О том, что союзники не собирались выполнять свои обязательства, свидетельствовала реакция британского правительства на Февральскую революцию. 21 марта 1917 года министр иностранных дел А. Д. Бальфур заявил на заседании имперского военного совета: «Если удастся создать абсолютно независимую Польшу... то можно будет отрезать Россию от Запада. Россия перестанет быть фактором в западной политической жизни или почти перестанет». Не ограничиваясь этими пожеланиями, английская дипломатия и разведка стали предпринимать энергичные усилия для того, чтобы добиться отделения национальных окраин от России, чтобы создать пояса независимых государств, отделяющих нашу страну как от Западной Европы, так и от Южной Азии. Черчилль активно поддерживал эти действия, ставя во главу угла интересы британской короны.
В то же время британское правительство делало все от него зависящее, чтобы сохранить Россию в качестве боеспособного союзника в продолжавшейся войне. Готовность большевиков добиться немедленного прекращения войны и быстрый рост их влияния вызвал беспокойство Лондона. В августе 1917 года в Россию был направлен известный английский писатель У. С. Моэм, служивший в это время в британской военной разведке. Он был координатором разветвленного заговора, опиравшегося на ряд царских генералов, правых эсеров во главе с Савинковым, а также чехословацкий корпус. Целью заговора было предотвращение прихода к власти большевиков и выхода России из войны. Черчилль был посвящен в тайны этого заговора.
Провал заговора Моэма и победа Октябрьской революции вызвали тревогу у правящих кругов Великобритании. 23 декабря 1917 года Англия и Франция подписали соглашение о плане интервенции в Россию. 6 марта 1918 года под предлогом защиты военных складов от германских войск в Мурманск вошли английские интервенты. Оттуда интервенты двинулись на юг, захватив Архангельск и значительную часть европейского Севера России. Вскоре началась интервенция японских войск на Дальнем Востоке, к которым присоединились войска США и других стран Антанты. 25 мая 1918 года вспыхнул мятеж чехословацкого корпуса, спровоцированный британской агентурой. Этот мятеж развязал Гражданскую войну 1918—1920 годов.
Распад России на множество самоуправлявшихся территорий и жестокая борьба между ними полностью отвечали давним планам правящих кругов Великобритании. Смысл политики своей страны в отношении России ясно определил посол Великобритании во Франции лорд Берти, который 6 декабря 1918 года так писал в своем дневнике: «Нет больше России! Она распалась, исчез идол в лице императора и религии, который связывал разные нации православной веры. Если только нам удастся добиться независимости буферных государств, граничащих с Германией на востоке, то есть Финляндии, Польши, Эстонии, Украины и т. д., и сколько бы их ни удалось сфабриковать, то, по-моему, остальное может убираться к черту и вариться в собственном соку».
Однако Черчилль не был настроен столь благодушно относительно перспектив российской смуты. Хотя царской России, грозившей овладеть Константинополем, уже не существовало, возникла новая Советская страна, которая представлялась Черчиллю еще более опасной, чем царский ледник, нависший над Индией. Октябрьская революция вызвала подъем революционного и национально-освободительного движения в британских колониях и странах, зависимых от Англии. Позже Мао Цзэдун заявил: «Китайцы обрели марксизм в результате применения его русскими... идти по пути русских — таков был вывод». Создание коммунистических партий в ряде стран Азии, рост забастовочного движения в Иране, растущее сопротивление колонизаторам в Индии — эти и другие события Черчилль и другие видные представители правящей элиты Великобритании связывали с появлением на карте мира Советской России. Это обстоятельство объясняет стремление Черчилля «задушить большевистскую Россию в колыбели».
