Во второй половине XIV века княжество Феодоро стало для генуэзцев серьезным конкурентом в средиземноморской торговле. В ясную погоду с вершины Мангупа на западе видно море. Там, в Севастопольской бухте, располагался порт феодоритов, защищенный крепостью Каламита. Неподалеку, в Балаклаве, находилась крепость Чембало, принадлежавшая генуэзцам. Такое противостояние — свидетельство напряженных отношений соседей.

Княжество Феодоро, надежно защищенное от соседей — татар и генуэзцев, — оказалось неспособным противостоять туркам-османам, нагрянувшим в Крым в 1475 году. Разгромив все крепости — и феодоритов, и генуэзцев, — турки окружили Мангуп. Осада длилась несколько месяцев и не принесла результатов. Наконец османские воины пошли на хитрость: они имитировали отступление и тем выманили князя Александра с дружиной из города, а потом внезапно напали на них. Преследуя княжескую дружину, турки захватили Мангуп, разорили и сожгли город. Княжество Феодоро превратилось в кадылык — округ Османской империи.

В обрывах гор на территории княжества еще и сегодня можно увидеть несколько пещерных монастырей. Долгое время историки считали, что их появление — результат иконоборческой политики византийского императора Льва III Исавра: в 730 году он объявил почитание икон идолопоклонством. И тогда часть монахов, не согласных с политикой императора, укрылась в Крыму от его гонений. Однако последние археологические исследования показали, что не все пещерные монастыри относятся к VIII веку. Монастыри Челтер-коба, Шулдан и Чилтер-Мармара появились только в XIII столетии. У них не было серьезных укреплений, да и располагались они вблизи дорог, так что монахи, видимо, чувствовали себя здесь хозяевами положения.

В скале, на которой возвышаются развалины крепости Каламита, высечены пещеры Инкерманского монастыря. Пережив многочисленные периоды расцвета и спада, теперь он вновь действует. Проезжающим мимо него курортникам бросаются в глаза прижавшаяся к скале церквушка и встроенные в стену обрыва балкончики.

По преданию, первый пещерный храм в Инкермане высек третий епископ Рима святой Клемент, сосланный в I веке в Крым за проповедь христианства. Но и в Крыму он собрал небольшую общину и продолжал проповедовать.

Недалеко от Мангупа, у села Крепкое, находится еще один большой пещерный город, который уже лет четыреста назад называли Старой Крепостью — Эски-Кермен. Его первые оборонительные стены были возведены в VI веке, одновременно с мангупскими. В этом укреплении располагался гарнизон, набранный византийскими властями из местных жителей для защиты подступов к Херсонесу, крупному порту империи. Эски-Кермен много раз подвергался набегам кочевников. Был он и под властью Хазарского каганата.

Сейчас здесь почти ничего нет, кроме груд камня, поросших лесом. Стены и башни были снесены еще в XII столетии после неудавшегося антихазарского восстания.

Окончательному разгрому Старую Крепость подвергли татары темника Ногая в конце XIII века. Раскопки обнаружили угли, пепел огромного пожара и скелеты людей со следами сабельных ударов. Въезд в город выглядит открытым и незащищенным, а когда-то здесь проходила крепостная стена с тремя воротами, расположенными друг за другом. Над главными воротами возвышалась башня. Теперь же о былой неприступности города напоминают лишь пещерные казематы, тянущиеся цепочкой вдоль обрыва.

До падения Эски-Кермен был крупным торговым и ремесленным центром, городом трудолюбивых мастеров и земледельцев. Здесь находится наибольшее количество пещерных храмов и усыпальниц. Пещер так много, что у первых исследователей зародилась мысль о том, что древние жители владели секретом размягчения камня. Как прорубали они сверху вниз весь массив горы, чтобы устроить осадный колодец? Сколько людей трудилось при возведении всех пещерных храмов и склепов?

