На п’ятнадцятому році батьки одружують його з дочкою чернігівського князя Святослава, котрий згодом стане великим князем київським, та княгині Марії Васильківни — Болеславою. З невідомих причин Болеслава незабаром померла, але, оскільки Володимир ніколи вже ні з ким не вступив у законний шлюб, тесть і теща і далі вважають його своїм зятем, хоча він не був монахом і від коханої жінки-попаді пізніше мав двох синів — Василька та Володимира.
Таким чином, був знайдений ключ до загадки, яку досі ніхто з дослідників не міг розгадати, — чому автор одночасно проявляв доброзичливість до обох двоюрідних братів — Ігоря та Святослава, котрі нерідко ворогували поміж собою. Він був зв’язаний з ними обома родинними зв’язками, а з Ігорем ще й вдячністю за допомогу в скрутну хвилину, про що нижче.
Наступні роки життя княжича Володимира ускладнилися сімейними сварками, що доходили до справжньої війни між батьком та матір’ю.
Династичний шлюб Ярослава Осмомисла з Ольгою Юр’ївною не приніс їм ні палкого кохання, ні сімейного щастя. Ярослав закохався в красуню — бояришню Анастасію (Настаську), дочку галицького боярина Чагра, і прижив з нею сина Олега. Особливої гостроти набули ці незгоди тоді, коли Ярослав привів Настаську на Гору, на т. з. Золотий тік, у княжі хороми, і об’явив Олега своїм спадкоємцем.
На захист матері і своїх законних прав став Володимир.
У критичний момент їм зі своїми однодумцями-боярами довелося тікати і шукати притулку в інших князів, що сиділи на пограниччі з Польщею. Та Ярослав пригрозив тим князям всілякими карами, і вони вирядили від себе втікачів у Польщу, де була замужем за польським князем наймолодша дочка Ольги Юр’ївни.
Через півроку надійшла до них звістка, що галицькі бояри повстали. Настаську спалили посеред Галича на вогнищі, Чагрів перебили, Олега вислали у віддалене місто, а князя Ярослава примусили цілувати хрест, що мирно житиме з княгинею.
Мати з сином повернулися. Та миру не було: Ярослав наполягав, щоб після нього наслідником став Олег. Ольга та Володимир перечили цьому. І знову довелося їм тікати — на цей раз у Білгород на Ірпені, де була замужем старша дочка. Але й сюди долетіли батькові погрози — і втікачі шукають притулку в м. Торцьку на Росі, де князював наймолодший брат матері Михалко. Торцьк і все Поросся в той час були населені половецькими племенами торків та чорних клобуків, що служили київським князям. Тут Володимир познайомився з їхніми звичаями та мовою. От звідки половецький вплив на «Слово».
Однак після погрозливих листів Ярослава Михалко виряджає їх далі — до Святослава Всеволодовича, який саме боровся за київський престол.
По дорозі до Києва вони переїздять річку Стугну, відому Володимирові з літописів тим, що в ній багато десятиліть тому, тікаючи після поразки від половців, втопився молодший брат Володимира Мономаха князь Ростислав.
Торф’янисті, порослі чорноліссям, переважно вільшаником, береги Стугни здалися Володимирові темними та непривітними. Пізніше, проголошуючи своє «Слово», він згадає їх і протипоставить світлим та гостинним берегам Дінця, що «леліяв на своїх хвилях» іншого втікача від половців — князя Ігоря.
Поява Стугни в «Слові» була справжньою загадкою для дослідників. Тепер, як бачимо, нічого загадкового в цьому немає. Володимир читав запис у літопису про загибель Ростислава, сам бачив ту річку, в якій молодий князь-юнак утопився, і застосував у «Слові» антитезу, протипоставлення двох річок — гостинної та негостинної для посилення враження у слухачів. При цьому Володимир не знав, що справжньою причиною загибелі Ростислава була не Стугна, а половецька стріла. Про це дізналися лише в XX ст. українські археологи, які, відкривши саркофаг Ростислава в Софії Київській, знайшли в його черепі наконечник тієї стріли, що поранила Ростислава, коли він перепливав річку.
Так саме життя та вимушені мандри Володимира Галицького відкривають його авторство, звичайно дякуючи геніальності вченого, котрий застосував новий метод дослідження.
Між Святославом Всеволодовичем та Ярославом Галицьким зав’язалася тривала переписка з приводу втікачів, внаслідок чого Ольга Юр’ївна поїхала на північ до брата Всеволода, а син Володимир змушений був повернутися до батька.
Однак до згоди між ними не дійшло. Володимир утретє тікає з Галича — на цей раз у Мінськ.
