У 1818 році на запрошення генерал-губернатора князя Миколи Рєпніна з Харкова до Полтави прибуває група акторів з театральної трупи Штейна, в складі якої працював і Михайло Семенович Щепкін (1788—1863). Іван Петрович відвідує репетиції і вистави трупи, подає свої поради й рекомендації щодо поліпшення вистав, часто удосконалює тексти п'єс, заміняючи невдалі репліки й навіть цілі сцени. Одним словом, головний директор театру, по суті, був і здібним, вдумливим режисером. А. С. Щепкін згадує: «Як тільки потрібно було переробити або змінити яке-небудь місце в п'єсі, він зараз же придумував нові розмови або вирази, які цілком заміняли ті незручні місця, особливо у віршах: він дуже добре володів версифікацією».

Саме за часів Котляревського остаточно склався основний репертуар і характерна гра М. Щепкіна, що згодом забезпечили йому велику театральну славу. Котляревський одразу ж зрозумів усю небуденність таланту Михайла Щепкіна. Він близько сходиться з актором-кріпаком, щиро прагне поліпшити його долю. Чотири роки (1818—1821) у житті і творчій діяльності І. Котляревського позначені щирою дружбою з талановитим актором, основоположником сценічного реалізму в російському театрі Михайлом Щепкіним. Спільна театральна діяльність Котляревського й Щепкіна протягом чотирьох років дала значні культурницькі результати: Полтавський театр став провідним в Україні, про нього ширилася добра слава.

Михайло Щепкін швидко став улюбленцем полтавської публіки. З перших же днів перебування майбутньої зірки сцени в Полтаві почалися заходи щодо викупу його з кріпацтва. 26 липня 1818 року була влаштована вистава «в нагороду таланту актора Щепкіна для заснування його долі». У цій справі, як свідчив у спогадах сам М. С. Щепкін, брали участь М. Новиков як правитель канцелярії М. Рєпніна й І. Котляревський як директор театру. Як писав Максим Рильський:

Через те, що значну частину викупної суми вніс сам князь М. Рєпнін, купча була складена на нього, і М. С. Щепкін, викуплений за 8000 карбованців, з осені 1818 року формально вважався кріпаком князя Рєпніна. Цілковите звільнення актора від кріпосної залежності відбулося лише в 1821 році за допомоги історика Дмитра Бантиша-Каменського.

Для того-таки Полтавського театру Іван Петрович написав свої п'єси «Наталка Полтавка» і «Москаль-чарівник», які в 1819 році і були поставлені тут на сцені.

Біографи свідчать, що І. Котляревський усіма силами сприяв розвиткові акторського таланту М. С. Щепкіна і для нього створив ролі у своїх п'єсах. Про появу «Москаля-чарівника» Івана Котляревського на сцені О. В. Терещенко писав: «Цей “Чарівник” знаменний ще як п'єса, в якій блискуче виявився талант народного артиста М. С. Щепкіна. Багато з полтавців пам'ятають, як Щепкін у бідному театрі зачаровував усіх. Розкриттям свого хисту у виконанні ролей з народного життя він зобов'язаний Котляревському, який бачив у ньому першокласного артиста; передбачення його виправдалось».

Котляревський, який заходився «підіймати» театр, звичайно, мусив займатися грошовими справами. 15 жовтня 1818 року він писав до Рєпніна: «Сборы по театру здесь так малы, что жалованье за сентябрь не всем еще актерам выдано. В один вечер в театр пришли только четыре зрителя, взносу сделали 14 рублей, и я принужденным нашелся отказать в спектакле. Теперь у нас и погода прекрасная, хотя с холодным ветром; что же будет с нашим театром, когда сделается ненастье?»

Турботи Івана Петровича про театр, безумовно, сприяли його процвітанню і знайшли визнання з боку громадянства. «Піклування, яке ви виявили про тутешній театр, – писав Рєпнін до письменника в травні 1820 року, – здобуло йому схвалення публіки і доконче потрібне для його благоустрою».

