В период подготовки восстанавливались взорванные немцами причалы и строились новые, строились паромы для переправы тяжелой техники, осуществлялось навигационно-гидрографическое обустройство района, тралились фарватеры (эту работу к началу операции до конца не довели). Часть войск первых эшелонов уже имела опыт десантирования (два полка 318-й дивизии, один полк 55-й гвардейской дивизии, морские стрелковые бригады и морская пехота). Последняя проходила усиленную подготовку к действиям в первом броске. Из нее были сформированы штурмовые группы, которые представляли собой стрелковые роты, усиленные саперами и минерами-инструкторами и оснащенные средствами для разминирования и преодоления проволочных заграждений. Каждая штурмовая группа размещалась на одном катере и в первые часы боя могла действовать самостоятельно. С другими частями первых эшелонов проводились тренировки по посадке на суда и высадке с них. С первыми эшелонами высаживались корпосты артиллерии. Командиры десантных групп могли по радио вызывать авиацию. Позднее на плацдармах были развернуты радиостанции наведения авиации.

Противник имел на Керченском полуострове до 70 тыс. человек при 520 орудиях и 348 минометах, большая часть которых находилась в подчинении командира 5-го армейского корпуса. Основой береговой обороны был 613-й дивизион морской артиллерии (10 батарей – 32 орудия от 75-мм до 173-мм с прожекторами). ПВО обеспечивали 10 дивизионов 27-го зенитного полка (84 88-мм зенитки и 241 зенитный автомат), три из которых находились в районе Феодосии, а остальные – в восточной части полуострова. Часть зениток использовалась и против морских целей. Авиация в Крыму (1-й авиакорпус) на 1 ноября насчитывала около 140 боевых самолетов. В первые дни ноября эта группировка была усилена. Кроме того, привлекались бомбардировщики с Украины. Вся эта авиация действовала как на Керченском полуострове, так и в районе Перекоп – Сиваш.

Кригсмарине к вечеру 31 октября имел в базах Керченского полуострова пять торпедных катеров и 20 боевых БДБ, из них в Керченском проливе находились лишь четыре. Всего в ходе операции в боях в проливе приняли участие восемь торпедных катеров, шесть «раумботов» и 36 БДБ. Кроме того, имелись несколько катеров ОХР и саперные плавсредства, не сыгравшие практически никакой роли.

27 октября Петров приказал начать операцию в ночь на 28-е число. Отряды начали погрузку войск, но из-за начавшегося шторма высадка была отменена. Десятки плавсредств пострадали от непогоды, 12 единиц затонули или разбились, многие были выброшены на берег. Энергичные усилия ремонтников позволили к вечеру 31 октября вернуть в строй большинство поврежденных катеров. Попытка 28 октября была проведена настолько скрытно, что противник ничего не заметил.

31 октября метеорологи обещали ухудшение погоды. Но Петров, опасаясь упустить предположительно отходящих немцев, приказал начать операцию. На Азовском море из-за ветра и волнения принять войска получилось только в Темрюке. К 4 часам ночи на линию развертывания перед местом высадки вышли только 60 % плавсредств с тысячей десантников на борту. В результате высадка была отменена. Снова пострадало много катеров, погибли сотни людей и пять плавсредств (четыре на минах и одно по ошибке расстреляла своя артиллерия).

На Черном море и в проливе погода сначала была чуть лучше. Семь отрядов 3-й группы высадки приняли в Тамани, Кроткове и у Соленого озера 5852 человека, 30 орудий, 23 миномета, 5 автомобилей, боеприпасы и продовольствие. Погрузка из-за плохой организации и зыби прошла с отставанием от графика. Из-за непогоды отряды на переходе сильно растянулись. Холостяков, имея отрывочную информацию о положении отрядов, перенес начало артподготовки на 04.30 (на два с половиной часа позже планового времени). Пока отряды собирались на линии развертывания, авиация заглушала шум моторов катеров полетами и бомбо-штурмовыми ударами. Артподготовка продлилась 35 минут, за это время были выпущены 5976 снарядов – 21,6 на гектар на первом рубеже, 2,8 на промежуточном и 5,5 на втором. Единственным ощутимым результатом стало нарушение связи у противника из-за обрывов телефонных линий. Высадка началась в 04.50, после прекращения огня по 1-му рубежу. Была достигнута полная внезапность. Противник сначала оказывал очень слабое сопротивление, но с рассветом оно усилилось. Большое число высадочных средств было выброшено накатом на берег или выведено из строя артогнем, в результате чего продолжать высадку стало нечем. Самые крупные катера не могли произвести высадку из-за песчаного бара в 30–50 м от берега, за которым снова начиналась глубокая вода. Утром Холостяков приказал оставшимся катерам возвращаться. Всего удалось высадиться двум – двум с половиной тысячам бойцов, около полутора тысяч десантников погибли на переходе и при высадке. Из 105 плавсредств 3-й группы высадки погибли 26 (пять на минах, остальные от наката и артиллерии) и вышли из строя 34. Немецкий флот не смог сориентироваться в обстановке и из-за этого, а также из-за непогоды не причинил никаких помех. Отряд прикрытия 3-й группы высадки (16 торпедных катеров) встреч с противником не имел и ограничился помощью десантным отрядам, а также демонстрацией у горы Опук, которую противник не заметил.

