В то время Болотников, несмотря на тактические успехи, не смог удержать стратегическую инициативу. С одной стороны, переход в Тулу, имевшую хорошую оборонительную систему (дубовый острог по внешнему обводу Кремля — длина стен 2 км и каменный кремль — длина стен 1 км, высота 12 м, толщина 2,6 м), давал возможность выдержать удар превосходящих сил противника, с другой — эти преимущества настраивали восставших на оборонительные действия.
Шуйский весьма решительно готовился к походу на Тулу. Основное войско было сосредоточено в Серпухове: Большой, Передовой и Сторожевой полки совместно с Дворянским (царским) полком. Войску был придан большой «наряд» — артиллерия. В районе Каширы находился резерв. Всего войска насчитывалось около 50–60 тыс. человек.
Болотников, собрав около 40 тыс. воинов[5], направился к Серпухову, а затем изменил маршрут и двинулся к Кашире. Болотников, воспользовавшись тем, что главные силы Шуйского сосредоточивались под Серпуховом, решил разгромить резерв у Каширы и прорваться к Москве. Войско повстанцев шло к столице. Противники встретились в 16 км от Каширы. Главные силы царского войска перешли Восму, оставив в резерве за рекой полки рязанцев. 5 июня войско Болотникова атаковало царские полки. 1700 казаков-болотниковцев прорвали боевые порядки боярского войска и засели в овраге, у которого стояли рязанцы. Казаки открыли по ним ружейный огонь.
Рязанцы обошли овраг и соединились с царскими полками. Объединенное войско контратаковало болотниковцев. В это время четырехтысячный отряд левого фланга болотниковцев перешел на сторону Шуйского. Войско Болотникова отступило к Туле, а 1700 казаков были окружены. Два дня казаки «бились насмерть» и пали в ожесточенной битве, когда у них кончились боеприпасы.
12 июня три полка во главе с М.В. Скопиным-Шуйским нанесли болотниковцам поражение на реке Воронья. Повстанцы, используя рубеж реки, пытались остановить продвижение противника к Туле. Бои носили упорный характер, и только на третий день стрельцам царского войска удалось прорвать позиции восставших. 20 тыс. болотниковцев закрепились в Туле, которую осадило подошедшее 60-тысячное войско.
Тула была полностью блокирована. Но попытки взять город штурмом результатов не дали. Повстанцы ежедневно совершали вылазки, нанося царским войскам ощутимый урон. Четыре месяца шла осада. Боярский сын И. Кровков предложил затопить город. В августе ниже Тулы начали возводить плотину. Ратники день и ночь валили лес, набивали мешки землей, соломой, перекрывали реку Упа с двух сторон, два месяца строили плотину. Вода в реке поднялась, затопила город, в том числе склады с продовольствием и боеприпасами. Это сразу же сказалось на положении восставших. 10 октября Тула пала. Причем накануне между Шуйским и Болотниковым велись переговоры, во время которых царь обещал помиловать повстанцев. Болотников сам приехал в стан царя, отдал саблю и сказал: «Я исполнил свое обещание, служил верно тому, кто называл себя Дмитрием в Польше: справедливо или нет — не знаю, потому что сам я прежде никогда не видывал царя…». Это был откровенный поступок человека прямодушного, верного своему слову, но не знавшего всей истины. Совсем иначе повел себя двуличный Василий Шуйский. Как только «царевич» Петр и Болотников сложили оружие, начались расправы. Петра повесили у Свято-Данилова монастыря. Болотникова отвезли в Каргополь, ослепили и утопили в реке.
С падением Тулы гражданская война не прекратилась. Новый этап восстания обрел сложный характер. Он проходил в борьбе не только с собственными феодалами, но и с польско-литовскими захватчиками. Русский народ не пожелал мириться с национальным гнетом, который несли интервенты. Крестьянско-казацкая война продолжалась до 1615 г. и шла как бы параллельно с освобождением русских земель.
