После заключения 18 мая 1595 года мира со шведами России были возвращены древние новгородские земли, где, по выражению одного историографа, «наши братия и церкви тосковали под властью чуждых завоевателей». Царь и великий князь Феодор Иоаннович, отправляя своих воевод в Корелу — Кексгольм (ныне г. Приозерск), послал и святителя, чтобы укрепить православие, угнетаемое в Карелии иноверцами. Не забыл он и многострадальную Валаамскую обитель. В ответ на донесение боярина Бориса Феодоровича Годунова «про нужу и терпенье Валаамского монастыря игумена Давида с братиею, что учинилось разоренье от свойских людей их монастырю», царь Феодор Иоаннович 8 ноября 1597 года повелел средствами из царской казны возобновить обитель, устроить в ней церкви, кельи, трапезу и ограду и предоставил монастырю владеть, как и раньше, вотчиной, рыбными ловлями и угодьями «по нашим жалованным грамотам и писцовым книгам». Вотчины Антониева Дымского монастыря были оставлены во владении Валаамской обители до тех пор, пока валаамские иноки не смогут созвать крестьян на свои монастырские земли.
Так воскрешалась из пепла и развалин святая обитель. Царскими милостями и частными пожертвованиями она возродилась и набрала силу: в ней были устроены церкви и кельи, отлиты колокола. Несмотря на расходы, требовавшиеся в то время на восстановление обители, валаамские старцы сумели из пожертвований собрать к 1611 году значительные средства.
Внутренняя иноческая жизнь, как и сам монастырь, переживала периоды расцвета и упадка. Когда вся Карелия после заключения в 1348 году мира в Дерпте была возвращена в состав русских земель, Валаам отдыхал от гонений шведов. В это время в обители преподобных Сергия и Германа процветали и общежитие, и особенное единодушное пребывание «по двема и трием» (т. е. скитское житие), и отходное уединённое молчание (отшельничество).
В дни своего процветания Валаамский монастырь был средоточием и образцом монашеской жизни всего северного края, подобно Киево-Нечерской лавре на юго-западе России и Троице-Сергиевой лавре в центральной её части.
В XII веке на Валаам прибыл инок Корнилий. Спустя некоторое время он покинул обитель и основал на Онежском озере свой монастырь в честь Божией Матери. По имени острова он был назван Палеостровским. В XIII веке белозерский князь Глеб Васильевич устроил при устье реки Шексны Усть-Шехонский монастырь. Для устройства монастырского порядка он просил у валаамского настоятеля направить в новый монастырь игумена Мартирия. Известно, что старцы валаамские в 1251 году направили туда своего постриженника Геннадия.
Около 1393 года на Валаам из Новгорода прибыл будущий преподобный Арсений Коневский. Юношей, в 1379 году принял он постриг в монастыре, бывшем на Лисичьей горе в новгородских землях. Через одиннадцать лет жизни в новгородской обители Арсений отправился на Афонскую гору и после трёхлетнего подвижничества, с благословения афонского игумена, возвратился в русские пределы. Из рук святогорского игумена он получил в напутствие икону Божией Матери и устав общежития для основания монастыря в северных краях. Прибыв в Новгород, преподобный Арсений, приняв святительское благословение от архиепископа Новгородского Иоанна II, отправился в Валаамскую обитель и подвизался здесь некоторое время. Видя на Валааме многолюдное братство, он решил уйти и «по смотрению Божию, изволением же Пречистыя Богородицы» достиг Коневского острова и там устроил Коневский монастырь. На Валааме преподобный Арсений Коневский оставил по себе неизгладимое воспоминание: братия полюбили его. В 1397 году валаамский игумен Сила отправил к нему на Коневец инока Лаврентия с приглашением возвратиться на Валаам, но преподобный отказался: три года уже подвизался он в безмолвии на Коневце.
В XV веке подвизался в обители будущий преподобный Александр Свирский. Здесь он прошёл все послушания, принял монашеский постриг. В безмолвии совершал он свой подвиг на одном из монастырских островов, поныне именуемом Святым, где по-прежнему сохраняется пещера подвижника в расселине скалы и находится скит, освящённый во имя преподобного. Отсюда по указанию Божию отправился он на реку Свирь, где основал свой прославленный монастырь.
