Головы Иван Ходырев, Борис Зубов со своими сотнями прогнали литву и казаков за мельницу на луг. Иван Внуков остался в Нижнем монастыре. Атаман Чика убил Ивана Внукова из самопала. И отнесли того в монастырь. Троицкие люди очень печалились об убитых дворянах и слугах, потому что те были храбры и искусны в воинском деле.
Троицкое войско, снова выстроившись, убило 2 полковников, королевских дворян: Юрия Мазовецкого и Степана Угорского, 4 жолнерских ротмистров и других панов; много всяких людей побили и ранили, а захваченных живьем пленников увели в город».
Воеводы велели подать сигнал к отбою. Ратники повернули обратно и стали возвращаться в монастырь. Но, оказывается, не все прекратили сражение. В то время когда защитники бились в стане противника, некоторых монахов осенила смелая мысль. Они пришли на пивной двор к старшему монаху Нифонту Змиеву, говоря: «Враги наши одолевают нас, но мы, несчастные, получим большую помощь, если сможем отнять еще вдобавок туры у литовских людей и подадим помощь и нашему войску». И тогда Нифонт с 200 ратниками и 30 монахами пошли на вылазку. Они перешли ручей и атаковали укрепления противника, которые охранялись слабыми силами — враги повсюду отбивались от наседавших защитников крепости. Смельчаки напали на охрану, но враги пришли уже в себя и бросились отбивать осадные башни. Ратники отступили, но не ушли в город, а по оврагам вышли в тыл осадных сооружений, овладели орудиями и зажгли на деревянных башнях и тарасах. Обеими сторонами подошла помощь, и снова разгорелась ожесточенная схватка. Защитники монастыря потеснили врага и, захватив пленников, знамена, литавры и пушки, возвратились в крепость.
В тот жаркий день у противника взяли 8 пищалей, много самопалов (ружей), мечей и копий. Защитники потеряли в бою 174 человека убитыми, 166 человек были ранены. Геройски погибли Шилов и Слота, добровольно спустившиеся в подкоп и взорвавшие его. Потери врага превысили 1500 человек убитыми и 500 ранеными.
После этого «славного» дела Сапега и Лисовский больше не осмеливались идти на приступ монастыря. Они решили взять его блокадой. Но воеводы противника, стремясь охватить плотным кольцом все пространство вокруг монастыря, растянули войска и тем самым не сумели надежным образом отрезать крепость от внешнего мира.
Наступила зима 1609 года. Интервенты жили в наскоро сколоченных хижинах и вырытых землянках. Продовольствие добывали грабежом окрестных сел и деревень. Храбрые защитники и в этом сильно мешали полякам. Они часто выходили за стены монастыря, врасплох нападали на вражеских фуражиров и отбивали провиант. Поляки свидетельствовали, что не проходило и трех дней, чтобы из монастыря не было вылазок, а нередко их совершалось по две в один день — утром и вечером. И во время этих стычек многие из защитников прославили себя как славные воины. Об этом свидетельствует красочный, написанный ярким, образным языком рассказ современного писателя тех событий Авраама Птицына: «Гетман Сапега и Лисовский снова учинили лукавый умысел относительно троицкого войска. Ночью они привели множество конных рот, скрыли их среди рыбных садков и оврагов, чтобы отвлечь от города троицкое войско. Подъезжая к палисадам, они стали выманивать людей из города. Городские люди, стража, увидев с церкви вражеских людей, укрывшихся в оврагах, стали бить в осадный колокол. Русские воины вернулись к городским стенам. Хитрые враги увидали, что не получат желаемого, выскочили из лесов и оврагов. Словно лютые львы из пещер и дубрав, устремились они на русских воинов и притиснули их к городским стенам. Городские люди тогда побили много литовских людей и живыми захватили четырех жолнеров…»
Однажды на рассвете воскресенья, среди густой зимней мглы, воеводы снова сделали вылазку на литовские заставы, в Благовещенский овраг, на Нагорную заставу, к Благовещенскому лесу, а других людей послали к пруду на горе за садами, на заставы русских изменников. Конные люди вышли и побили заставу в Мишутинском овраге, потом поспешили к Нагорной заставе и тут теснили врага вдоль по Красной горе до Клементовского пруда и многих побили.
Пришло много рот из лагеря Сапеги, и грянул большой бой. Из города вышло на помощь много людей, конных и пеших, и снова противника прогнали до Клементовского пруда.
