин голосовал против этой резолюции.
После возвращения из Лондона Сталин продолжал агитационную деятельность на Кавказе, пока 25 марта 1908 года не был арестован и посажен в Баиловскую тюрьму в Баку. 9 ноября был объявлен приговор об отправке в ссылку, а в январе 1909 года этап прибыл в Вологду. Местом пребывания ссыльного Кобы был определен город Сольвычегодск. Здесь ссыльный поселился в доме Кузаковой, которая родила от Сталина сына.
Летом 1909 года Сталин бежал из ссылки, но в марте 1911 года был арестован в Баку под фамилией Меликянц и снова выслан в Сольвычегодск. С этого времени начинается длинная череда арестов и побегов Кобы вплоть до 1913 года, когда в феврале по доносу провокатора Малиновского он был арестован в Петербурге и сослан в Туруханский край.
Завершая хронику жизни молодого Сталина, нельзя не сказать о его первом браке. Со своей невестой Екатериной Сванидзе он скорее всего познакомился через ее брата Александра, который учился вместе с ним в Тифлисской семинарии. Бракосочетание состоялось либо в 1902 году (до первой ссылки в 1903 году), либо в 1904 году (после ссылки). Можно предположить, что на характерную для Сталина привязанность к матери указывает тот факт, что невеста не только имела такое же имя, но и во многом походила на нее. Она была простой грузинской женщиной, для которой обязанности жены составляли суть ее жизни. Екатерина Сванидзе происходила не из интеллигентной среды и не разделяла революционных взглядов своего брата Александра. Как и мать Сталина, она была глубоко религиозна. По воспоминаниям современников она молилась ночами о том, чтобы муж отказался от кочевой жизни профессионального революционера и занялся чем-то более основательным. Старшую Екатерину напоминала она и абсолютной преданностью Иосифу, на которого смотрела как на полубога. В 1908 году Екатерина родила сына Якова, но через год заболела и умерла. Впоследствии ребенка растила сестра Екатерины.
Возвращение из ссылки произошло 12 марта 1917 года, сразу после Февральской революции. После 4-летнего пребывания в Туруханском крае Сталину нужно было сориентироваться. Он (вместе с Кеменевым и Мурановым) берется за редактирование «Правды». Вскоре в газете появляются его статьи («О войне», «Об условиях победы русской революции» и др.), за которыми следует негодование петроградских рабочих и их лидеров и даже требования исключить редколлегию из партии.
В конце марта — начале апреля 1917 года Сталин участвовал в работе Всероссийского совещания партийных работников. Возвращение Ленина в этот момент изменило соотношение сил в партии. Вождь пишет свои знаменитые Апрельские тезисы, призванные ответить сокровенным мечтам народных масс. Ленин учел тягу народа к миру, желание крестьянства получить землю, не забыл и о рабочих. Сталин без колебаний становится на ленинскую позицию, присоединяется к новой линии партии. Это видно из его тогдашних выступлений и статей.
После возвращения на родину настоящих вождей-лидеров Сталин несколько был оттеснен на задний план. Но, несмотря на свои заблуждения в прошлом, он все-таки не был забыт и на Апрельской конференции вошел в состав ЦК. Этому избранию во многом способствовал Ленин («…мы знаем товарища Кобу очень много лет. Видели его в Кракове, где было наше бюро, важна его деятельность на Кавказе. Хороший работник во всяких ответственных работах»). На конференции Сталин выступал с докладом по национальному вопросу Впоследствии он вошел в состав Совнаркома и был назначен наркомом по делам национальностей.
В 1918 году в стране вспыхнула гражданская война, разразился небывалый голод. («…мы явно погибнем и погубим всю революцию, если не победим голода в ближайшие месяцы», — писал тогда Ленин). 29 мая Совнарком назначил Сталина руководителем продовольственного дела на юге России. 6 июня он прибыл в Царицын специальным поездом в сопровождении отряда красноармейцев численностью в 400 человек. Здесь он встретил своего знакомого К. Ворошилова (первая встреча произошла в 1906 году в Стокгольме, где Сталин и Ворошилов жили в одной комнате). На следующий день он телеграфировал Ленину о принятых чрезвычайных мерах по наведению порядка и об отправке железнодорожным транспортом большого количества хлеба.
Распоряжался Сталин в Царицыне со свойственными ему деспотичностью и быстротой. Позже Ворошилов напишет в воспоминаниях, что Сталин провел в Царицыне реорганизацию воинских частей на фронте и «железной беспощадной метлой» прочистил тыл. В отношении многих подозрительных личностей приказ Сталина был коротким. «Расстрелять». Для дальнейшей своей деятельности в качестве главы Военного совета Северо-Кавказского военного округа Сталин получил неограниченные полномочия. Именно в Царицыне Сталин стал участником операций, направленных не только против белых, но и против Троцкого. Разногласия касались роли военных специалистов. Троцкий заручился поддержкой Ленина и создавал Красную Армию как профессиональную военную организацию. Из-за нехватки офицеров он привлекал большое число бывших царских офицеров Сталин встал на сторону красных командиров, которые с недоверием относились к «буржуазным» военным и предпочитали партизанские методы ведения войны. Возникла «военная оппозиция», лидерами которой были Ворошилов, Буденный и некоторые другие красные военачальники.
Утверждая вновь приобретенные им права, Сталин побуждал местных красных командиров не выполнять приказы главного командования. После восстановления железнодорожной линии к югу от Царицына он приказал арестовать старшего военного специалиста А Снегирева и большое число штабных работников.
Всех их заключили под стражу в «плавучей тюрьме», на барже. На протест против этого Троцкого Сталин написал резолюцию: «Не принимать во внимание». Прибывшая специальная комиссия расследовала обстоятельства дела и освободила из-под стражи А. Снегирева с переводом на другой участок фронта. Остальным работникам повезло гораздо меньше — по неизвестным причинам баржа внезапно затонула со всеми находившимися на борту.
