Как известно, после взятия Адрианополя главную роль на Балканском полуострове играл Феодор Эпирский, император Солунский, который вступил в союз с болгарским Асенем. Но союзные их отношения продолжались недолго. История с регентством Иоанна-Асеня в Константинополе вызвала в Феодоре сильные подозрения. Нарушив вероломно союзный договор, он открыл военные действия против болгар. Решительная битва произошла в 1230 году при местечке Клокотнице (теперь Семидже), между Адрианополем и Филиппополем, и окончилась полной победой Иоанна-Асеня, которому оказала существенную помощь половецкая конница. Сам Феодор Ангел попал в плен. Будучи сначала милостиво принят Асенем, он впоследствии затеял против него какую-то интригу, за что и был ослеплен.

Клокотницкое сражение 1230 года является одним из поворотных пунктов в истории христианского Востока XIII века. Оно разрушило Западную греческую империю, западный греческий центр, который, казалось, был уже близок к тому, чтобы стать восстановителем Византийской империи. Кратковременная Западная империя (1223—1230), можно сказать, прекратила свое существование, и брат взятого в плен Феодора Ангела Мануил правил после этого в Солуни, как полагают некоторые историки, с титулом уже не императора, а деспота. Но вряд ли это так: он продолжал подписывать свои грамоты красными чернилами, что было присуще царской чести, и назывался в документах царем. В дальнейшей истории XIII века Солунь и Эпир, распавшиеся на два отдельных владения, уже роли не играют. С этих пор борьба за Константинополь велась не между тремя соперниками, а двумя: Иоанном Ватацем и Иоанном-Асенем.

Болгарскому царю после победы над Феодором Эпирским достался без боя Адрианополь и почти вся Македония и Албания до Диррахия (Драча). В руках греков оставались Солунь, Фессалия и Эпир.

До нас дошла надпись на белой мраморной колонне в тырновской церкви Сорока Мучеников, где болгарский царь говорит о результатах своей победы в таких хвалебных выражениях: «Я, Иоанн-Асень, во Христе Боге верный царь и самодержец болгарам, сын старого Асеня царя… вышел на брань в Романию и разбил греческое войско, и самого царя, господина Феодора Комнина, взял со всеми его боярами, и перенял все земли от Адрианополя до Драча, греческую, а также албанскую и сербскую. Только города окрест Царьграда и самый Царьград держали латины (фрузи, франки), но и те подчинились руке моего величества, потому что иного царя, кроме меня, не имели, и только благодаря мне они продолжали свое существование». Из относящейся к этому же времени грамоты Асеня дубровницким купцам о свободе их торговли во владениях царя видно, что вся прежняя европейская Турция (кроме Константинополя), почти вся Сербия и вся Болгария входили в сферу влияния Асеня.

После этого Иоанн-Асень, раздраженный неудачным решением вопроса о его регентстве в Константинополе, стал во главе созданного им союза православных государей Востока, т.е. его самого, Иоанна Ватаца Никейского и Мануила Солунского, направленного против латинян. Нельзя не видеть в образовании этого союза опасного шага для интересов болгар на полуострове. Этим самым, по правильному суждению В. Г. Васильевского, Асень, душа коалиции, «содействовал сближению Мануила Солунского с Никейским императором, европейских греков с малоазиатскими, открывал пути влиянию Никейского помазанника в прежней Западной империи и даже в своих собственных владениях. Восстановление православной Восточной империи отчасти решено было этим сближением». Важным результатом этого союзного соглашения для внутренней истории Болгарии было признание там автокефального болгарского патриаршества, что было сделано с согласия никейского и других восточных патриархов.

