У роки вчителювання було написано перші три частини твору. Поема відразу ж почала поширюватися в рукописних списках і мала величезний успіх у читачів. її з інтересом читали навіть українські вельможі, хоч і соромилися зізнатися, що вони розуміють мову, якою розмовляють їхні покоївки та конюхи, яку вони зневажають і вважають «мужичою».

А в житті Котляревського відбуваються різкі зміни, ніяк не пов'язані з його творчістю. Щиро полюбив Іван свою вихованку Марію, дочку (за іншими даними – племінницю) золотоніського поміщика, але дістав відмову від її батька (або дядька). Відмову пояснили тим, що дівчина раніше була заручена з іншим, та насправді на перешкоді поєднанню закоханих була, звичайно, бідність дворянина. Котляревський на другий же день залишив своє вчителювання й записався кадетом[1] розміщеного на Полтавщині Сіверського полку. Та за іншою, не такою романтичною версією, юного дворянина ображало зневажливе ставлення панів до вчителя, який був у становищі слуги, і навіть природжене почуття гумору й оптимістична вдача не могли вже допомогти Івану Петровичу миритися з таким положенням.

Дванадцять років (1796—1808) перебував Іван Котляревський на військовій службі. Сіверський карабінерний (згодом драгунський) полк, у якому письменник служив, був укомплектований переважно солдатами-українцями, сформований у 1783 році Рум'янцевим на базі колишніх козацьких полків. Та й дислокований полк був протягом тривалого часу на українській землі. Отже, Котляревський і під час армійської служби всякчасно перебував у колі тих інтересів, якими жив український народ, що, зрозуміло, позитивно впливало на його працю над «Енеїдою». Локальні полтавські спостереження і враження лягли також в основу іншого твору поета – «Пісні на новий 1805 год пану нашому і батьку князю Олексію Борисовичу Куракіну».

Князь Куракін (1759—1829) – освічена людина і відомий державний діяч свого часу, що з 1802-го по 1807 рік був генерал-губернатором Малоросії. Історичні дані засвідчують прогресивність О. Куракіна під час його перебування на цьому посту. Котляревський написав «Пісню…» наприкінці 1804 року, але за життя автора вона не друкувалася. Протягом кількох десятиріч поширювалась у рукописних списках і за одним з них уперше була опублікована 1849 року Яковом Головацьким у львівському часописі «Пчола».

За час перебування у війську Іван Петрович добре оволодів воєнною справою, глибоко пізнав спосіб життя, інтереси, психологію, взаємини солдат і офіцерів, що йому дуже згодилося під час написання поеми «Енеїда» та водевілю «Москаль – чарівник».

З 1798-го до 1806 року Котляревський був прикомандирований як інспекторський ад'ютант до генерала Дотішампа, інспектора Дністровської і Кримської інспекції. Атестат, виданий Котляревському цим генералом, відзначає його «відмінну ретельність і старанність» і рекомендує як доброго офіцера, вартого «уваги начальства до його здібностей». У складі Сіверського полку Іван Петрович брав участь у Задунайському поході російської армії під час російсько-турецької війни. На війні виявив себе як сміливий офіцер і вмілий виконавець складних доручень. Тоді він, маючи звання штабс-капітана, виконував обов'язки ад'ютанта генерала Мейєндорфа і за його дорученням вів «Журнал военных действий 2-го корпуса войск». Котляревський виявив хоробрість і мужність у багатьох операціях воєнної кампанії – при облозі і здобутті Бендер, у боях за Ізмаїл. Відзначився він також у переговорах з буджацькими татарами[2], переконавши їх не чинити опору російським військам і мирно приєднатися до Росії. Але в таких сухих фразах не можна викласти всі факти служби Івана Петровича. Завдяки його дипломатичному хисту сорок тисяч татарських кіннотників перейшли на бік російського війська. Під час облоги Ізмаїла він, штабний офіцер, не вагаючись, прийняв на себе командування батальйоном і повів солдатів в атаку. Бендери здалися росіянам без жодного пострілу тільки завдяки майстерно розіграній за сценарієм Котляревського виставі «прибуття підкріплення». За бойові заслуги Іван Петрович Котляревський двічі був «удостоен монаршего благоволения», тобто письмової подяки від самого царя. За вміле виконання складного дипломатичного доручення його було нагороджено орденом Анни. Про ретельність виконання службових обов'язків та різних доручень свідчить і те, що Котляревський за час перебування у війську від кадета дійшов до штабс-капітана.[3]

