Так разошлись все полки Сапеги и Лисовского. Троицкое войско вернулось в монастырь с великой победой».

Враги пытались применять и другие формы борьбы с осажденными. В середине ноября в лагерь Сапеги и Лисовского перебежали два «боярчонка» — Петрушка Ошуков и Степан Лешуков. Они обратились к воеводам с предложением, но не без корысти: «Что мы получим, если скажем вам, как можно поскорее взять монастырь без крови?» Вражеские воеводы обещали присвоить им дворянство, «сделать их первыми в чинах». Тогда предатели сказали: «Раскопайте, паны, берег верхнего пруда и переймите от пруда воду: скоро люди будут изнемогать от жажды и поневоле покорятся вашей храбрости».

Обрадованные поляки усердно стали выполнять замысел изменников. Но и защитники насторожились. Атаки на монастырь прекратились, а захватчики безвылазно засели в своих укреплениях и не подходили к стенам крепости. И тогда из города незаметно вышли разведчики и выкрали из сторожевого поста воина противника. От него узнали о злом умысле. Защитники монастыря дружно взялись за дело. Они выкопали несколько прудов в монастыре и пробили в трубах верхнего водоема, находящегося на северной стороне за монастырем, несколько канав. По ним весь пруд перелился в монастырь. А чтобы поляки не мешали этому, троицкие воины для острастки провели очередную атаку на противника, который вынужден был уйти от водоема под защиту своих острожков.

Но ближе к зиме блокада стала сказываться. Осажденным приходилось переносить большие лишения. Приближались морозы, а топлива в монастыре не хватало. Трудно стало добывать дрова. «На одну пядь не дают воры нашим выехать», — свидетельствовал монах, очевидец событий. Однажды 17 ноября несколько добытчиков удалились от монастыря в лес за дровами. Враги начали преследовать их — и чуть было не ворвались в монастырь. Крестьяне стали выходить за хворостом с оружием в руках, ибо в каждую поездку приходилось сражаться с врагами. Обычным явлением стали раненые и убитые. Бывало и так, отец пойдет за дровами и не вернется. Дети, разведя огонь, говорили: «Вот мы отца своего кровь пьем». Да и в других семьях с горечью сокрушались: «Сегодня мы потом и кровию братий наших напитались, а завтра другие нами наедятся и напьются».

Вследствие нехватки продуктов и хорошей питьевой воды, поскольку в прудах она застаивалась, люди начали болеть. Авраамий Палицын писал: «Эта болезнь известна в трудных осадах: ее врачи называют цингой. Она случается от тесноты и недостатков, больше всего от скверной воды, от неядения горячих трав и корений, люди распухали с ног до головы, выскакивали зубы… Люди не могли передвинуться с места на место…»

Сидевшие в засаде послали в Москву гонца с сообщением о своем тяжелейшем положении. Но столица отбивалась от «тушинцев» и была не в состоянии оказать серьезную помощь.

Келарь (управляющий хозяйством и казной монастыря) Авраамий Палицын, находившийся при патриархе Гермогене, умолял братьев царя о помощи монастырю. Беспокоил патриарха и всю думу царскую, показывая им послание от обители. Он говорил, что через месяц монастырю придет конец от тягостных бедствий: «Если, царь, будет захвачен монастырь, то погибнут все земли русские до моря-океана; крайнее утеснение и Москве будет».

Царь с трудом согласился с просьбами монаха и послал в помощь крепости атамана Сухана Останкова с отрядом казаков в 60 человек. Они везли 320 кг пороха и небольшое количество провианта. С ними пустились в путь 20 монахов. Небольшому отряду удалось пробраться в монастырь. Только четырех казаков схватили. Лисовский велел казнить их на виду защитников города. Воеводы решили в отместку за тех четырех казаков вывести 40 пленников и предать их смерти на горе перед станом Сапеги, а 19 человек — против лагеря Лисовского. Польско-литовское воинство, рассерженное необдуманным поступком Лисовского, хотело убить его. Но Сапега заступился за него и спас от смерти.

