Хоукинс организовал три невольничьих рейда (1562 — 1563; 1564 — 1565; 1567 — 1568). Для подготовки атлантических работорговых вояжей был создан «синдикат» купцов и политиков, который от плавания к плаванию набирал силу, — если перед первой экспедицией пайщиками компании были главным образом дельцы из Сити, то во второй пайщиками выступили сэр Уильям Сесил — государственный секретарь и доверенное лицо Королевы фаворит Елизаветы сэр Роберт Дадли, граф Лейстер. Среди кораблей, отправившихся в плавание, было судно, зафрахтованное королевой. Наконец, в третьем плавании Елизавета сама выступила пайщиком и предоставила два корабля. Масштабы плаваний также увеличивались — в первом был лишь один корабль, во втором — три корабля Хоукинса и один королевы, а в третьем — шесть судов.

Хоукинс применял следующую «схему» торговли. Прибывая к Африканскому побережью, он покупал рабов у португальцев или проводил торг с местными царьками и в обмен на стеклянные бусы, дешевые ткани и всякого рода безделицы выменивал негров-рабов. На крайний случай на борту находилась вооруженная команда, с помощью которой Хоукинс захватывал людей на берегу. Набив трюм рабами, он отплывал в Испанский Мейн — к Эспаньоле, Кюросао, Ямайке или к Новой Андалузии. Здесь он вступал в переговоры с испанцами. Испанским властям запрещалось торговать с иностранцами, но товары, привозимые Хоукинсом, были намного дешевле испанских; вдобавок англичане продавали рабов, необходимых на плантациях и в рудниках. Поэтому осуществление незаконной сделки принимало характер некоего театрального действа. В некоторых случаях местного губернатора «заставляли силой» покупать рабов, иногда продажа происходила под покровом темноты, на берегу, при «полном неведении» губернатора, а на деле — с его молчаливого одобрения. Выгода была обоюдной. Хоукинс посредничал в португало-испанской торговле, что устраивало обе стороны (португальцы продавали рабов, а испанцы получали рабочую силу), а сам, с вырученным от контрабанды золотом, возвращался в Плимут. Две его первые экспедиции прошли успешно, третья же закончилась провалом после того, как английские корабли были атакованы и уничтожены испанцами в бухте Сан-Хуан-де-Улоа.

Однако, несмотря на эту неудачу, восходящая звезда Хоукинса не угасла. Наоборот, он был избран мэром Плимута (1571), вошел в доверие к королеве, был назначен казначеем флота (1577) и ответственным за его строительство. Стратег морской войны, Хоукинс подошел к разработке вопроса как настоящий торговец. Его привлекала идея морской блокады Испании: казалось, могущество этой державы рухнет, стоит отрезать ее от богатств Вест-Индии. Поэтому задача морских сил Англии — перехватывать товары, идущие в Испанию, что приведет и к дополнительным финансовым барышам. Так купец-работорговец превратился в стратега официально принятой политики морского разбоя.

Когда к— берегам Англии подошла «Непобедимая Армада», Хоукинс командовал собственным новопостроенным кораблем «Виктори» («Победа») и состоял третьим по рангу командующим в английском флоте, вслед за адмиралом Чарлзом Хоуардом, лордом Эффингемом, и своим племянником сэром Френсисом Дрейком. Заслуги Джона Хоукинса были вознаграждены. 26 июля 1588 года, когда боевые действия в Ла-Манше были еще в разгаре, на борту флагманского корабля «Ак Ройял» («Королевский корабль») он был возведен адмиралом Хоуардом в рыцарское достоинство.

После разгрома Армады сэр Джон, инициатор идеи морской блокады Испании, выдвинулся на первый план. В 1590 году он отправился с эскадрой из шести судов к побережью Пиренейского полуострова в надежде заполучить ценную добычу. Король Филипп II, узнав о подготовке эскадры, отдал приказ отменить все плавания из Вест-Индии. Хоукинсу пришлось довольствоваться отдельными призами, и ценность захваченной добычи не покрыла расходы на организацию плавания. Сэру Джону пришлось приносить извинения королеве за неудачу. При этом он заявил, что на сей раз Бог не даровал ему успеха. «Этот дурак уезжал солдатом, — бросила раздосадованная Елизавета, — а вернулся ханжой, попом». Влияние Хоукинса пошатнулось…

Через несколько лет, в августе 1595 года, сэр Джон совместно с Дрейком отправился в плавание в Вест-Индию. Для пожилого человека с ослабленным здоровьем климат Карибского моря оказался губительным. Хоукинс заразился малярией и лихорадкой. В ноябре 1595 года в море близ Пуэрто-Рико он скончался на борту своего судна и был похоронен в соответствии с морскими традициями.

