Положение царских войск в Москве оставалось сложным. Повстанцы развернули идеологическую борьбу. Болотниковцы распространяли среди москвичей «листы», призывая их расправляться с богатеями и присягать «царю Дмитрию». В среде городских низов первая часть призыва находила отклик, но в памяти еще были свежи трагические события 17 мая 1606 г., и этим воспользовались имущие горожане. Они потребовали от Болотникова «предъявить» им Дмитрия. В.И. Шуйский, используя затишье, сумел собрать дополнительные силы и удержать в повиновении ратных и посадских людей Москвы. Вновь сформированное войско Шуйского по количеству немногим уступало восставшим (20–25 тыс. человек), но вооружено и обучено было гораздо лучше. Оно разделялось на три группы: «осадный» отряд предназначался для защиты городских укреплений; «вылазной» имел задачу производить вылазки против осаждавших город войск; третий отряд направлялся для действий за пределами Москвы, на волоколамско-можайском направлении, которое приобретало жизненно важное значение для правительства — ожидалось прибытие помощи от смоленских и тверских дворян. Срочно ремонтировались крепостные сооружения Москвы и окружающих ее монастырей.
Повстанцы построили лагеря в селах Коломенское и Заборье (Загорье). Там они соорудили временные укрепления — шанцы, за которыми укрывались от обстрела. Вокруг лагеря в три ряда были поставлены сани с сеном и политы водой. Скованные льдом, они служили хорошим прикрытием.
Шуйский, используя временное приостановление хода военных действий, сумел собрать дополнительные силы. Он вступил в переговоры с группировкой тульско-рязанских дворян во главе с П.П. Ляпуновым. 14 ноября 1606 г. 500 дворян перешли в лагерь Шуйского. Наметилось образование блока боярского правительства с представителями дворянства в восставшем войске. Дворянство не желало освобождения крестьян от крепостной зависимости.
Измена дворян заставила Болотникова активизировать военные действия. Он решил замкнуть кольцо блокады вокруг Москвы и перерезать для этого дороги к северу от нее. Посланный Болотниковым отряд И. Пашкова для захвата Ярославской и Вологодской дорог 26 ноября 1606 г. занял Красное село. Однако Пашков и группа дворян завязали переговоры с правительством и перешли на сторону царских войск в самый ответственный момент, когда 27 ноября в сражение вступили главные силы противоборствующих сторон. Ожесточенный бой закончился победой царских войск.
Положение Шуйского упрочилось. К нему на помощь подошли смоленские и ржевские полки. 2 декабря царские войска сосредоточились у Новодевичьего и Свято-Данилова монастырей и двинулись к Коломенскому. Войска Болотникова вышли навстречу им. Сражение разгорелось у деревни Котлы. Прикрываясь обозом, стрельцы царского войска открыли интенсивный артиллерийский и пищальный огонь. Многочисленная конница действовала на подступах к обозу, периодически осуществляя организованные контратаки. Болотниковцы вступили в бой с превосходящим их в военно-техническом отношении противником. Перевес оказался за последним. Болотников отступил в укрепленный лагерь у села Коломенское. После трехдневной ожесточенной артиллерийской бомбардировки лагеря он отступил через Серпухов на Калугу. Лагерь восставших в Заборье был окружен царскими войсками, и 10 тыс. казаков сдались в плен. Пленных, взятых в бою, казнили, добровольно сдавшихся зачислили в царские войска. После завершения боев под Москвой стратегическая обстановка изменилась. Болотниковцы были вынуждены перейти к обороне, опираясь на калужско-тульский район восстания.
Войско повстанцев, отступая к Калуге, разделилось. Около 10 тыс. человек, вооруженных «огненным боем», во главе с Болотниковым вошли в Калугу. Такое же количество восставших обосновалось в Туле. Войска Шуйского 8–9 декабря окружили Калугу и предоставили осажденным трехдневный срок для капитуляции. Имея в своих рядах свыше 20 тыс. человек, воевода Д.И. Шуйский (брат царя) был уверен в победном исходе кампании. Болотников воспользовался перемирием и послал за помощью в другие города. 12 декабря подмога неожиданно ударила в тыл царских войск. Осажденные открыли ворота крепости и также напали на противника. Царские войска были разбиты, их остатки подверглись разгрому под Серпуховом.
