Оборона Троице-Сергиевой лавры в 1609 году. Художник С.Д. Милорадович.

А 21 октября в третьем часу ночи, когда осажденные не ожидали штурма, загремело множество пушек и многочисленное войско противника с громким криком бросилось со всех сторон к городским стенам. Готовясь к атаке, они собрали много бревен, дров и хвороста, соломы, смолы с березовой коры и подожгли острог защитников у пивного двора. Под прикрытием дыма и пламени ринулись на штурм все вражеские полки.

Но ратники Троице-Сергиева монастыря не позволили застать себя врасплох. Они «из пушек и пищалей много побили литовцев, погасили их огонь и не дали разрушить острог; также и с других стен крепости опрокидывали козы с взваром (котлы с кипятком) и побили много литовских людей, потому что те близко пошли к городу». Воеводы князь Григорий Долгорукий и Андрей Голохвастов со всем войском произвели вылазку за стены монастыря — на заставы ротмистра Ивана Брушевского. Заставу перебили, а пана Брушевского взяли в плен. Целую роту противника смяли и гнали вплоть до оврагов, окружавших монастырь.

Враг спешно выслал подкрепление, и защитники монастыря без паники отступили и вошли в город «все здоровы и совершенно невредимы».

Брушевский на допросе сообщил, что под городскую стену и башни ведутся подкопы, но под какие места они идут, он не знает. «Наши гетманы, — сказал Брушевский, — на том стоят, что возьмут они крепость Троицкого монастыря, сожгут ее огнем, церкви разрушат до основания, а монахов будут мучить пытками и всех людей побьют. И не взявши монастыря, в другое место уходить не будут; стоять год и два, и три, лишь бы взять монастырь и разорить его».

После неудачи уязвленный неприятель пришел в сильную ярость. Интервенты стали досаждать защитникам. Устраивая засады, не давали горожанам черпать воды для себя и для скота. Сильно беспокоила угроза подкопов под стены. Воеводы после совета с ратниками решили копать «слухи» — траншеи для обнаружения вражеских взрывных галерей. За это взялся троицкий слуга (работник) Влас Корсаков, весьма искусный в своем деле знаток.

Когда осаждавшие увидели, что из крепости копают контрминный ров, к нему устремилось множество пехотинцев противника. Они направили рабочих, но из крепости на этот объект было нацелено много пушек. Их выстрелы крепко побили нападавших. К месту схватки спешили ратники из крепости, которые «много врагов побили, многих живыми взяли и привели в город». Уцелевшие захватчики обратились в бегство.

Воеводы приказали допросить пленников. Те подтвердили показания Брушевского и сказали, что действительно их военоначальники надеются овладеть городом при помощи подкопов и частых штурмов; подкопы уже подведены под башни и под городскую стену, а взрывы назначены на 12 ноября, но в какое место ведут, они не знают… Всего войска у Сапеги и Лисовского — до 30 тыс., не считая прочего народа, пришедшего под стены монастыря из лагеря «тушинского вора». Несмотря на явное преувеличение пленными численности войска интервентов, сил в нем было много, а основное ядро составляли поляки.

1 ноября из монастыря устроили конную и пешую вылазку. В жестокой сече пало множество воинов с той и другой стороны. Защитники потеряли в этот день 190 человек, но все же в подкопном рву они захватили пленников, что и являлось главной целью вылазки. Осажденные решили во что бы то ни стало добыть сведения о подкопах, поскольку «во всем городе стояло тогда большое уныние: до всех дошел слух, что литовские люди ведут подкопы, но никак не могли узнать о том, под какую стену или башню их ведут: таким образом, все видели перед своими глазами смерть». Но ни эта, ни другая схватки не дали результата. Русские воины брали пленников и приводили их в город, но никак не могли дознаться у них, где ведется подкоп.

4 ноября, невзирая на опасность, осаждавшие снова начали заниматься своим делом, чтобы подвести подкопы под стены монастыря. И снова вышли из города пехотинцы и, отогнав противника, прорвались к подкопному рву. Разгорелся сильный бой. Было убито и поранено много монахов и стрельцов. Но не зря рисковали осажденные. Они захватили в плен раненого казака, и тот на допросе показал, что действительно подкопы почти готовы, а на Михайлов день (8 ноября) собираются поставить зелье под стены и башни. Воеводы водили его по городской стене — он указывал места, под какую башню и стену ведут подкоп. Изнемогая от множества ран, казак попросил привести священника и после причастия скончался.

