Ніяких відомостей про початкову освіту Івана Котляревського до нас не дійшло. Перший біограф поета, український письменник і педагог Степан Павлович Стеблін-Камінський, який особисто був знайомий з Котляревським, висловив здогад, що, мабуть, за тодішнім звичаєм, письменник ходив у школу до дяка. Це цілком можливо, бо приходська школа існувала в Полтаві ще з XVII ст. З численних історичних і літературних матеріалів добре відомо, якими були ці найпоширеніші в ті часи школи. Навчання відбувалося в хаті дяка, де окремі столи складали певний клас: «буквар, часослов і псалтир». У першому класі тільки читали; писати ж починали з другого класу – спочатку розчиненою крейдою на провоскованих випалених дощечках, а згодом уже чорнилом на папері. З третього класу набиралися охочі в особливий клас, де навчалися церковного співу – взимку в тій же хаті, а навесні – на свіжому повітрі під навісом. Найхарактернішою ознакою такої школи був неймовірний гамір: у класах було по 30—40 учнів, і кожен з них на весь голос читав чи співав щось своє. Початкова наука в той час була досить важкою й гіркою: подавали її у формі зубріння, приправляючи дошкульними способами заохочування до навчання, зокрема відомою «субіткою», тобто тілесними покараннями різками по суботах (наприкінці тижня), щоб очистити учнів від провин навмисних і ненавмисних. Такою, мабуть, була й школа, в якій навчався маленький Іван Котляревський. Напевно, йому довелося пройти весь тернистий шлях дяківської мудрості з її нудним зубрінням і обов'язковими «субітками», про що поет писав у своїх творах і часто згадував у колі знайомих. Згадаймо, як троянці під керівництвом Енея вчили латину:

Але в дяківській школі Іван був, як вважають біографи, чи не найкращим учнем. Як писав згадуваний уже О. Терещенко, «з дитячих років виявилась у нього охота до читання і старанність у заняттях». Ґрунтовна початкова освіта стала доброю основою для подальшого набуття знань у духовній семінарії.

Батьки помітили і любов сина до читання, й добрі результати навчання, й бажання вчитися далі, тому вирішили віддати Івана в науку до Полтавської духовної семінарії. У цьому закладі Іван Котляревський навчався з лютого 1780 року до літніх канікул 1789 року, але, як показують архівні дані, не закінчив його. Якою ж була та школа, де виховувався майбутній письменник і де у нього, очевидно, пробудились перші пориви до літературної творчості?

Заснована в останній чверті XVIII ст., Полтавська семінарія не була вже подібною до тих шкіл, у яких навчались такі попередники Котляревського в українській літературі, як Григорій Сковорода, Іван Некрашевич, не кажучи вже про Митрофана Довгалевського та його сучасників. В освіті, яку вона давала, було вже чимало нового, як порівняти до науки в Київській академії та інших духовних школах в Україні в середині XVIII ст. Хоч навчання в духовних семінаріях кінця XVIII ст. в Росії і не було регламентоване єдиним статутом, а кожна з них була підпорядкована місцевому єпархіальному начальству, яке й визначало програму та організацію навчання, проте це були школи більш-менш єдиного типу. Хоч навчання й було схоластичним, усе ж це був шлях до знань. Учителі, що самі недавно прийшли сюди з Києво-Могилянської академії та Харківського колегіуму, в своїй праці, як правило, часто-густо трималися старих методів та настанов. Формально семінарія вважалася духовним закладом, проте вона давала, як для тих часів, досить широку освіту. В ній, крім богословських предметів, викладалися історія, географія, математика, особливо багато уваги надавалося вивченню мов. Цього вимагали нові віяння в духовних семінаріях у другій половині XVIII ст., а керівники семінарії в Полтаві намагалися не відставати від інших. У 1780 році, як свідчать документи, в семінарії було відкрито й додаткові класи грецької, французької та німецької мов. Товариш Котляревського по семінарії І.І. Мартинов (пізніше видавець журналів «Северный вестник» (1804—1805) та «Лицей» (1806)) згадує про своє навчання в Полтавській семінарії (1780—1788): «Проходячи ординарні класи від форми до богослов'я звичайним тоді для семінарії порядком, крім головних предметів навчання, якими вважаються латинська й російська граматика, поезія, риторика, філософія й богослов'я, я навчився тут грецької, трохи німецької мови й арифметики; інших наук і мов у цій семінарії тоді не навчали». Окремі з цих курсів охоплювали різні галузі, як свідчить той же Мартинов: «…я закінчив курс філософії, тобто логіки, метафізики, фізики і моралі».

Навчання в такому духовному закладі тривало тоді звичайно від 10 до 12—13 років і включало такі класи: нижчий російський, або заправний (ще звався «інформаторія»), граматичний нижчий («фора»), граматичний вищий («інфіма»), піїтика, риторика, філософія і богослов'я (навчання в деяких класах риторики й богослов'я тривало не менше двох років). Названі класи мала й семінарія в Полтаві в часи перебування там Івана Котляревського. Саме в цей час у науку почали проникати деякі нові віяння. Дуже багато часу приділялося вивченню латинської мови (в обох граматичних класах, а також у класах піїтики, риторики): учнів примушували розмовляти між собою латинською мовою. Чи не відгуком семінарських вражень в «Енеїді» є сцени вивчення троянцями латинської мови і їх спроби розмовляти латинсько-українською сумішшю:

Еней у поемі Котляревського знав латину трохи краще за інших троянців, але його суміш двох мов звучить так само дивно:

(Переклад латинських слів за порядком: Латин цар, Турн найгірший, чому, зі мною, Латина, вважаю сліпим, старші, Латину, дати мир, дозволяю, поховати, проти.) Навчання граматики, піїтики й риторики провадилось не тільки на зразках творів латинських поетів (серед яких значне місце посідав римлянин Вергілій Публій Марон), а й російських. У наказі по семінарії на 1787 рік учителеві піїтики пропонувалось вивчати з учнями оди Михайла Ломоносова, Олександра Сумарокова, а також робити переклади російськими віршами творів Вергілія, Овідія, Горація. Прийнятий у семінаріях підручник піїтики «Правила пиитические» Аполлоса Байбакова подавав насамперед приклади з російських авторів, приділяючи, щоправда, спеціально увагу й Вергілієві. У підручнику учні знайомилися з уривками і з невеличкими творами А. Кантеміра, М. Ломоносова, В. Тредіаковського, О. Сумарокова та інших російських поетів XVIII ст. Хай подані уривки та твори й не давали багато матеріалу для читання, проте вони збуджували безсумнівний інтерес семінаристів до літератури. Уже в семінарії, де писання віршів було обов’язковим для учнів, у Івана Котляревського проявилися неабиякі поетичні здібності. Він швидко міг дібрати до одного слова кілька дотепних рим, легко і вправно писав невеликі вірші, за що товариші прозвали його «рифмачем». Перші поетичні вправи юнака являли собою, очевидно, не тільки божественні канти й вірші високого стилю, які складалися всіма учнями за завданням учителя піїтики, а й бурлескні переробки (комічні, пародійні твори з властивою їм невідповідністю між темою і словесною формою: «висока» тема викладається зниженим, простонародним, інколи вульгаризованим стилем, а «низька» – високим, піднесено-героїчним) духовних псалмів, а також сатири на вчителів та однокласників. У VI частині «Енеїди» І. Котляревський звертається до своєї музи з такими словами: