«С 12 января 1918 года началось знаменитое в нашей обители „Порт-артурское сидение“, только более продолжительное, чем дальневосточное: с этого именно дня началось абсолютное разобщение Валаамского монастыря с Россией вначале, и со всем миром, совершенно прекратилась доставка из России газет, писем и вообще всякого рода корреспонденции. Насельники монастыря ничего не знали о том, что творится на белом свете… С поселением на Валааме Финляндского гарнизона, въезд сюда частным лицам совершенно воспрещён, отчего никаких богомольцев за лето 1918 года у нас не было. Береговым православным карелам не позволено было посетить обитель даже в праздники Всех Святых и Преподобных. Лето сего года мы провели в абсолютном уединении, как никогда ранее!» — свидетельствовал монастырский летописец монах Иувиан (Краснопёров).
Господь сохранил от разорения большевиков святой остров, но многие испытания ещё были впереди. Революционные волнения в 1917–1918 годах приняли в Финляндии характер национально-освободительной борьбы. Тогда был поднят вопрос и о существовании монастырей, так как считали, что находясь на границе «враждебного Финляндии государства», монастыри всегда отрицательно относились к идее самостоятельности республики, а потому должны быть упразднены.
В 1918 году Сенат принимает решение о подготовке проекта закона о Православной церкви в Финляндии. Для этой цели была образована особая комиссия из церковных деятелей национального направления, которая подготовила закон о Православной церкви в Финляндии, утверждённый правительством 26 ноября 1918 года. Согласно этому закону Православная церковь получила в Финляндии положение «национальной церкви меньшинства», а монастыри, как принадлежащие к этой церкви, приобрели более прочное положение в стране. Вместе с этим финское национальное течение православной церковной жизни стало господствующим. В 1923 году Финляндская православная церковь переходит на новый (григорианский) календарный стиль в богослужебной практике. Насильственно его вводят и на Валааме. Это повлекло за собой возникновение настоящего раскола в братии Валаамской обители.
К 1925 году в обители осталось приблизительно 400 человек, из них 70 иеромонахов и 40 иеродиаконов. Около 100 наёмных рабочих разрабатывали лес. В основном это были православные карелы, по обычаю приходившие перед женитьбой помолиться на Валаам и потрудиться в пользу обители. Прачечной и огородами занимались 25 богомолок, оставшихся на острове и образовавших свою «монашескую общину». Постепенно приходилось закрывать скиты, оставались только Предтеченский, Тихвинский и Всесвятский.
Несмотря на печальное разделение братии, в лютеранской, по преимуществу, Финляндии Валаамская обитель оставалась светильником православной веры. Здесь ежегодно созывались съезды духовенства и мирян, с 1926 года в надвратном храме в честь апостолов Петра и Павла иеромонах Исаакий начал регулярно служить на финском языке. 20 сентября 1931 года в Воскресенском скиту состоялось открытие и освящение помещений детского приюта для мальчиков из бедных православных семей Карелии. 30 мальчиков жили на втором этаже келейного корпуса и обучались по курсу народной школы, а также церковному чтению и иконописи. В 1930-е годы под руководством иконописцев иеромонаха Фотия и иеродиакона Досифея ученики иконописной школы выполнили большинство реставрационных работ по живописи собора. В двух храмах совершалось непрерывное чтение псалтири в поминовение усопших. Несмотря на грозные события и изменения в течении монастырской жизни, в обители всё же удалось сохранить традиции старчества. Особенно был известен своей высокой духовной жизнью схиигумен Иоанн (Алексеев), живший на Предтеченском острове.
В 1920–1930 годы Валаам, как и в былые времена, притягивал к себе людей, потерявших самое дорогое, что у них было, — родину. Для русских эмигрантов обитель была островком той былой, ушедшей в историю Руси. В летнее время обитель посещали паломнические группы из Эстонии и Финляндии. С одной из таких групп на Валаам приехал священник из Таллина священник Михаил Ридигер, которого сопровождал сын Алексей, будущий патриарх Русской православной церкви.
