Имевшие с ним дело профессионалы относились к подобному образу действия весьма неодобрительно, но ничего не могли с этим поделать. Во время одного из своих визитов в Лондон в ответ на критику в свой адрес за чрезмерный риск Пеньковский возразил: «Находясь в Англии, я прислушиваюсь к вашим советам, но в Москве тон задаю я». Один из вашингтонских аналитиков ЦРУ отмечал, что инцидент в кабинете Бузинова «последняя и наиболее яркая иллюстрация проблем, тревожащих каждого, имеющего отношение к этому делу….[Однако] наши постоянные предупреждения ради его же безопасности быть осторожнее и думать, прежде чем действовать, встречаться с Джанет не так часто и т.д. и т.п., но в сочетании с нашими же постоянными требованиями переснять такие-то документы, и это и то — все эти слова производят впечатление обыкновенного лицемерия и истолковываются Пеньковским именно в этом смысле».
Поскольку встречи с Джанет проводились по инициативе Пеньковского, то регулярно она просто посещала парк как обычная мать, гуляющая с ребенком, и у кураторов было мало возможности регулировать частоту этих контактов. «Джанет находится в парке со своим сыном, которому сейчас два с половиной года, — сообщалось в одном из донесений из Москвы. — Показавшись на месте действия, Пеньковский направляется по одной из ведущих от этого места улиц, выбирая каждый раз разное направление. Джанет следует за ним, иногда с трудом отрывая сына от снежных сугробов парка.
Джанет одета таким образом, чтобы в ней нельзя было заподозрить иностранку. Пеньковский заходит в один из подъездов и становится так, чтобы видеть как спускающихся вниз по лестнице, так и входящих в дверь. Джанет заходит следом и остается внутри секунд десять. Она передает ему то, что нужно в пачке русских сигарет, он ей — в пачке английских. Они всегда обмениваются парой фраз о здоровье семьи и тому подобном».
Гиперактивный как всегда, Пеньковский за период в 11 недель появлялся на этих встречах десять раз. «То, что он делал, доставляло ему удовольствие, — писал один из кураторов, — он хотел стать одним из лучших в своем деле (не понимая, что, возможно, уже является таковым) и рассматривал отношения с Джанет как символ отношений с союзниками». Кураторы все сильнее чувствовали, что теряют контроль над поведением Пеньковского, все связи с ним осуществлялись теперь в основном через Джанет, то есть через посредника. Перешагнул ли он грань возможного? Находился ли под подозрением? Возможности КГБ в Москве были столь велики, что даже при самой тщательной попытке обнаружить слежку заметить ее было бы трудно.
В январе 1962 года СССР посетила смешанная американо-английская деловая делегация. Пеньковский отвечал за ее прием и сопровождение. В первом донесении о встречах с ним сообщалось, что он явно владел ситуацией, был разговорчив, хорошо одет, находился в хорошей физической форме и не показывал никаких признаков беспокойства. Затем картина резко изменилась. Согласно более позднему донесению, Пеньковский обратился к одному из членов делегации с просьбой передать сообщение кому-то в Англии (кому именно, в источнике не указано). В доставленном куда следует сообщении говорилось, что Джанет находится под наблюдением КГБ; И все же, хотя петля уже быстро затягивалась, Пеньковский не изменил своего образа действий.
Другой член той же делегации — американец, говорящий по-русски, наблюдал за ним с большим интересом и позже отметил «явно двойственное поведение» Пеньковского. В присутствии других советских граждан его поведение было типичным для преданного члена партии. Во время банкета в Ленинграде, к примеру, он поднялся и произнес зажигательную речь в коммунистическом стиле, ничем не хуже любого советского оратора. С другой стороны, оставаясь с членами делегации наедине, Пеньковский допускал откровенные высказывания, не согласующиеся с официальной политикой.