Колодец Эски-Кермена, находящийся в северной части восточного края плато — это грандиозное гидротехническое сооружение. Оно представляет собой вырубленную в массиве скалы круто уходящую вниз лестницу в шесть маршей, 84 ступени которой переходят в галерею длиной около 20 м, наполнявшуюся водой из источника, вытекавшего в основании скалы. По мнению исследователей, запас воды здесь составлял около 75 м³, а на поверхность она доставлялась вручную. Предполагается, что этот колодец был сооружен одновременно с крепостью и погиб вместе с ней, когда хазары уничтожили всю оборонительную систему Эски-Кермена, устроив пролом в стене на площадке между четвертым и пятым маршами, отчего уровень воды понизился и открылся проход внутрь крепости. Не исключено и то, что колодец обезводел по иным, естественным причинам.

Эски-Кермен имел, видимо, и большое культурное значение — о том свидетельствует несколько пещерных храмов. Один из них высечен в отколовшейся от скалы глыбе. В этом храме старательно вырезан не только алтарь, но и ризница, в которой древние служители культа хранили предметы, необходимые для священнодействия. Сегодня храм носит название «Три всадника» — по сохранившейся внутри фреске.

В центральном всаднике, поражающем копьем змия, легко узнать Георгия Победоносца. Относительно других воинов есть лишь предположения. К сожалению, правая фигура сильно разбита, а между тем, именно она представляется наиболее загадочной. За спиной всадника на крупе коня раньше просматривалось изображение мальчика. Прорезанные в полу гробницы, одна из которых явно детская, наводят на мысль, что с Георгием изображены местные святые, павшие при защите города и погребенные в храме. По другой версии, все три всадника изображают Георгия Победоносца. Левый воин с поднятым копьем — образ надежного защитника; правый — Георгий, спасающий из плена отрока, просившего в молитвах о помощи.

Однако поклонение святым воинам не уберегло жителей Эски-Кермена от нападения татар. В 1299 году на Крым обрушились полчища темника Ногая. Город прекратил существование в то время, когда княжество Феодоро только набирало силу. Некоторое время на плато еще теплилась жизнь, но набег эмира Едигея в 1399 году нанес последний удар по Эски-Кермену.

Чуфут-Кале — наиболее сохранившийся и наиболее доступный из пещерных городов Крыма — расположен неподалеку от Бахчисарая. Вот как описывал его автор книги «Путешествие в полуденную Россию», изданной в начале XIX века: «Утесистая гора стоит на чрезвычайной вышине, слои камней ее покрывают, висящие скалы грозят падением, но на самой вершине горы возносится город с крепостью. Дерзость человека вознеслась выше ужасов природы, и обитатели земной планеты поселились в недрах облачного мира…»

Написанные без преувеличения, со старомодной торжественностью, слова эти верны по сути: город действительно поражает воображение. Здесь можно часами бродить по улицам среди стен и пахучих зарослей шиповника, по древним дорожным колеям, глубоко врезавшимся в известняк. Сколько же колес проскрипело по этим камням, чтобы выбить в них борозды такой глубины!

Согласно археологическим исследованиям, плато было заселено еще в неолите, то есть не менее 7000 лет назад. Топографически городище делится на 3 части — мыс Бурунчак (36 га), служивший убежищем жителям окрестных долин в случае военной опасности, «Старый город» (7 га), традиционно считавшийся древнейшей частью поселения, и «Новый город» (3 га), возникший как посад примерно в XIV–XV веках.

В I тысячелетии до н. э. плато было обжито окрестными таврами, в начале новой эры здесь поселились сармато-аланы, или асы (ираноязычное племя сарматского круга), смешавшиеся сначала с местным греческим и тавроскифским населением, а позднее с готами. В этой среде рано распространилось христианство, поэтому в строительстве крепости на плато, в те времена, по мнению большинства исследователей, называвшейся Фуллами, принимали участие византийские мастера. Согласно старинной рукописи — «Сказания о начале славянской письменности», Фуллы посетил по возвращении из Хазарии «первоучитель славянства» Кирилл, обративший местных жителей в христианство. В 787 году, как повествуется в «Житии Иоанна Готского», здесь сидел в заточении епископ Готии Иоанн, поднявший крымских готов на восстание против хазарского ига. Позднее он был канонизирован.