Саме в семінарські роки Іван Петрович особливо захопився творами Вергілія. Звичайно, не можна категорично твердити, що вже тоді в юнака визрів задум «перелицювати» весь геніальний твір римського поета рідною мовою. Проте є всі підстави вважати, що семінарист Котляревський міг вправлятися в переробці окремих уривків античної поеми, адже в тодішній шкільній практиці таке «перелицьовування» було звичайним явищем.

Іван Котляревський був одним із кращих учнів свого класу, й восени 1788 року його намітили разом з чотирма іншими учнями відрядити в Петербурзьку Олександро-Невську семінарію. Це відрядження до Петербурга передбачало підготовку з кращих учнів викладачів для тих самих семінарій, звідки їх направляли. Але юнака не могли відшукати, тому що його не було в місті. Можна лише здогадуватися, що Котляревський був десь «на кондиціях» у поміщиків, тобто навчав дітей, що було тоді для семінаристів звичайною справою. Іван знав латинську, вільно володів французькою мовою і, як правило, у вільний час займався вихованням дітей у панських маєтках. Улітку, під час вакацій, семінаристи бралися за будь-яку роботу, аби трохи заробити собі на майбутній навчальний рік. Численні мемуарні й літературні матеріали свідчать, що семінаристам того часу доводилось бути по кілька місяців не тільки вчителями в поміщиків, а також півчими по навколишніх церквах та монастирях, садівниками та городниками, сторожами, а ще ходити групами по козацьких хуторах, виступаючи з вертепними виставами, пародіями, гумористичними віршами, а то й просто жебрати. Ця давня традиція українських шкіл була ще жива в той час.

Показово, що Котляревський, описуючи ігрища в Сицилії, згадує і школярів:

Добре відомі були тоді бурсаки як спритні в наскоках на сади, городи, ятки базарних перекупок тощо. А жили учні всі разом при семінарії, і ця бурса схожа була на неорганізоване збіговисько різноплемінних чужинців. Семінаристи ділилися на окремі групи, «артілі», які часто ворогували між собою, навіть зчиняли бійки.

У 1789 році Іван Котляревський, не закінчивши останнього (богословського) класу, залишив семінарію. Чому так сталось? Імовірно, що Котляревський хотів ухилитися від духовної кар'єри. Енергійного, кмітливого, дотепного юнака, напевне, не дуже приваблювала доля священика, і він, не закінчивши повного курсу семінарії, залишив її. Але існує ще версія, що Котляревський вимушений був покинути семінарію через смерть батька. На Івана лягла відповідальність за сім'ю, яка опинилася в скрутному матеріальному становищі (а за навчання в семінарії треба було платити), і він пішов працювати.

Після виходу із семінарії юнак пішов дорогою, якою йшли сотні людей його стану, – працювати канцеляристом. Після «Установлення про губернії» в 1775 році і введення намісництв у 1780-х роках багато семінаристів було взято для праці в канцеляріях. Кілька років Іван Котляревський служив у штаті так званої Новоросійської губернської канцелярії, яка містилася тоді в Полтаві, виконував обов'язки протоколіста Полтавської дворянської опіки. Серед тодішніх чиновників здирництво було звичайною, мало не узаконеною справою. Іван Петрович виділявся своєю дивною для деяких його колег готовністю безкорисливо допомогти іншим. На жаль, відомостей про життя письменника в цей час майже немає. Архівні матеріали показують, що в січні 1793 року він був протоколістом Полтавської дворянської опіки і клопотався про затвердження своїх дворянських прав. Скуштувавши чиновницького хліба, Іван Котляревський переходить з 1793 року на вчительську роботу. Коли точно і з яких причин покинув він чиновницьку службу, невідомо.