Саме в пору активної театральної діяльності Іван Петрович зробив російськомовний переспів вірша давньогрецької поетеси Сапфо «Ода Сафо». Цей твір було надруковано в 1843 році. На жаль, про нього не дуже часто згадують, але ж любовна лірика Сапфо чомусь саме в 1817 році надихнула Котляревського перекласти:

«Багато води утекло в море забуття; в протяг такого довгого часу тисячі драматичних п'єс спочивають вічним сном, забуті навіки, а “Наталку” вивчили напам'ять мало не всі слухачі… Здавалося би, й “Наталці” пора спочить, а вона невгамовно лунає на сцені дивно милими піснями і буде лунать довго, довго…» – писав про «Наталку Полтавку» драматург і актор Іван Карпенко-Карий. Не можна, згадуючи про театральну діяльність Івана Петровича Котляревського, обійти увагою його драматичні твори.

Мабуть, немає в Україні людини, яка не знає сюжету «Наталки Полтавки»… Зміст твору традиційний: сільська дівчина Наталка кохає бідного парубка Петра, який, сподіваючись врешті побратися з нею, вже чотири роки блукає як заробітчанин на чужині, а в цей час виборний Макогоненко сватає до неї возного Тетерваковського і мати вмовляє Наталку погодитись вийти заміж за багатого возного; але повертається Петро, й возний навіть сам допомагає з'єднанню щасливих закоханих. Іван Петрович писав у листі до М. Гнєдича (у 1821 році), що «Наталка Полтавка» «прийнята досить добре в Полтавській, Чернігівській і Харківській губерніях».

«Наталка Полтавка» – перший драматичний твір нової української літератури, сила і чарівна краса якого, за словами того ж Карпенка-Карого, «в простоті, в правді і, найголовніше, – в любові автора до свого народу, любові, котра з серця Івана Петровича Котляревського перейшла на його твір». І. Котляревський створив водевіль не лише з огляду на бідність театрального репертуару (йдеться саме про українські п'єси): є ще одна причина, що спонукала Івана Петровича якнайшвидше взятися за перо і створити драматичний твір… 15 травня 1812 року в покоях російської імператриці князь О. Шаховський виставив свій водевіль «Казак-стихотворец», в якому йшлося про українського поета початку XVIII ст. Семена Климовського. Музику до п'єси заранжував з російських та українських пісень відомий капельмейстер Кавос. І хоч п'єсу було написано дуже поганою українською мовою, а автор зовсім не дбав про реальне зображення українського народу, виводячи своїх героїв як схематичних «пейзан», п'єса мала великий успіх. Сам О. Шаховський був родом із Твері й тільки перед смертю відвідав Харківщину, а доти в Україні й не бував, цікавився нею задля екзотики. На полтавській сцені харківською трупою була виставлена п'єса «Казак-стихотворец». Не знаючи ні побуту, ні минулого України, ні мови, автор допустився багатьох помилок і перекручень етнографічного та історичного характеру, псевдонародними були й «українські» пісні. Персонажі говорили такою мішаниною російських і спотворених українських слів, що її важко було й зрозуміти. Побачивши один раз цю виставу, полтавці вдруге не захотіли її дивитися. «Чого йти в кіятр? – говорили вони. – Хіба щоб слухати, як за наші гроші да нас ще будуть лаяти?» У журналі «Украинский вестник» за 1817 рік зафіксоване промовисте свідчення одного з глядачів вистави «Казака-стихотворца» в Полтаві: «Що це за твір? Будучи росіянином, я бачу, що ця п'єса – не російська; проживаючи на Україні п'ять років уже, не впізнаю жодного малоросійського характеру в особах діючих… У С. – Петербурзі, кажуть, мучились бідні – найкращі актори нашої Мельпомени – над вимовою малоросійських слів; тут природні малороси мучились над тими ж словами». Один з радянських літературознавців зауважував: «…п'єса Шаховського – це анекдот із життя, побуту і епохи, маловідомих або зовсім не відомих автору, п'єса Котляревського – це творіння народного поета, взяте з глибин народного життя».