Литвой и Польшей в это время правил двоюродный брат Витовта Ягайло, женившийся в 1385 году на польской королеве Ядвиге; Витовт был вассалом короля, управлявшим Литвой от его имени. Условием вступления Ягайло на польский престол было крещение Литвы – и в правление этого короля большая часть литовских язычников приняла католичество; Литва стала католической страной с костелами и латинской письменностью – хотя жители русских областей этого княжества оставались верными православию. Пользовавшийся поддержкой Польши и Ордена Витовт был могущественным правителем; он собрал огромную армию из литвы, руси, поляков, молдаван; магистр Ордена дал Витовту большой отряд рыцарей и бомбарды. Летом 1399 года Витовт двинулся в степь, чтобы помочь Тохтамышу вернуться на трон; на берегах реки Воркслы союзники встретились с татарами Тимур-Кутлуя. Перед битвой начались переговоры; самоуверенный Витовт требовал от хана покориться, платить дань, и чтобы на ордынских деньгах ставилось клеймо литовского князя: "Тогда будешь мне сыном, а я тебе – отцом", – говорил Витовт. Молодой хан смутился при виде пушек и огромного воинства Витовта и попросил три дня срока подумать – однако тут вмешался седой ханский наставник, эмир Едигей; он вызвал Витовта на берег Воркслы и стал говорить ему: "По праву ты взял в сыновья нашего хана, потому что ты стар, а он молод; но я еще старше тебя, так следует тебе быть моим сыном, давать дани и ставить мое клеймо на литовских деньгах". Витовт рассвирепел и велел трубить атаку – это и нужно было татарам; если бы Витовт остался в своем лагере, огражденном повозками с бомбардами, татарская конница не смогла бы его одолеть. Теперь же татары стали отступать, заманивая рыцарей в степь и обстреливая из луков, – а в это время обходные отряды окружили полки Витовта со всех сторон. В злой сече на берегу Воркслы полегло все литовское войско; погибло 20 князей и много русских дружинников, героев Куликовской битвы; погиб и знаменитый воевода Дмитрий Волынец. Витовту с небольшой дружиной удалось вырваться из кольца врагов, но татары неотступно преследовали его до Киева и подвергли жестокому опустошению Западную Русь.

Через несколько лет после битвы на Ворксле Витовт залечил раны и пошел войной на Смоленск, Псков и Новгород. Артиллерия все громче подавала свой голос в боях и осадах, в 1405 году литовцы овладели Смоленском, потом разорили псковские волости. Великий князь Василий вступился за Псков и объявил Витовту войну; эта война без больших сражений продолжалась несколько лет, причем Едигей прислал на помощь Василию татарскую конницу. Едигей называл Василия любимым сыном – а, между тем, после разгрома Орды Тамерланом Василий не платил дани татарам, оставляя ее в своей казне. В 1408 году Едигей объявил, что идет в поход на Литву, и неожиданно повернул к Москве; Василий не успел собрать полки и уехал в Кострому; в городе началась паника, богатые дома были разграблены, а посады сожжены. Москвичи сели в осаду, но Едигей не стал штурмовать стены Кремля, а разослал во все стороны отряды: "И стали поганые люто брать в плен христиан, одних посекали, а других в плен уводили, и так погибло бесчисленное множество людей… Город великий Переславль сожгли, а также Ростов и Нижний Новгород взяли и сожгли, и Городец, и волости многие захватили, и множество людей погибло, а иные померзли от холодов". После едигеева нашествия Василию пришлось возобновить уплату дани, и татарское иго довлело над Русью еще семьдесят лет. Витовт, между тем, заключил мир с Василием и вместе с Ягайло обратился против Ордена; под знаменем польского короля собралась многочисленная армия поляков, руси, литовцев и татар. Орден имел вдвое меньше воинов, но орденские рыцари вместе со своими лошадьми были закованы в тяжелые, непробиваемые стрелами латы – в то время как польские и русские всадники имели лишь кольчуги, усиленные на груди стальными пластинами.