Потім Іван Петрович був домашнім учителем у поміщицьких маєтках Золотоніського повіту на Полтавщині – в самому центрі України. Нелегкою була ця праця, як свідчать спогади сучасників поета. Становище вчителя в панській родині було важким, а робота малооплачуваною. Крім обов'язкових занять із дітьми, запрошений учитель мусив виконувати роботу, дуже далеку від навчання та виховання: переписувати папери, виконувати господарські доручення, навіть прислужувати на бенкетах і розважати гостей, доглядати за садом. Платили ж по 10—12 карбованців на рік чи справляли якусь одежину. Іван Петрович добре грав на скрипці й мав чудовий голос, і це було його і бідою, і втіхою. Поміщик, у якого працював молодий поет, любив слухати, як він співає і грає, але Іванові Петровичу робити щось з принуки було просто нестерпно. Певне уявлення про умови, в яких працював Іван Котляревський домашнім учителем, можна скласти і зі статті В. Савінова «Первая любовь Котляревского» (як стверджують біографи, стаття є не зовсім певним джерелом до біографії поета, але деякі описані в ній факти відповідають дійсності). Золотоніський поміщик С-ський, привізши Котляревського вчителем до себе, влаштовує сніданок, під час якого просить учителя заспівати:

«Ну, пан Іван, валяй, тільки чувствительную, про яку-небудь билиночку, сиротиночку… абощо!

Іван Петрович підстроїв скрипку, приловчився, піччикатою без смичка торкнув струну і заспівав… повік не забуду… От наче все серденько розмокло, плаче сльозою, плаче і співає:

Не видержав і дядюшка, глянув разів два на ключницю, кліпнув очима та й заридав, як мала дитина.

– Важно, – каже, – дуже важно, пан Іван! Цілуй мене, каторжний! Важно, що хочеш, роби, що знаєш, проси од мене, а я уже не пущу тебе од себе. Учи моїх сиріт-хлопчаків, утішай мене, і от тобі панське слово: життям не поскучаєш! З цього часу пан Герасим С-ський дає вам, пане Котляревський, стіл з нами і тридцять мідних гривен у місяць!.. Абощо, цілуй мене».

Покінчивши з обов'язками, покладеними господарем на вчителя, ввечері Іван ішов у свою кімнату, знімав зі стіни скрипку, й усі тривоги, образи, душевні турботи й побутові негаразди зникали кудись далеко.

Бувало – про це молоді вчителі знали й переповідали, застерігаючи, один одному, – коли поміщики після кількох років праці записували цих домашніх учителів своїми кріпаками. У паперах І. Котляревського збереглося свідоцтво повітового маршалка від 1793 року про те, що він (Котляревський) є дворянином Полтавського повіту. Можливо, не даремно свого часу Іван Петрович так клопотався через цей документ? Може, це свідоцтво було охоронною грамотою, яку здобув молодий домашній учитель, щоб захиститися від можливих зазіхань на свою свободу з боку запопадливих поміщиків.

Провівши дитинство та юність у місті, Котляревський мало знав життя й побут селян. Тепер він мав змогу часто бувати на сільських весіллях, хрестинах, різних ігрищах, забавах молоді. Йому було тільки 24 роки! Він був середнього зросту, плечистий, сильний, зі слідами колись перенесеної віспи на обличчі, очі мав чорні. Молодого вчителя тягнуло до спілкування з однолітками, – він ні тепер, ні потім не жив самітником і затворником. Котляревського можна було зустріти на досвітках і вечорницях: разом із парубками та дівчатами він співав пісень, брав участь у різних іграх. За свідченням С. П. Стебліна-Камінського, він охоче ходив «на зборища і забави народні і сам, переодягнений, брав участь у них, уважно вслухався в народну говірку, записував пісні й слова, вивчав мову, нрави, звичаї, обряди, повір'я, перекази українців, ніби готуючи себе до наступної праці». Мабуть, відрізнити в той час Івана Петровича, дворянина, від сільського парубка було неможливо. Юнак був вражений багатством і красою народної творчості, мови, звичаїв. Захоплення й враження переросли у вивчення побуту українського селянства. Одягнений у парубоцький одяг, він пильно придивлявся до старожитнього способу життя українців, прислухався до розмов, вивчав звичаї, повір'я, обряди. Записував пісні, прислів'я, приказки, влучні дотепні слівця, жартівливі вислови, анекдоти, перекази – особливо про козацьку старовину. Добре пізнав допитливий юнак і побут, інтереси, звички поміщиків, чиновників, духовенства. У його пам'яті відклалися величезні запаси знань про побутове й громадське життя своїх співвітчизників. Молодий учитель був не тільки дотепним співрозмовником, хорошим співаком та здібним скрипалем, не тільки пристрасним збирачем народної мудрості – вже в цей час його художня обдарованість виливається в перші рядки «Енеїди».