Борьба русского трудового народа начала XVII в. под руководством И.И. Болотникова отмечена небывалой остротой столкновений с угнетателями. Наступление на Москву отличалось решительностью и правильным выбором направлений. При этом войска восставших шли по сходящимся путям через города-крепости Кромы и Елец, где содержались крупные запасы вооружения и продовольствия. По намеченным маршрутам похода восставших впереди двигались небольшие группы агитаторов, которые привлекали местное население на сторону повстанцев. Таким образом, заранее готовилось пополнение войск. Создавались опорные базы восстания. Царские рати вынуждены были распылять свои силы. В.И. Шуйский двинул войска, не создав резерва, и тем самым оставил Москву без прикрытия. Отличительной чертой действий повстанцев было стремление разгромить противника в поле.
В тактике восставших появились и новые элементы ведения боя. В наступлении отряды (полки) действовали самостоятельно, но были объединены общей целью — взятием Москвы. При подходе к столице, после нанесения ряда поражений царским войскам, было решено блокировать город, и только уход дворянской рати сорвал этот план.
Оборонительные действия крестьянско-казацкого войска отличались активностью. Применяя временные обозы и полевые укрепления (земляные валы с окопами), повстанцы укрывались от артиллерийского огня и проводили контратаки по царским войскам.
Активная оборона Калуги явилась примером использования базы района восстания. Царские войска под крепостью подвергались двойному удару: они были атакованы отрядом, пришедшим из-под Тулы, и болотниковцами, находившимися в Калуге.
Заслуживает внимания атака отряда казаков-повстанцев в бою у Каширы. Пробившись через боярские полки, они захватили позиции перед резервом царских войск. Только численное превосходство на стороне царя не позволило повстанцам развить успешные действия казаков, отрезавших резерв от основных сил царских войск.
Вместе с тем выявились недостатки и просчеты Болотникова. Войска восставших не имели четкой структуры, состояли из разнородных социальных элементов, в том числе и дворян, и поэтому были трудноуправляемы. Отрицательно сказалось на успехе восстания сужение базы боевых действий — переход из Калуги в Тулу, что позволило Шуйскому воспользоваться промедлением болотниковцев и организовать поход на центр повстанцев — Тулу. Самым серьезным изъяном в действиях Болотникова явилось обстоятельство, что огромные районы восстания — от западных границ до Поволжья (Псков — Астрахань) не были объединены для совместных действий против боярского правительства в Москве. Наивная вера в «доброго царя» сказывалась на взаимоотношениях угнетенного народа и попутчиков-повстанцев. Однако в результате участия крестьян в войне в некоторых районах все же произошло снижение налогов, ослабился произвол и уменьшились поборы, многие крестьяне и холопы освободились и стали казаками. На 50 лет было задержано окончательное оформление крепостного права.
Маневренные действия повстанцев вынудили царское правительство отказаться от традиционного построения войск и даже перенять у повстанцев опыт ведения боевых действий. Помимо основного войска большого, передового, сторожевого отрядов наметилось выделение сильных резервов, располагавшихся на главных направлениях к Москве. Направлялись отряды для блокировки путей, ведущих к центру восстания — Туле. Эти отряды имели самостоятельные задачи, но имели и общую цель — изолировать болотниковцев от городов и районов, поддерживавших их. На практике выработалось понятие об операционной базе действия войск на пространстве большой протяженности. Эти новые явления получили свое дальнейшее развитие в период борьбы русского народа против иностранной интервенции.
В целом, оценивая восстание под руководством И. И. Болотникова, следует отметить противоречивость и сложность целей повстанцев. В своей монографии отечественный историк А.Л. Станиславский писал, что крестьяне, участвовавшие в нем, боролись не за свою личную свободу и землю, а за «хорошего царя», который бы сменил жестокую форму феодальной эксплуатации. Также и «вольные казаки» — выходцы из крестьянского сословия не сумели отстоять свои вольности, поскольку зачастую участвовали в нападениях на владения не только помещиков, но и зажиточных казаков (поместных казаков — атаманов, старшин), что сказалось на взаимоотношениях вышеперечисленных сословий[6].