15 июля 1410 года союзное войско встретилось с рыцарями близ деревни Грюнвальд в Пруссии. С утра шел дождь и союзники укрылись в лесу, наблюдая, как рыцари выстраиваются в боевой порядок на холмах у Грюнвальда. Наконец дождь кончился и небо прояснилось; магистр Ордена Юнгирген послал к Ягайло герольдов с двумя мечами – это был вызов на бой. Король принял вызов, и его войско под пение труб стало выходить из леса; союзники были построены в три линии; слева стояли поляки во главе с королем, справа – русские, литва и татары под командованием Витовта. Витовт приказал татарам начать атаку, и они поскакали вперед, громко крича и пуская тучи стрел; рыцари неподвижно стояли на холме, не закрываясь от стрел, которые отскакивали от их полированных панцирей. Командир левого крыла крестоносцев, маршал Валенроде, хотел подпустить татар как можно ближе; наконец, запел рожок, рыцари опустили копья и, медленно переходя на рысь, пошли вперед. Татары не приняли боя и метнулись вправо, уходя из-под удара стальной лавины; 15 хоругвей Валенроде, наращивая галоп, понеслись на русские и литовские полки. Витовт приказал своим всадникам идти навстречу, но они не успели набрать ходу, и стальная лавина страшным ударом опрокинула правое крыло союзников; полки Витовта обратились в бегство, а рыцари Валенроде повернули вправо, на центр союзного войска, где вместе с поляками стояли три смоленских полка. Смоляне приняли удар рыцарей и почти все полегли – но задержали крестоносцев и прикрыли поляков, которые вели бой с правым крылом рыцарской армии. Крестоносцам удалось сбить большое королевское знамя, однако Ягайло ввел в бой вторую линию, знамя было отбито и вновь взметнулось над полем боя. Юнгирген попытался нанести решающий удар; он одел шлем и возглавил атаку 16 резервных хоругвей – но навстречу новой лавине устремилась третья польская линия; магистр в нерешительности остановил своих рыцарей – и в это время по полю раздался крик: "Литва возвращается!" Витовту удалось собрать свои полки, и они ударили в тыл распевавшим победный гимн рыцарям – победители были внезапно окружены; их рубили со всех сторон, и они напрасно просили пощады. Приближенные магистра предлагали ему бежать, но Юнгирген отказался: "Не дай бог, чтобы я оставил поле, на котором погибло столько мужей, – сказал магистр, – не дай бог". Рыцари сопротивлялись еще два часа, их стаскивали с коней крючьями и добивали узкими кинжалами, которые вонзали в щели лат. Поле сражения было покрыто белыми плащами крестоносцев, и после боя Ягайло удивленно спрашивал у окружающих: "Ужели здесь лежит весь Орден?"

Битва при Грюнвальде была "лебединой песней" европейского рыцарства – это было последнее сражение, когда стальные лавины шли друг на друга под пение гимна "Christ ist ersten den". Немного позже настало время, когда все решали пушки и мушкеты; Орден, который отождествлял себя с рыцарством, не смог пережить это время; при Грюнвальде он получил смертельный удар, а затем потерял большую часть своих земель и признал себя вассалом польской короны. От окончательной гибели Орден спасла лишь война, вспыхнувшая между Литвой и Польшей после смерти Витовта в 1430 году. Русские и литовские бояре были недовольны засильем поляков и хотели отделиться от Польши; они собрались на сейм и избрали великим князем литовским и русским сына Ольгерда Свидригайло. Свидригайло был православным и опирался на русских, которые составляли 3/4 населения княжества; он был в давней вражде со своим братом, королем Ягайло, и поэтому поляки сразу же начали войну. Это была война между католиками и православными; русские убивали католических ксендзов и разрушали костелы, а поляки жгли православные храмы. Ягайло удалось переманить на свою сторону литовских католиков; в августе 1434 года под Вилькомиром разыгралась кровавая битва, в которой литовские, польские и немецкие хоругви сражались с полками, собравшимися со всех русских земель. Свидригайло был разбит, и в битве погибло больше десяти русских князей; это было тяжелое поражение православия, отдавшее Западную Русь во власть католиков.

Двор великих князей литовских и русских стал похож на двор польского короля, литовские бояре стали называться панами, они говорили по-польски, носили польские гербы и польские имена. По польскому обычаю паны имели многие привилегии, они не платили налогов, выбирали великого князя и решали все дела на своих радах – так что часть побежденных русских князей была не прочь стать панами, принять католичество и одеть польские одежды. Даже отцы православной церкви сочли за лучшее пойти на поклон к папе; ожидая помощи в борьбе с турками, они в 1439 году подписали во Флоренции унию об объединении церквей и приняли католические догматы. Среди подписавших Флорентинскую унию был и митрополит киевский и русский Исидор; когда он приехал в Москву и стал служить католическую обедню, князь Василий приказал бросить его в тюрьму – московская Русь осталась верна православию. Остались верны православию и многие князья Белой Руси; они терпели угнетение и с надеждой смотрели на Москву: там долгое время продолжалась смута, но, наконец, появился Великий князь, который называл себя Государем всея Руси.