«Лисовский засвистал, словно змей, со своими аспидами, желая проглотить русское войско, бросился с пешими и конными людьми из Терентьевской рощи на троицких людей, сделавших вылазку.
Троицкое войско крепко билось с ним, но не смогло одолеть и отошло от неприятеля в городские рвы, а со стен городских много побили литовских людей.
Воеводы произвели из города в помощь конную вылазку, а головами над ними отпустили монахов Ферапонта Стогова, Малахию Левитина и других монахов 20 человек.
Они вышли и с мужеством бросились на литовских людей. К троицким людям подоспели с Красной горы воины, бившиеся там с литовцами и поляками, а остальные укрылись на Красной горе, в Глиняном овраге.
Лисовскому показалось, что из монастыря вышло многочисленное войско: его охватил страх, и он побежал со всем своим войском под гору, за мельницу, на луг и в Терентьевскую рощу. Троицкое войско мужественно било их. Тогда захватили живыми много панов с оружием и привели в город. Лисовский остановился в долине за горой Волкушей; скоро к нему пришли и конные роты Сапеги.
Сапега выступил против троицких людей на Красную гору по всему Клементовскому полю со всеми своими полками. Лисовский обрадовался приходу Сапеги, велел в своем полку играть в трубы и дудки, бить в барабаны и литавры. Лисовский скоро вместе с Сапегой снова устремился на Красную гору на троицких людей, желая в один час истребить всех их, и загнал всех пеших троицких воинов под гору, к пивному двору. Один из даточных людей, крестьянин села Молокова по имени Суета, громадного роста и очень сильный, над которым всегда смеялись за неуменье биться, сказал: „Умру сегодня или получу от всех славу“, в руках у него был бердыш. Бог укрепил этого Суету, дал ему бесстрашие и храбрость: он остановил бегство русских, говоря: „Не побоимся, братья, врагов, но крепко будем биться против них“. Он стал бить своим бердышом врагов на обе стороны и удерживал полк Лисовского; никто не мог ему противостоять. Он бросался, словно рысь, и ранил тогда много вооруженных врагов в бронях. Много сильных воинов выступало против него, мстя за бесчестие, жестоко нападало на него. Суета бил в обе стороны; пешие люди, бежавшие от врага, останавливались и, не выдавая его, укрепились за палисадом.
Беззаконный Лисовский метался в разные стороны, желая причинить зло. Он, окаянный, бросился к Косому и Глиняному оврагам против троицких людей, вышедших из города; эти люди вместе со слугой Пименом Теневым крепко стояли на пригорке у рва и бились с литвой и казаками.
Злонравный Лисовский увидал, что троицкое войско невелико, и с яростью бросился на него: смешались оба войска, литовское и троицкое, и произошел сильный бой поблизости от Глиняного оврага.
Враги боялись засады, стали отбегать; троицкое войско понемногу отходило от литовских людей и укрывалось в Косом и Глиняном оврагах. Лисовский хотел захватить живым слугу Пимена Тенева. Пимен бросился на Лисовского и выстрелил из лука ему в лицо, в левую щеку. Свирепый Александр свалился со своего коня. Литовские воины подхватили его и увезли в полк Сапеги.
Троицкое войско ударило на них со множеством оружия и побило тут много литвы и казаков. Литва после этого быстро обратилась в бегство в разные стороны по Клементовскому полю.
У врагов сердце закипело кровью за Лисовского, многие решили мстить за него; словно лютые волки, литовские воеводы, князь Юрий Горский, Иван Тышкевич и ротмистр Сума со множеством гусаров и жолнеров напали на сотника Силу Марина, на троицких слуг Михаила и Федора Павловых и на все троицкое войско.
Закипел сильный, лютый бой. Ломалось оружие, бились врукопашную, резались ножами. Это был отчаянный бой: в троицком войске было мало людей конных и закованных в броню, но они побивали многих вооруженных поляков и литовцев. Слуга Михайло Павлов увидел князя Юрия Горского, перестал биться против других воинов, поймал самого воеводу, убил Юрия Горского и мертвого на его коне примчал к городу. Много поляков, которые желали отомстить за его смерть, погибло, но не могли они вырвать убитого из рук Михайловых. Поляки после такого несчастья — они лишились и князя Юрия, и многих других своих, которые легли побитыми, — побежали от троицкого войска.