Контакты с ним, в последнее время достаточно эпизодические, стали еще более редкими и затруднительными. В марте 1962 года Джанет случайно повстречалась с Пеньковским на дипломатическом приеме. Некоторое время он покрутился рядом, пока наконец не оказался достаточно близко, чтобы спросить вполголоса: «Должно быть, Вы немного устали, почему бы Вам не отдохнуть в хозяйской спальне?» Через две или три минуты после того, как Джанет последовала его совету, она услышала, как Пеньковский говорил хозяйке: «Какая замечательная квартира! Вы мне ее покажете?» Потом, пройдя в спальню, он извинился, что побеспокоил леди, подмигнул Джанет и, повернувшись к двери, как будто случайно показал ей пачку сигарет, зажатую в руке, которую держал за спиной. Пачка была видна одной лишь Джанет, и, проявив большое присутствие духа, та взяла ее. В ней оказалось несколько писем и одиннадцать кассет микропленки. Одно из писем предупреждало Джанет, что за ней следят, где бы она ни появилась, другие касались его собственных проблем. «Дела обстояли плохо, — писал он. — КГБ продолжает интересоваться моим отцом… Мое командование [ГРУ] считает эти подозрения безосновательными и защищает меня от нападок “соседей”».
Командировка в США, в которую его собиралось послать руководство ГРУ, была отменена по прямому указанию КГБ, направленному непосредственно Серову. По иронии судьбы, теперь, когда было уже слишком поздно, Пеньковский захотел уехать. В письме, находящемся в вашингтонских архивах и неизвестно какими путями попавшем в США, говорится: «Я тоскую и так устал от всего этого, что чувствую себя обессиленным… Мне очень хочется перейти к вам, хоть сейчас бросить все и уехать вместе с семьей из этого паразитического мира. Можно ли что-нибудь для этого сделать? Прошу дать мне совет». Письмо, датированное несколькими днями позднее, гласит: «Моя жена родила вторую дочь. Постарайтесь прислать пальто, платье, комбинезон и детские ботинки на годовалую девочку». Заканчивается письмо следующим образом: «Крепко жму Вашу руку. Всегда ваш друг».
В июле Гревил Винн посетил Москву для организации последнего достаточно длительного контакта кого-либо из наших представителей с Пеньковским. Тот не поприветствовал его прямо на борту самолета, как это бывало раньше, однако встретил в здании аэровокзала и помог пройти через таможенный контроль. Когда они оказались в номере гостиницы Винна, Пеньковский совсем расклеился, даже расплакался. Он выглядел усталым, нервным и в первый раз за все время их знакомства признался, что ему страшно. В тот же День, несколько позднее, Пеньковский попросил Винна достать ему пистолет небольшого калибра, сообщив, что очень плохо спит и берет с собой в постель нож, чтобы покончить с собой в случае ареста.
Договорившись поужинать с Винном на следующий вечер, он опоздал на встречу, затратив слишком много времени на попытку обнаружить за собой наблюдение. В это свое последнее свидание они прошли через парк к маленькому ресторану. За ужином Пеньковский попросил Винна сообщить его друзьям, что в любом случае собирается продолжать работу до сентября. После этого он, хотя и предпочел бы взять с собой семью, но готов также покинуть Россию и в одиночку.
Следующий день оказался трудным для обоих. «Примерно в 8:45 вечера, — сообщил впоследствии Винн, — я взял такси возле американского клуба и минут через пять оказался у ресторана “Пекин”». Обойдя вокруг квартала, чтобы проверить наличие за собой слежки, и не заметив таковой, он вновь направился к «Пекину». Путь лежал мимо подъезда дома, в котором стояли двое мужчин. Сделав вид, что не заметил их, он продолжил движение. Остановившись по пути у витрины магазина, Винн увидел, что один из мужчин последовал за ним. В это время показался направляющийся к ресторану Пеньковский, и англичанин направился туда же, рассчитывая свое движение таким образом, чтобы оказаться у толпящейся возле входа группы людей одновременно с ним. Когда они сблизились, Пеньковский сделал незаметный жест рукой, говорящий о том, что от контакта следует воздержаться. Пеньковский попытался было пройти в ресторан, но обнаружив, что тот полон (обычное дело в Москве в то время), вышел и зашагал прочь, быстро скрывшись за углом.