Столица попала снова в очень опасное положение, будучи со всех сторон окружена врагами, что понимали современники. В цели наступательного союза против латинян входило полное уничтожение латинского господства, изгнание латинян из Царьграда и раздел их владений между союзниками. Солунь, собственно говоря, во внимание не принималась. Войска Асеня и Ватаца с суши и моря осадили в 1235 году Константинополь, но, не добившись решительных результатов, должны были удалиться. Встревоженный папа Григорий IX, в письме своем с призывом о помощи Константинопольскому императору, сообщал о том, что «Ватац и Асень, схизматики, недавно заключившие между собой союз нечестия, напали с многочисленным греческим ополчением на землю дражайшего во Христе сына нашего, императора Константинопольского». Доведенный до отчаяния император Балдуин II, покинув Константинополь, объезжал Западную Европу, умоляя ее правителей помочь империи.

На этот раз Константинополь уцелел. Одной из причин, остановивших успехи православного союза, было охлаждение к нему самого Иоанна-Асеня, который понимал, что в лице Никейского императора он имел более опасного врага, чем в отжившей и ослабевшей Латинской империи. Поэтому болгарский царь быстро изменил свою политику, выступив уже защитником Латинского императора. Одновременно он сделал шаги к сближению с папским престолом, заявляя о своей преданности католической церкви и прося прислать для переговоров легата. Таким образом распался кратковременный греко-болгарский союз тридцатых годов XIII века.

С именем Иоанна Ватаца связывается вопрос об интересном сближении двух далеких друг от друга государей, Никейского императора и императора Западного Фридриха II Гогенштауфена.

Фридрих II, самый замечательный из всех германских государей средневековья, соединял под своей властью Германию и Сицилийское королевство, которое, как известно, в лице императора Генриха VI грозило в конце XII века смертельной опасностью Византии. Проведший детские и юные годы под южным небом Сицилии в Палермо, где жили греки, позднее арабы и за ними норманны; прекрасно говоривший по-итальянски, по-гречески, по-арабски и, вероятно, по крайней мере в юные годы, плохо говоривший по-немецки; относившийся к религиозным вопросам гораздо спокойнее, чем его современники; увлекавшийся под влиянием восточных ученых, арабов и евреев, которых бывало много при сицилийском дворе Фридриха, науками естественными и философскими; основавший университет в Неаполе и покровительствовавший знаменитой в средние века медицинской школе в Салерно, — Фридрих II умом и образованием далеко превосходил современников, и последние далеко не всегда его понимали. Время Фридриха II можно назвать «прологом к Ренессансу». В середине XIX века французский историк писал, что Фридрих II «дал толчок Возрождению, которое подготовило падение средних веков и приход нового времени (des temps modernes)». Это был «человек созидательного и смелого гения». Несколько лет назад один немецкий историк писал о нем: «В своей универсальности он был настоящим гением эпохи Возрождения на императорском троне и одновременно гениальным императором». Объект постоянного интереса историков, император Фридрих во многих отношениях представляет собой не разрешенную до конца загадку.

Унаследовав вместе с тем представление об императорской власти как о неограниченной, дарованной Богом власти римских императоров, которой принадлежит верховная власть над миром, Фридрих II явился заклятым врагом папства с его учением о превосходстве папской власти над властью государей. Борьба пап с Фридрихом II была упорная; трижды император подвергался папскому отлучению и умер, измученный и изнуренный этой напряженной борьбой, в которой папы, отбросив какие-либо духовные цели, мстили лишь своим личным врагам, этому «змеиному отродью» Гогенштауфенов, которое они стремились уничтожить.

В такой натуре, какою была натура Фридриха II, политические планы и интересы господствовали над интересами церковными. Враждебное отношение к папству у Фридриха распространялось и на все то, что поддерживалось папством. В последнем случае для нас важна Латинская империя на Востоке, в которой папство видело одно из средств для церковной унии между западной и восточной церквами. Уже в этом сошлись интересы Фридриха и Иоанна Ватаца. Если Фридрих относился враждебно к Латинской империи потому, что видел в ней один из элементов папской силы и влияния, то Иоанн Ватац видел в папе церковного противника, который не хотел признавать константинопольского, находившегося в Никее православного патриаршества и являлся крупным препятствием для достижения намеченной им цели обладания Константинополем. Начало сношений двух императоров относится к концу тридцатых годов XIII века. Фридрих не побоялся заключить «союз с греками, смертельными врагами как папства, так и Латинской империи».