Самой героической фигурой среди Хоукинсов был, несомненно, сын сэра Джона от первого брака Ричард, родившийся в 1560 году. О ранних годах его жизни известно немного. По-видимому, они прошли в будничной суматохе порта, приобщении к делам отца и к жизни на корабле. В первое плавание он ушел в 1582 году, когда со своим дядей Уильямом Хоукинсом отправился в Вест-Индию. Через несколько лет, в 1585 — 1586 годах, он уже командовал галиотом «Дюк» («Герцог») в экспедиции Ф. Дрейка в Вест-Индию. С ним же он крейсировал у берегов Испании в 1587 году, но нет сведений о том, какие функции он выполнял. В 1588 году в сражении в Ла-Манше он командовал судном «Свэлоу» («Ласточка»), а два его торговых корабля использовались как брандеры при атаке испанцев в Кале. В 1590 году Ричард вместе с отцом охотился за золотыми талионами у побережья Испании, однако масштаб подобных рейдов не устраивал молодого человека. Уже со времени разгрома Армады у него созревал поистине фантастический план. Его реализация затмила бы легендарное плавание Дрейка вокруг света, заложив основы английской империи на Востоке. Ричард намеревался построить судно и отправиться к берегам Южной Америки. Пройдя Магеллановым проливом и войдя в Тихий океан, он предполагал двинуться вдоль побережья Чили и Перу и за счет грабежа испанцев возместить расходы на снаряжение корабля и получить дополнительный доход. В дальнейшем Ричард надеялся добраться до Калифорнии, отремонтировать судно, пересечь Тихий океан и достигнуть стран Восточной Азии.

В соответствии с его замыслом, предполагалось наладить здесь английскую торговлю и начать колонизацию новых территорий.

Построенный корабль первоначально назвали «Рипентэнс» («Покаяние»), но королева настояла, чтобы судно переименовали в «Дэйнти» («Лакомство»). В июне 1593 года корабль вышел из Плимута. Начало плавания складывалось удачно. Пройдя Атлантическим океаном, «Дэйнти» подошло к Фолклендским островам, а затем углубилось в Магелланов пролив. Выбравшись в Тихий океан, Ричард, как и было задумано, направился на север, атаковав испанцев у Вальпараисо. Однако выяснилось, что те не дремлют. Новости о появлении англичан уже достигли вице-короля Перу маркиза де Канете, и на корабль Хоукинса была устроена облава. Шесть кораблей и две тысячи человек вышли под командованием дона Бельтрано де Кастро на поиски «Дэйнти» и семидесяти пяти человек его экипажа. Хоукинс попал в кольцо. От первого столкновения он сумел отбиться, но испанские корабли новой конструкции, маневренные и хорошо вооруженные, вновь настигли его в одном из заливов побережья. Они прижали «Дэйнти» к берегу и принялись методично расстреливать корабль. Англичане сражались до последнего — девятнадцать человек было убито, сорок ранено, иссякли боеприпасы, — и Хоукинс был вынужден капитулировать (22.06.1594). Это было первое судно, взятое испанцами в южных морях и выставленное как трофей в Панаме. По условиям сдачи, принятым Хоукинсом, испанцы обязались отправить захваченных англичан домой — они попали в Англию через три года.

Судьба самого Хоукинса сложилась иначе. Три года он провел в плену в Перу, затем был переправлен в Испанию. Ричард пытался бежать, был пойман и брошен в Мадридскую тюрьму. Испанцы предложили выплатить за него выкуп и назначили огромную сумму в 3 тыс. фунтов стерлингов. Несомненно, семья Хоукинсов располагала требуемой суммой, но сэр Джон к этому времени умер, и делами распоряжалась его вторая жена, мачеха Ричарда. Она не спешила расставаться с деньгами, и только в 1602 году выкуп был выплачен и Ричарда освободили.