В ночь на 5 ноября в Троицкий монастырь перебежал из лагеря противника казак Иван Рязанец. Он подтвердил показания умершего и указал на Пятницкую башню, под которую велся подкоп.

Воеводы приказали защитникам срочно возводить вал и строить деревянные срубы против башни и вокруг нее. Если бы врагу удалось взорвать башню, то ратникам, укрываясь за укреплениями, надлежало отбить атаку противника. Кроме этого осажденные расчистили старый потайной выход из крепости на восточной стороне у Сушильной башни.

Приближался роковой Михайлов день. По-прежнему продолжался обстрел крепости, но 8 ноября взрыва не последовало. Однако напряжение у защитников не спадало. В этот день ядра противника залетели в церковь и народ заволновался. Но архимандрит утешил молящихся, сообщив им, что ему было видение — архистратиг Михаил явился к нему во время молитвы и произнес: «О враги-лютеры! Ваша дерзость, беззаконники, дошла до моего образа. Всесильный Бог воздаст вам отмщение скоро!»

На другой день архимандрит и монахи сообщили горожанам и ратникам еще об одном чудесном явлении — сам святой Сергий объявил им, что Богородица с ангельскими силами молится о сохранении обители. Эти известия ободрили защитников, и воеводы объявили всем быть готовым к вылазке.

Они отобрали наиболее крепких крестьян, монахов и воинов для смелого дела. Разделили их на отряды, указали объекты нападения, и вылазное войско в полном порядке двинулось к тайному выходу. Ратникам было приказано выходить небольшими группами и накапливаться во рву под стенами крепости. И вот ударили три раза колокола — то был сигнал к атаке.

Дружно двинулись защитники монастыря на противника. В этот день не нашли подкопа, но троицкая рать, отогнав врага, взяла в качестве трофеев несколько орудий. Интервенты, не ожидавшие такой смелой вылазки, были обескуражены.

На следующий день, 11 ноября, вылазка повторилась. Осажденные твердо решили избавить Троице-Сергиев монастырь от грозящей опасности. И все повторилось.

«Когда ударили в осадные колокола, — сообщает А. Палицын, — Иван Ходырев со товарищи, с громким криком, с силой и мужеством напали на литовских людей. Те пришли в смятение и побежали.

В то же время от Святых ворот голова Иван Внуков со товарищи и со всеми людьми пошел против подкопов на литовских людей, сбил литву и казаков под гору на Нижний монастырь и за мельницу. Иван Есипов со своим товарищем бились с литвой по Московской дороге, по плотине Красного пруда и до горы Волкуши.

Таким образом, все осмелели и крепко бились… Тогда нашли отверстие подкопа, вскочили в глубину подкопа клементовские крестьяне Никон по фамилии Шилов и Слота; зажгли в подкопе порох с грязью и смолу, заложили отверстие подкопа и взорвали его. Герои сгорели в подкопе, пожертвовав своею жизнью. Люди из города сильно наступали на гору Волкушу к пушкам литовским, а те стреляли из-за туров.

Тогда же ранили Ивана Есипова и троицких людей прогнали к Нижнему монастырю. Голова Иван Внуков вернулся со своими людьми от Нижнего монастыря по плотине к пруду и прогнал литву и казаков в Терентьевскую рощу и до горы Волкуша, без пощады избивая их.

Троицкий слуга Данило Селевин, которого поносили из-за измены его брата Оски Селевина (Осип Селевин перебежал в стан врага во время одной из вылазок), не желая носить имя изменника, сказал перед всеми людьми: „Хочу за измену брата переменить свою жизнь на смерть“. Он пешком пришел со своей сотней к Сергиеву колодцу — против изменника атамана Чики с его казаками. Данило был очень силен и искусен владеть мечом и поразил много людей литовских, в том числе убил трех вооруженных людей на конях. Но один из воинов противника ударил Данилу копьем в грудь. Несмотря на ранение, Данило бросился на того воина и поразил его мечом, однако сам стал сильно изнемогать от раны. Взяли его, отвели в монастырь, и он умер.