К концу царствования Андроника Младшего турки являлись почти полными хозяевами Малой Азии. Восточная часть Средиземного моря и Архипелаг находились под угрозой нападения турецких пиратов, как из османов, так и из сельджуков. Положение христианского населения полуострова, прибрежных местностей и островов было невыносимым. Торговля замерла. Турецкие атаки на афонские монастыри вынудили одного из монахов, Афанасия, эмигрировать в Грецию, в Фессалию, где он основал знаменитые монастыри «в воздухе», «волшебные и фантастические „метеоры“, украшающие острые вершины скал мрачной долины Калабака». Король кипрский и магистр ордена госпитальеров, или иоаннитов, владевших с начала XIV века островом Родосом, умоляли папу поднять западноевропейские государства в поход против турок. Но небольшие освободительные экспедиции, проведенные в ответ на призыв папы, несмотря на некоторый успех, не могли привести к желанному результату. Ближайшим стремлением турок было желание прочно утвердиться на европейском берегу. Выполнение намеченного ими плана облегчалось междоусобной войной в империи, которая, особенно в лице Иоанна Кантакузена, не переставала вмешивать турок в свои внутренние дела.

Обычно первое утверждение османских турок в Европе связывается с именем Иоанна Кантакузена, часто опиравшегося на них в своей борьбе с Иоанном Палеологом. Кантакузен, как известно, даже выдал свою дочь замуж за султана Урхана. По приглашению Кантакузена, турки, являясь его союзниками, не раз опустошали Фракию. Византийский историк XIV века Никифор Григора замечает, что Кантакузен настолько же ненавидел ромеев, насколько любил варваров. Вполне возможно, что первые поселения турок на Галлипольском полуострове (Херсонесе) произошли с ведома и с согласия Кантакузена. Тот же византийский историк пишет, что в то время, как в дворцовом храме должно совершаться христианское богослужение, допущенные в столицу османы у дворца пляшут и поют, «выкрикивая непонятными звуками песнопения и гимны Мухаммеда, чем они более привлекают толпу к слушанию себя, чем к слушанию божественных евангелий». Для удовлетворения финансовых требований турок Кантакузен отдал им даже деньги, присланные из России великим князем Московским Симеоном Гордым на исправление пришедшего в упадок храма Св. Софии.

Хотя частные поселения турок в Европе, а именно во Фракии и на Фракийском (Галлипольском) полуострове, уже существовали, по всей вероятности, с первых лет правления Кантакузена, однако, они не казались особенно опасными, так как подчинялись, конечно, византийским властям. Но в начале пятидесятых годов на Херсонесе Фракийском, около Галлиполи, в руки турок попал небольшой укрепленный замок Цимпа. Попытка Кантакузена при помощи денег заставить турок очистить Цимпу не удалась.

В 1354 г. почти весь южный берег Фракии постигло страшное землетрясение, разрушившее целый ряд городов и укреплений. Воспользовавшись этим, укрепившись в Цимпе, турки заняли на Херсонесе несколько оставленных населением городов, в том числе Каллиполь (Галлиполи), который они, выстроив стены, соорудив сильные укрепления и арсенал, поместив большой гарнизон, превратили в высшей степени важный стратегический центр, сделавшийся опорным пунктом для дальнейшего продвижения по Балканскому полуострову. Опасность для Константинополя тотчас была понята населением, которое по получении известия о захвате турками Каллиполя впало в отчаяние. По свидетельству современного той эпохе видного представителя литературы, Димитрия Кидониса, крики и плач раздались по всему городу.

«Какие речи, — пишет он, — преобладали тогда в городе? Не погибли ли мы? Не находимся ли мы все в стенах (города) как бы в сети варваров?. Не казался ли счастливцем тот, кто перед опасностями тогда покинул город?» По словам того же автора, все, «чтобы избегнуть рабства», спешили уезжать в Италию, в Испанию, и даже дальше — «к морю за Столбами», т.е. за Гибралтарским проливом (Геркулесовыми Столбами), может быть, в Англию. Русская летопись по поводу данных событий отмечает: «Въ лъто 6854 (1346 г.) перевезлися Измаилятяне на сю сторону в Греческую землю. Въ лъто 6865 (1357 г.) взяли у Греков Калиполь».

