или С-алкилирование:

(X — атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан,Нитроформ, Тетранитрометан.

  Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).

  Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

  М. М. Краюшкин.

Нитротолуо'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола С_бН₅СН₃ нитрогруппами —NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

  Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов— полупродуктов в производстве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³.

  Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.

Нитрофено'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре фенола С_бН₅ОН нитрогруппами — NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

  Н. — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-Н. и n-Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м³. о-Н. и n-Н. применяют главным образом для получения о- и n-аминофенолов. Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель амидол); его используют также в качестве гербицида.

  2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли — пикраты.

  Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

  Д. А. Гуревич.

Нитрофи'льные расте'ния, нитрофилы (от нитр... и греч. philéo — люблю), растения, обильно и хорошо растущие лишь на почвах, достаточно богатых усвояемыми соединениями азота, главным образом солями азотной кислоты, аммония и др. Н. р. растут, например, на пастбищах, особенно в местах стоянок скота. К ним относятся многие сорные травы (пырей, марь, лебеда, щирица), растения мусорных мест (крапива, белена, чертополох, пустырник, полынь горькая), растения, произрастающие на лесных вырубках (иван-чай, малина и др., которые используют содержащие азот соли, получающиеся при разложении лесной подстилки и порубочных остатков), а также ценные кормовые злаки и луговые сорняки (борщевик, купырь, чемерица и некоторые др.). Среди культурных растений нитрофилами являются пшеница, лён, подсолнечник и многие др. Н. р. есть и среди низших растений — мхов, водорослей, грибов, лишайников.

Нитрофо'рм, тринитрометан, HC (NO₂)₃, легко застывающая жидкость с характерным запахом; t_пл 22—23 °C, t_kип 45—47 °C (1,92 кн/м² или 22 мм рт. ст.), плотность 1,479г/см³ (20°C); хорошо растворяется в воде и органических растворителях. При хранении разлагается; при ударе, детонации и быстром нагревании взрывается. Сильная кислота (константа диссоциации 6,8 · 10^-1 при 20 °C), образует соли с металлами и органическими основаниями, например KC (NO₂)₃. Получают Н. действием концентрированной HNO3 на ацетилен (в присутствии нитрата ртути) или из тетранитрометана, применяют для синтеза нитросоединений в лабораторных условиях.

Нитрофо'с, нитрофосфат, сложное минеральное азотно-фосфорное удобрение. Содержит в среднем 38% N и P₂O₅. Выпускается в гранулах, которые состоят из преципитата, аммиачной селитры и гипса или преципитата, суперфосфата, аммофоса и аммиачной селитры, получаемых в едином технологическом процессе при разложении апатита или фосфорита смесью азотной кислоты с серной или фосфорной и последующей аммонизации реагирующей массы. Применяется как основное и припосевное удобрение под все культуры. См. Комплексные удобрения.

Нитрофо'ска, сложное минеральное азотно-фосфорно-калийное удобрение. Содержит 35—52% N, P₂O₅ и K₂O в различных соотношениях, выпускается в гранулах. Наиболее распространённая Н. состоит из преципитата, аммофоса и аммиачной селитры, получаемых в едином технологическом процессе при разложении апатита или фосфорита смесью азотной и фосфорной кислот, с добавлением аммиака и хлористого калия. Применяется как основное и припосевное удобрение под все культуры. См. Комплексные удобрения.