Ця втеча і поїздка Л. Махновця по слідах Володимира Галицького розкрили ще одну таємницю «Слова». Йдеться про те, що полоцький князь — ворожбит Всеслав, прадід Марії Васильківни, «скочив вовком до Немиги з Дудуток», де відбувалася люта міжусобна битва князів. Раніше помилково думали, що Дудутки знаходяться під Новгородом Великим. По прямій — це 500 км!.. Л. Махновець, археолог, знайшов старе городище Дудутки на околиці с. Дудичі за 35 км на південь від Мінська. Саме з нього Всеслав помчав до р. Немиги, а не з-під Новгорода!
Одержавши грізне послання від Ярослава Галицького, мінський князь поспішив спровадити небезпечного гостя далі, в Смоленськ, правда забезпечивши його транспортом та припасами. Така ж історія (скільки їх було!) повторилася і в Смоленську. І звідти поїхав князь-ізгой до дядька Всеволода в дальній Володимир, де на той час померла його мати. Тепер по-новому ми розуміємо слова автора, звернуті до Ярослава Осмомисла: «Грози твої по землях течуть!».
Ось тут чекають нас ще два відкриття Л. Махновця, пов’язані зі «Словом». По-перше, ми дізнаємося, що навесні 1184 року у Володимирі трапилася пожежа, внаслідок якої вигоріло все дерев’яне місто. Мешканці розселилися по селах, князь з двором перебрався в невеликий тісний Суздаль. А що ж князь-галичанин? Він відчув, що зайвий тут у важку хвилину. Залишалася одна рідна душа, у котрої він міг попросити притулку, — сестра Євфросинія, Ярославна, як звикли звати її у Новгороді-Сіверському. І він вирушає на південь, хоча і побоюється, що не вживеться у запального славолюбця Ігоря.
Тоді, восени 1184 року, як записав літописець, і «прийшов Володимир у Путивль до Ігоря, зятя».
Всупереч побоюванням, Ігор прийняв шурина по-братньому і дав йому «на прокорм» Путивль, де щойно став князювати старший Ігорів син Володимир. Тут Володимир Ярославич прожив безбідно майже три роки, не раз зустрічався з сестрою та Ігорем, був свідком підготовки сіверських князів до походу на половців. Ідучи в похід, Ігор доручив йому оборону Путивля, що був укріплений не гірше Новгорода-Сіверського, і залишив тут Ярославну з дітьми. Отже, стало ясно, чому Ярославна, дізнавшись від утікачів про поразку війська, поранення Ігоря, полонення його та всіх воїв, плакала не в Новгороді-Сіверському, а в «Путивлі-граді, на валу».
А скільки було роздумів і гіпотез, чому княгиня Ярославна плакала в Путивлі, а не десь-інде, подалі від Половецького степу! Та тому, що Путивль був добре укріпленою фортецею, тут була чимала і добре вишколена залога та ополчення із навколишніх смердів. На чолі цієї залоги стояв досвідчений тридцятичотирьохлітній князь галицький, котрий, до речі, через тиждень-другий успішно відбив напад хана Кзи і врятував місто, сестру Ярославну та її дітей.
І тепер місцевість, де стояла фортеця, здається неприступною. Це височенна гора над голубим Сеймом, зі стрімкоспадними схилами та високими валами, на яких колись здіймалися дубові заборола. З північного боку, від материка, вона відділялась глибоким ровом та міцною брамою. Ось чому хан Кза не зумів узяти цю фортецю і полонити Ярославну з дітьми.
Так сміливе припущення про авторство Володимира Галицького легко розв’язує чимало запитань та загадок, що ставило «Слово» перед дослідниками.
Або ще одно: всі сходяться на тому, що «плач Ярославни», це найпоетичніше місце «Слова», безперечно, не авторський домисел, а реальний факт. Виникає запитання: хто ж міг, сторонній, чужий, бути присутній на валу, коли плакала Ярославна? Ніхто, крім брата Володимира! Лише він міг бути свідком великого горя княгині, її найінтимніших переживань та заклинань. Саме він міг точно запам’ятати і передати всі її слова. Про це свідчить епітет «т р и с в і т л е с о н ц е». Звідки цей дивний, н е н а ш епітет? По-українському ми сказали б — «пресвітле сонце», а тут раптом — «трисвітле». Виявляється, поліглот Л. Махновець дослідив і довів, що в грецькій поетичній мові вживається саме епітет «трисвітле». Отже, Ярославна таки знала цю мову, бо вжила його, а Володимир, без сумніву, теж знав, бо запам’ятав і вжив у «Слові».