Венецианский представитель в это время в Константинополе, учитывая создавшееся положение, сообщал своему правительству о турецкой опасности, о возможности перехода остатков империи в руки турок, о всеобщем недовольстве в Византии императором и правительством и о желании большинства населения подчиниться латинянам и прежде всего Венеции. В другом донесении тот же представитель писал, что в видах защиты от турок константинопольские греки больше всего желают владычества Венеции или, если не будет его, «государя Венгрии или Сербии». Насколько последняя точка зрения венецианского представителя отражала настоящее настроение Константинополя, сказать трудно.

Обыкновенно в исторической литературе и в школьных руководствах главным, почти единственным виновником первоначального утверждения турок на Балканском полуострове является Иоанн Кантакузен, призвавший их себе на помощь в своей личной борьбе за власть с Иоанном Палеологом. Создавалось впечатление, что вся ответственность за дальнейшее варварское хозяйничанье турок в Европе должна лежать на Кантакузене. Но, конечно, не в нем одном заключается причина этого рокового для Византии и Европы события. Главную причину надо видеть в общем положении Византии и Балканского полуострова, которые не могли уже поставить никаких серьезных препятствий к неудержимому натиску турок на запад. Если бы Кантакузен не призывал их в Европу, они все равно туда бы пришли. По словам профессора Флоринского, прекрасного знатока данной эпохи, «турки сами по себе своими постоянными набегами проложили себе путь к завоеванию Фракии; успехам и безнаказанности их нашествий содействовало печальное внутреннее положение греко-славянского мира; наконец, ни у одного из политических деятелей разных государств и народов, действующих в данное время в пределах этого мира, не видно ни малейшего сознания грозной опасности от надвигающейся мусульманской силы; напротив, все стараются вступать с ней в компромиссы для узко эгоистических целей, так что Кантакузен в этом отношении не представляет особого исключения». Подобно Кантакузену, мыслью о союзе с турками были заняты в то время венецианцы и генуэзцы, «эти привилегированные защитники христианства против исламизма». Такого же союза с турками искал и великий «царь сербов и греков» Душан. «Никто, конечно, не станет совершенно оправдывать и Кантакузена; нельзя снять с него всей вины за печальные события, приведшие к утверждению турок в Европе, но не нужно забывать, что и не один он виноват. И Стефан Душан, быть может, также водил бы с собой турецкие полчища по полуострову, как водил их Кантакузен, если бы последний не предупредил его и не помешал ему сойтись с Урханом. Такое уж было тогда тревожное, беспорядочное время!»

Утвердившись в Галлиполи и пользуясь не прекращавшимися внутренними смутами в Византии и в славянских государствах Болгарии и Сербии, турки стали продолжать свои завоевания на Балканском полуострове. Преемник Урхана, султан Мурад I, после занятия целого ряда укрепленных городов в ближайших окрестностях Константинополя, овладел такими крупными центрами, как Адрианополь и Филиппополь и, двигаясь на запад, начал угрожать Фессалонике. В Адрианополь была перенесена столица турецкого государства. Константинополь постепенно окружался турецкими владениями. Император продолжал платить дань султану.

Эти завоевания поставили Мурада лицом к лицу с Сербией и Болгарией, которые к тому времени уже потеряли свою былую силу благодаря внутренним раздорам. Мурад двинулся на Сербию. Навстречу ему выступил сербский князь Лазарь. Решительное сражение разыгралось летом 1389 г. в центре Сербии, на Коссовом поле. Вначале казалось, что победа была на стороне сербов. Рассказывают, что один из сербских храбрецов, Милош Обилич, или Кобилич, пробрался в турецкий лагерь, притворился перешедшим на сторону турок и, проникнув в шатер Мурада, убил его ударом отравленного кинжала. Возникшее после этого среди турок замешательство было быстро устранено сыном убитого Мурада Баязидом, который, окружив сербское войско, нанес ему полное поражение. Попавший в плен князь Лазарь был казнен. Год сражения на Коссовом поле может быть признан годом падения Сербии. Жалкие остатки сербского государства, продолжавшие еще существовать в продолжение семидесяти лет, не заслуживают названия государства. Сербия в 1389 г. подчинилась Турции.