Описывая радость Черчилля в день подписания перемирия с Германией, Ф. Бедарида не рассказал о том, что в тот же день Черчилль погрузился в невеселые размышления. Уже вечером 11 ноября 1918 года, когда британцы безудержно веселились по поводу завершения 4-летней войны, Черчилля охватили мрачные мысли. В своих мемуарах Черчилль писал: «С одной стороны, я боялся за будущее, с другой — хотел помочь разбитому врагу». Военно-морской министр полагал, что «покорить Россию... мы можем лишь с помощью Германии. Германию нужно пригласить помочь нам в освобождении России». Таким образом, Великобритания могла бы стравить две великие державы в кровопролитном конфликте между собой и тем самым обеспечить свои интересы как на европейском континенте, так и в Азии. Черчилль так сформулировал цель своей политики: «Мир с германским народом, война против большевиков».
В качестве первоочередной меры после завершения Первой мировой войны Черчилль советует направить в Россию новые войска интервентов. По приказу Черчилля 22—27 ноября 1918 года английские военные корабли появились в Батуме и Новороссийске. По согласованию с ним французские военные корабли вошли в Севастополь и Одессу. Однако активные выступления в Великобритании под лозунгами «Руки прочь от России!» срывали планы интервентов. 30 ноября Черчилль вынужден был сообщить своим представителям в России, что из-за массовых рабочих выступлений Англия будет вынуждена ограничиться оккупацией своими силами железной дороги Батум — Баку и будет удерживать Архангельск и Мурманск; в остальном же участие в интервенции будет ограничено снабжением армий Колчака. Главную роль в ставке Колчака стал играть представитель британского правительства генерал Нокс.
Назначенный в конце 1918 года военным министром Черчилль настаивал на проведении политики окружения Советской России и создания вокруг нее барьера. Он становится инициатором «похода 14 держав» против Советской страны. Прибыв на Парижскую мирную конференцию в феврале 1919 года, Черчилль добился поддержки во Франции своих предложений об интервенции в Россию. Предполагалось направить в Россию союзнические вооруженные силы, включая два миллиона американских солдат. Эти планы исходили прежде всего из озабоченности Черчилля за судьбу Британской империи. Разъясняя смысл позиции Черчилля, нарком иностранных дел РСФСР Г. В. Чичерин говорил: «Одним из постоянных лейтмотивов выступлений Черчилля является опасность на Востоке. Черчилль именно потому поддерживал Деникина и Колчака, как он сам неоднократно высказывался, что Деникин и Колчак, по его мнению, являются защитниками интересов Англии в Персии и Индии».
И все же, несмотря на усилия Черчилля, планировавшийся им широкомасштабный поход четырнадцати держав против Советской России так и не состоялся. Зато в Советской России Черчилль стал известен как ее наиболее яростный враг. Ленин говорил: «Английский военный министр Черчилль уже несколько лет употребляет все средства, и законные, и еще более незаконные с точки зрения английских законов, чтобы поддерживать всех белогвардейцев против России, чтобы снабжать их военным снаряжением. Это — величайший ненавистник Советской России».
Хотя Черчиллю не удалось реализовать свои планы, он остался сторонником использования Германии и других стран Западной Европы против СССР. Он явно симпатизирует Гитлеру, который в своей книге «Майн кампф» провозгласил намерение повернуть экспансию Германии на восток против СССР. Известно, что Черчилль в 1932—1933 годах пытается встретиться с Гитлером, но по каким-то причинам эта встреча не состоялась. Свою симпатию Гитлеру Черчилль высказал в своей книге «Знаменитые современники», опубликованной в 1937 году (о чем упоминает Бедарида). Одновременно Черчилль не переставал восхищаться Муссолини и его фашистским режимом.
Позиция Черчилля резко изменилась лишь в конце тридцатых годов. Он осознал, что гитлеровская Германия будет осуществлять свою экспансию не только на восток, как следовало из содержания «Майн кампф», но и на запад. Как справедливо отмечает Ф. Бедарида, Черчилль становится ярым критиком «мюнхенской политики» уступок, проводившейся правительством Н. Чемберлена. К этому времени в нацистском руководстве Германии осознали, что руководство правящей консервативной партии Великобритании разделено на «партию мира» во главе с Н. Чемберленом, лордом Э. Галифаксом, лордом С. Хором и «партию войны» во главе с У. Черчиллем.