В 1939 году советско-финские отношения ухудшились. В сентябре финские войска, дислоцированные на острове Валаам, были приведены в боевую готовность. Семьи военных эвакуировали вглубь Финляндии. 12 октября в монастыре был прекращён колокольный звон. 30 ноября 1939 года в 8 часов утра войска Красной армии начали военные действия на финском фронте. Валаамский архипелаг не был местом военных действий, но обитель не раз подвергалась бомбардировкам. 20 декабря 1939 года началась постепенная эвакуация братии.
Наибольшему разрушению монастырь подвергся в результате бомбардировок 2 и 4 февраля, когда Валаам в несколько заходов бомбили более 70 советских самолётов. Казалось бы, монастырь должен быть стёрт с лица земли, бомба, предназначавшаяся для разрушения Спасо-Преображенского собора, упала всего в нескольких метрах от главного входа и не взорвалась. От прямого попадания в больничную церковь Живоносного источника загорелось северное крыло братского корпуса, но уцелела уникальная библиотека, насчитывающая 29 000 томов. Чудом, по молитвам преподобных Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, главная святыня Валаама — Спасо-Преображенский собор, остался цел. 5 февраля монастырская братия во главе с игуменом Харитом была эвакуирована вглубь Финляндии.
13 марта 1940 года валаамские иноки по радио узнали, что подписан мирный договор между Финляндией и СССР, по которому вся Карелия с монастырями Валаамским, Коневским и Линтульским отошли к СССР. По договору жителям давалось несколько дней для отъезда вместе с имуществом с передаваемой территории в Финляндию.
19 марта 1940 года Валаамский архипелаг был передан советским войскам. В июне 1940 года народный комиссар Военно-морского флота СССР адмирал Н. Г. Кузнецов подписал приказ о создании единой школы боцманов ВМФ на базе двух существующих с дислокацией на острове Валаам. В августе на остров прибыли первые курсанты. В школе было создано две роты боцманов, которые разместились в монастырской гостинице. В августе 1940 года Наркоматом ВМФ СССР был отдан приказ о наборе в роту юнг, которая предполагалась как особое учебное подразделение школы боцманов.
С первых дней войны юнги и курсанты на учебных шхунах помогали буксировать баржи с ранеными бойцами 168-й стрелковой дивизии полковника Бондарева, защищавшей Северное Приладожье, несли службу по охране острова. Первая рота школы боцманов была выпущена с присвоением курсантам званий старшин и распределением по флотам ВМФ. Из оставшихся в школе курсантов и юнг была создана 1-я отдельная стрелковая рота, вошедшая в состав формировавшейся на острове 4-й отдельной бригады морской пехоты. 19 сентября утром канонерские лодки «Вира», «Бурея» и «Селемеджа», на бортах которых разместился весь бывший состав школы боцманов, покинули остров. Часть курсантов и юнг, не вошедших в состав 1-й отдельной стрелковой роты, несли охрану водного района Ладожской флотилии. Они принимали участие в боевых операциях по обороне Волхова и берегов Ладоги, охране «Дороги жизни», высадках разведывательных десантов на острова. Такие десанты высаживались и на остров Валаам.
20 сентября 1941 года, после проведённой воздушной разведки, на остров высадились финские войска. Сразу начались работы по укреплению обороны острова: привезены артиллерийские орудия, на мысу Чёрный Нос установили новую батарею. Части, дислоцированные на Валааме, не принимали участия в военных действиях. В 1941–1944 годах не было и бомбардировок острова. Лишь дважды на протяжении войны советские корабли приближались к Валааму, но каждый раз поворачивали назад прежде, чем попали под удар артиллерии.
22 ноября 1941 года игумен Харитон послал пять иноков во главе с иеромонахом Филагрием для приведения в порядок Валаамского хозяйства. Во время военных действий иноки несколько раз побывали в монастыре. 20 июня 1944 года они вновь, после очередного посещения, должны были покинуть родную обитель, и на этот раз навсегда. Военные подразделения финской армии, общая численность которых составляла не менее 2000 человек, покинули архипелаг 19 сентября 1944 года. Некоторые финские фортификационные сооружения до сих пор напоминают о тех трагических днях в истории острова.