Иноческая жизнь на острове в XVI веке распространилась на берега Ладожского озера. Здесь валаамскими иноками было основано 12 скитов, находившихся под управлением и духовным руководством их игумена. Процветание Валаамского монастыря в XV–XVI веках дало основание называть его честной и великой лаврою.
В 1572 году царь Иван Васильевич, обличаемый совестью за низвержение и убиение святителя Филиппа, митрополита Московского, объявил врагов почившего иерарха наглыми клеветниками и одного из них, бывшего соловецкого игумена Паисия, удалил в Валаамский монастырь на покаяние.
В этот же период в Валаамский монастырь на покаяние был прислан Крутицкий архиепископ Варлаам, наказанный за участие в совещании Московского митрополита Дионисия с боярами о насильственном пострижении в иночество по причине бесплодия супруги великого князя Феодора Иоанновича Ирины Феодоровны. На Валааме владыка Варлаам умер и был предан погребению.
Русские самодержцы предоставляли монастырю различные льготы. 12 марта 1507 года великий князь Василий Иоаннович даровал игумену Иоакиму с братией жалованную грамоту. Крестьяне, живущие на монастырских землях в Карелии, этой грамотой освобождались от разных пошлин и повинностей. В монастырских владениях и на острове Валаамском запрещалось бить зверей, рубить лес. При игумене Варлааме, в 1534 году, эту грамоту подтвердил царь и великий князь Иоанн IV Васильевич. В 1583 году царь Иван Васильевич, чувствуя приближение кончины и сокрушаясь о невинных жертвах своего гнева, прислал на Валаам синодик для вечного поминовения.
В 1371 году, через несколько лет после заключения Дерптского мира, валаамские иноки спасли шведского короля Магнуса II Смека, выброшенного ладожскими водами на берег острова. Сильная буря в щепки разбила корабль, на котором он со своим войском решил предпринять очередной завоевательный поход на православные земли. Трое суток волны носили на своих хребтах венценосного шведа. В несчастии короля старцы увидели особый Промысел Божий, призвавший его в лоно Православной церкви, как некогда гонителя Савла. Познав тщету земной жизни, он решил остаток своих дней посвятить Богу. Составив завещание и сменив царскую порфиру на простую одежду инока, он принял великую схиму с именем Григорий. Через три дня после пострига король Магнус скончался. Валаамские старцы погребли схимонаха Григория на братском кладбище, где и теперь под густою сенью развесистых клёнов видна его могила.
…После разорения 1611 года Валаамский монастырь более ста лет находился в полном запустении. Залогом возрождения обители были святые мощи преподобных Сергия и Германа, скрытые монахами глубоко под землёй. Над Валаамом постоянно нависала угроза поругания иноверцами-лютеранами. Это придало решимости архимандриту Тихвинского монастыря Макарию в 1685 году обратиться к российским самодержцам с прошением о перенесении мощей преподобных Сергия и Германа. Чувства архимандрита Макария были святы и бескорыстны, но перенос мощей угрожал Валааму навсегда остаться жилищем мирских людей. С разрушением духовного основания обитель могла уйти в историю и не восстановиться. По молитвам преподобных Сергия и Германа Господь уготовал ей другую судьбу.
Доклад о восстановлении Валаамского монастыря представил императору Петру I архимандрит Кирилло-Белозерского монастыря Иринарх. В 1715 году последовал указ императора о возобновлении монастыря. Строительство монастыря было разрешено на только что отвоёванной территории, когда ещё не был подписан мирный договор (Ништадтский договор 1721 года). Это могло совершиться только по прямому указанию самого Петра I.
Чтобы осуществить восстановительные работы, архимандрит Иринарх стал рассылать письма, в которых приглашал доброхотных дателей к посильным пожертвованиям. В марте месяце 1717 года на Валаам из Кириллова монастыря была прислана церковная утварь: крест серебряный позолоченный, ризы крашенинные, а также хлебные припасы и разные хозяйственные орудия. Началось возрождение обители. Первым строителем был инок Александр (Рябининский). Преемниками его в монастырских записках упоминаются иеромонах Савва в 1720 году и иеромонах Тихон в 1721 году.