Василий Шуйский послал под Калугу другого своего брата — И.И. Шуйского. Но и эти войска за месяц осады не добились успеха. Обеспокоенный царь собрал имевшиеся у него силы — около 30 тыс. человек под командованием воевод Ф.И. Мстиславского, М.В. Скопина-Шуйского и блокировал Калугу. Многоорудийная артиллерия царя подвергла город обстрелу, но осажденные предпринимали вылазки и наносили немалый урон противнику. Царские воеводы решили поджечь деревянные стены калужского острога. С этой целью они заставили крестьян окрестных поселений возить бревна, создав дровяной вал (примет — сооружение из бревен и хвороста) и, укрываясь за ним, осаждавшие постепенно перемещали его к стенам города. Они намеревались запалить этот вал, когда ветер подует в сторону города.
Болотников не бездействовал. Он приказал вырыть подземные галереи под основанием примета и заложил в них пороховые бочки. В ночь предполагаемого поджога болотниковцы произвели взрыв. Дровяной вал, защитные туры, штурмовые лестницы — все взлетело на воздух. Погибло большое количество царских ратных людей. Осажденные произвели вылазку и нанесли серьезный урон противнику. Но для развития успеха повстанцы не имели сил. Долгая осада и голод не позволили им разгромить царские войска, которые укрепились в оборонявшемся лагере.
Тем не менее положение царских войск под Калугой осложнилось. Несмотря на трудное положение Болотникова в Калуге, у восставших оставались еще опорные базы в районе Подмосковья (Серпухов, Венев, Михайлов) и в Поволжье (Арзамас, Алатырь). Кроме этого к движению болотниковцев присоединился казачий отряд «царевича» Петра (Ильи Горчакова — Илейки Муромца)[4], пришедший осенью 1606 г. с Терека и Волги в Путивль. Из Путивля отряд Петра пошел в Тулу на соединение с Болотниковым. По пути к нему присоединились крестьяне и холопы, которые увеличили его численность с 10 до 30 тыс. человек.
В.И. Шуйский решил нанести удары по опорным пунктам повстанцев, чтобы расчистить дороги к Туле и Калуге — центрам восстания. Однако в начале февраля 1607 г. под Веневом царские войска потерпели поражение от войск «царевича» Петра. После боя отряд восставших разделился — одна часть подошла к Туле, другая, более многочисленная (около 26–30 тыс. человек) направилась к Калуге в целях деблокады города. В конце февраля в 7 км от Калуги на реке Вырка царские войска нанесли поражение этому отряду. Об упорстве восставших свидетельствует тот факт, что 3 тыс. человек, оказавшиеся в окружении царских войск, подорвали себя пороховыми бочками. Одновременно царские войска одержали верх над восставшими под Серебряными прудами. Используя благоприятную обстановку, царские войска двинулись к Туле. Однако на подступах к городу у Дедилова они потерпели поражение. Воеводы И.М. Воротынский и И. Пашков еле успели бегством спастись от плена.
«Царевич» Петр, находившийся в Туле, послал на помощь Болотникову отряд в 25 тыс. человек. Навстречу ему от Калуги двинулись царские войска численностью 17 тыс. человек и отряд Воротынского из-под Алексина. 3 мая у села Пчельня противники встретились. В сражении царские войска понесли огромные потери. Они в панике отступили в укрепленный лагерь под Калугой. Восставшим энергично помогали 4 тыс. казаков, завербованных в царские войска под Заборьем. Воспользовавшись паникой, Болотников предпринял вылазку. Царские войска, бросая провиант, оружие и пушки, обратились в бегство. Кольцо пятимесячной осады Калуги (с декабря 1606 по май 1607 г.) было прорвано. Болотников объединил войска и отступил к Туле.
Победы повстанцев потрясли правительство Шуйского. Оно проводило новый набор ратных людей по всему государству — во многом благодаря земельным пожалованиям дворянам. Несмотря на скудость государственной казны, разграбленной Лжедмитрием I, Шуйский прибег к займам у богатых феодалов и монастырей. Он роздал щедрые подачки своим сторонникам деньгами и хлебом. Чтобы воздействовать на народные низы, издавались «отпускные» тем, кто покинет ряды восставших. Не забыл Шуйский и мелкопоместных дворян. 7 марта 1607 г. он издал закон о 15-летнем сыске крестьян и таким образом предотвратил борьбу в среде феодалов из-за беглых крестьян. Все это в какой-то мере способствовало консолидации крупных и мелкопоместных землевладельцев, напуганных небывалым размахом восстания. Собрав новое войско, Шуйский лично возглавил его.