Высадившиеся десантники сначала действовали разрозненно (командир 318-й стрелковой дивизии полковник В. Ф. Гладков смог высадиться только днем). Они заняли к утру плацдарм радиусом около 2 км от центра поселка Эльтиген. У коммуны «Инициатива» высадились лишь некоторые подразделения, которые частью прорвались в Эльтиген, а частью были уничтожены. Противник, перебросив резервы со штурмовыми орудиями, попытался немедленно сбросить десантников в море. Помимо отчаянного сопротивления бойцов, положение спасли артиллерия с таманского берега и авиация (258 вылетов по целям в районе Эльтигена). Сначала отдельные корпосты, а потом и начальник штаба 1339-го полка майор Д. С. Ковешников смогли связаться с Большой землей и вызывали огонь по наступающему противнику. Действия штурмовиков затруднили немцам подход резервов и подвоз боеприпасов. В итоге плацдарм к вечеру сжался до размеров 1×2,5 км, но устоял. Тем не менее о наступлении на Камыш-Бурун не могло быть и речи.

Чуть больше недели продолжались попытки сосредоточить на плацдарме силы, достаточные для наступления. Две дневные попытки закончились гибелью и выводом из строя нескольких катеров, поэтому конвои ходили в Эльтиген по ночам, когда огонь немецкой артиллерии был не столь губителен. В ночь на 2 ноября удалось доставить 3271 человека при 4 орудиях и 9 минометах, но при этом 3-я группа высадки потеряла 12 плавсредств. По мере того как уменьшалось число плавсредств и усиливалось противодействие, снижалось и количество доставленных людей и грузов. Небольших пополнений, поступавших в 3-ю группу высадки, хватало ненадолго. Все это усугублялось необходимостью выгрузки на необорудованный берег. Попытки построить пристань заканчивались разрушением ее артогнем. В ночь на 3 ноября доставили 751 человека, на 4 ноября – 524, на 5 ноября – 99, на 6 ноября – ни одного (был шторм), на 7 ноября – 374. Со 2 ноября немцы отвлекли от боев за Перекоп часть ударной авиации. Тем же вечером бомбардировщики произвели удачный налет на Тамань. Немецкий флот первое время не мешал. Адмирал Черного моря берег силы для эвакуации Крыма, которую считал неизбежной, но под давлением сверху был вынужден изменить свою позицию. Он утвердил план морской блокады Эльтигена. По нему группы БДБ засветло выходили из Феодосии, ночью блокировали плацдарм и до рассвета уходили из пролива, чтобы не попасть под удары нашей авиации. Аналогично действовали «раумботы». Они за счет большей скорости могли дольше находиться в дозоре, стараясь не оставлять «окна» в вечерних и утренних сумерках, когда путь к Эльтигену приходилось оставлять открытым. Кроме того, для поддержки блокадных дозоров использовались торпедные катера. В бои они ввязывались только в крайних случаях, так как Кизерицки старался их беречь. Поскольку при выходах из Феодосии БДБ тратили слишком много времени на переходы, часть их стала базироваться на Камыш-Бурун, несмотря на угрозу с воздуха. В пиковые моменты число БДБ в этой базе доходило до 15. Эти силы имели подавляющее количественное и качественное превосходство над силами 3-й группы высадки. В ночь на 12 ноября в восточной части пролива на путях конвоев в Эльтиген были выставлены 30 якорных мин – насколько можно судить, безрезультатно. Широко применять мины не стали, чтобы не сковывать действия блокадных сил.