Наприкінці 1807 року Івана Котляревського переводять у Псковський драгунський полк, дислокований у Литві. На жаль, нам невідомі причини цього переводу, але тут він затримався недовго: якщо раніше йому служилося легше, та й перебував він серед земляків, то тепер сваволя начальства, знущання над солдатами, прислужництво, моральний розклад офіцерства стають для нього просто нестерпними. Мабуть, тут виникло якесь ускладнення в стосунках з начальством, можливо, навіть (саме перед тим померли генерал Міхельсон, а потім і генерал Мейєндорф) із новим командувачем російської армії в Молдавії генералом Прозоровським. На початку 1808 року Котляревський подав у відставку, а через кілька місяців, бувши штабс-капітаном, залишив військову службу в чині «капітана з мундиром» (мав право носити військову форму і не служачи в армії). Постає чергове питання: чому він це зробив? Тривалі походи та важкі бої підірвали здоров'я? А може, правда, що ця відставка була не добровільною? Хороброго офіцера просто вигнали з армії? Кажуть, був наказ відправити Івана Котляревського у відставку, бо він висловив своє незадоволення з приводу жорстокого покарання повсталих київських селян-ополченців, що вимагали козацьких прав, і заступився за ошуканих задунайських козаків. За допомогу російським військам їм обіцяли землю, а після перемоги категорично відмовилися від обіцянки, а віддячили батогами й шпіцрутенами.

Найвідоміша легенда з життя Котляревського – це опис його зустрічі з козаками. Це нібито сталося під час російсько-турецької війни. Човен з озброєними вояками причалював до правого берега Дунаю. Коли човен зупинився, з нього серед інших зійшов на берег широкоплечий, чорнявий чоловік. У нього було приємне, трохи подзьобане віспою, довгасте обличчя з високим чолом і чорними, сповненими розуму й вогню очима. Січовики оточили прибулих і повели їх до курінного. Привітавшись, чоловіки назвали себе. Один із козацької ватаги, що почув прізвище прибулого офіцера, запитав: «Чи не той ви Котляревський, що “Енеїду” скомпонував?» Капітан кивнув: «Той самий». «Так це ти, батьку наш!» – скрикнув козак і почав читати напам'ять уривки з поеми. А закінчивши, вигукнув: «Отакого б нам, браття, за кошового отамана!» (В іншій версії цієї легенди розмова відбулася між письменником і гребцями на човні.) Що в цьому переказі вигадано, а що має правдиву основу, важко сказати. Кажуть, що про цей випадок розповідав сам Іван Котляревський. Розповідаючи про цю подію в своєму житті, Котляревський, за свідченням сучасників, звичайно із задоволенням додавав, що його «Енеїда» потрапила навіть у бібліотеку Наполеона: вивезена була, мовляв, ним із захопленої Москви в 1812 році. Отже, ніби джерело певне. А разом з тим у цьому оповіданні є і явні недоречності. Не зовсім переконливим, звичайно, здається й пояснення, чому запорожці запрошують Котляревського за «старшого»: мовляв, автор «Енеїди». Проте можна не сумніватися, що під час Молдавського походу письменник розмовляв із запорожцями. За яких же обставин могла відбутися ця зустріч? Серед тієї частини запорожців, яка після ліквідації Запорозької Січі оселилася на Дунаї, в Туреччині, не згасав потяг до повернення, зокрема з 1790-х років до переселення на Кубань. Коли в 1806 році розпочалася війна Росії з Туреччиною, запорожці з Задунайської Січі масово стали переходити на бік росіян, у Бессарабію.