Конечно, приход немногочисленного отряда имел больше моральное значение, но ненамного изменил тяжелое положение защитников крепости. От болезней, беспрестанных стычек с противником за время осады в монастыре погибло 2125 человек. К весне в рядах защитников насчитывалось не более 500 человек, способных держать оружие. Да и голод оказывал свое страшное воздействие на боеспособность и стойкость осажденных. Между монахами и ратниками наметились разногласия. Ратные люди упрекали монахов, что те отдельно питались в своих кельях.

В конце марта 1609 г. дочь Бориса Годунова, монахиня Ольга, бывшая в том монастыре, писала своей тетке: «Я в своих бедах чуть жива и, конечно, больна со всеми старцами, и вперед не чаем себе живота (жизни), с часу на час ожидаем смерти, потому что у нас в осаде шатость и измена великая. Да у нас же за грехи наши моровое поветрие; великие смертные скорби объяли всех людей; на всякий день хоронят мертвых человек по двадцать, по тридцать и побольше, а те, которые еще собою не владеют: все обезножили».

С наступлением весны защитники несколько приободрились — стали выводить ослабевших на свежий воздух, искали коренья трав для лечения больных. Но противник, зная о тяжелом состоянии троицкого гарнизона, начал деятельную подготовку к первому в 1609 г. общему штурму. Дозорные с башен заметили необычное оживление в стане врага. Там восстанавливали батареи, ремонтировали осадные подкатные башни. Воеводы приказали осажденным повысить бдительность и приготовиться к отражению штурма.

27 мая целый день в станах осаждавших стоял большой шум, звучала музыка. Снова скакали всадники вокруг монастыря, грозя мечами ратникам. Но к вечеру все стихло. Толпы всадников скрылись за лагерными укреплениями. Но это была обманчивая тишина.

Когда стемнело, вражеское войско молча двинулось к городским стенам: «Ползли они молча, словно змеи по земле: везли орудия для приступа: щиты рубленые, лестницы, туры и стенобитные машины. Все городские люди, мужчины и женщины, вышли на городские стены и также скрытно ждали приступа. С Красной горы сверху загремели выстрелы из пушек, закричало все множество литовских людей и русских изменников и устремилось со всех сторон к городу с лестницами, щитами, тарасами на колесах и разными стенобитными орудиями».

После выстрелов по монастырю в стане противника взыграла музыка, и он дружно с двух сторон ринулся на приступ. Но осажденные встретили польско-литовских захватчиков во всеоружии: «Христолюбивое же воинство и все люди городские не давали им щитов и Тарасов подвинуть, и лестницу прислонить, били из подошвенного боя из многих пушек и пищалей, а в бойницы кололи, и камни метали, и кипяток лили; и серу и смолу зажигали и метали, и известью засыпали скверные их очеса, и так бились всю ночь».

На рассвете 28 мая штурм был отражен повсеместно, и противник начал отступать. Но защитники не дали ему опомниться.

Они быстро открыли ворота и напали на интервентов. Те в панике побросали штурмовые приспособления, попытались скрыться во рву. 30 человек из нападавших были взяты в плен. Пленных вояк приставили к ручным жерновам молоть муку, как говорили защитники, «поиграть на жерновах», намекая на то, что поляки шли на приступ с музыкой. И таким образом они «играли» до окончательного ухода противника от стен монастыря.

В конце июня 1609 г. Троице-Сергиев монастырь отразил и второй в том году штурм. Интервенты не успокаивались, до их военачальников стали доходить вести, что к Москве с сильным войском идет М.С. Скопин-Шуйский. На помощь Сапеге и Лисовскому из Тушина пришел пан А. Зборовский. Он предложил защитникам сдать крепость, уверяя их, что Скопин-Шуйский потерпел поражение. Но со стен отвечали: «Красно лжете, но никто вам не верит, на что пришли, то и делайте; мы готовы биться с вами». И городские ратники не обращали внимания на демонстративные действия полков противника, с помпой проходивших вдоль городских стен. Многочисленность врага не поколебала их решимости.

Зборовский издевался над неудачливыми воеводами Сапегой и Лисовским: «Что у вас за бездельное стояние перед лукошком? Почему бы не взять лукошка и не передавить ворон. Вы бьетесь с небрежением и хотите взять крепость с помощью черни, которую бьют». Интервенты стали готовиться к приступу, отослали от монастыря в Тушино сборные отряды, кроме казаков Лисовского. На совете было решено напасть на сонных ночью.