Хан обошел приокские укрепления с запада и. повел наступление на Москву из района Кром. Подвижная татарская конница вышла во фланг царской армии. Грозный оставался в полной уверенности, что татары еще за Окой, как вдруг ему донесли, что татары появились поблизости от его ставки. Опричные полки были слишком малочисленными, чтобы вступить в бой с главными силами хана. Боясь попасть в плен, Иван спешно покинул ставку и, забрав с собой многочисленную охрану, ускакал в Александровскую слободу, а оттуда в Ростов.

Отбросив опричников, татары устремились к русской столице, угрожая отрезать от Москвы земскую армию.

В отличие от монарха земские воеводы поначалу действовали весьма решительно. Они успели отвести полки к Москве за день до подхода к столице Орды.

Главнокомандующий князь Иван Бельский «выехал против крымского царя и крымских людей за Москву-реку забил (отбросил) за болото на луг». Однако в ходе боя Бельский был ранен и увезен на свой двор в Кремле. Русская армия осталась без главнокомандующего, что вызвало полную неразбериху. Старшим воеводой после Бель-ского был воевода полка правой руки князь Иван Мстиславский. Никаких активных действий он не предпринимал.

Хан Девлет-Гирей разбил ставку в селе Коломенском, его сыновья — на Воробьевых горах. Татары не имели ни осадной артиллерии, ни пехоты. У них не было ни единого шанса прорвать тройную линию обороны Москвы. Но хан и не ставил такую задачу. По обыкновению, татары распустили облавы по всему Подмосковью, грабя города и деревни и захватывая пленных.

Кремль был неприступной крепостью. Однако оборона русской столицы имела уязвимые места. За полвека со времени последнего нападения Крыма Москва отвыкла от татарских набегов. Посад быстро рос. К стенам Земляного города прилепилось множество слободок и дворов. Именно эти незащищенные предместья татары принялись грабить, едва приблизились к городу.

Встретив отпор на улицах Москвы, крымцы стали жечь посады. С утра стояла ясная тихая погода, без ветра. Но затем налетела буря, и пламя охватило весь город.

При начале пожара зазвонили все городские колокола. Затем колокольный звон стих. Огонь уничтожал звонницы одну за другой. Вскоре сильные взрывы потрясли город до основания. Взлетели на воздух пороховые погреба, устроенные в башнях. В двух местах крепостные стены Кремля и Китай-города оказались разрушены до основания.

При появлении татар окрестное население сбежалось в столицу под защиту крепостных стен. Гонимые пожаром горожане и беженцы бросились к северным воротам столицы. В воротах и на прилежащих к ним узких улочках образовался затор, люди «в три ряда шли по головам один другого, и верхние давили тех, которые были под ними». Кому удавалось спастись от огня, погибали в ужасающей давке. Пожарный зной гнал жителей в воду. Кремлевские рвы и Москва-река были забиты трупами так, что «Москва-река мертвых не пронесла».

Войска понесли неслыханные потери. Расположившиеся на тесных улицах полки утратили порядок и смешались с населением, бежавшим из горящих кварталов.

Бельский «умер от ран и пожарного зною» в подвалах своего двора. Погиб боярин Вороной-Волынский и множество дворян и детей боярских. По словам очевидцев, в Москве осталось не более 300 боеспособных воинов.

В течение трех часов столица выгорела дотла. Татары, пытавшиеся грабить горящий город, гибли в огне. На другой день после пожара крымцы поспешно ушли из-под Москвы в степи.

«Провожать» Орду смог один князь Михаил Воротынский. Он стоял с передовым полком на Таганском лугу. Но у него было слишком мало сил, чтобы помешать татарам разорить Подмосковье и Рязанскую землю.

С поля хан прислал в Москву гонца. Обращение Девлет-Гирея к царю было выдержано в грубых и высокомерных тонах: «И хотел есми венца твоего и главы, и ты не пришел, и против нас не стал. Да и ты похваляешься, что-де, яз — Московский государь, и было б в тебе срам и дородство, и ты бы пришел против нас и стоял».

В качестве поминок посланец вручил самодержцу нож.

Грозному пришлось смирить гордыню. Не желая втягиваться в длительную войну с такими сильными противниками, как Турция и Крым, он уведомил хана, что готов «поступиться» Астраханью, если тот согласится заключить с Россией военный союз. В Крыму уступки царя посчитали недостаточными и предложения о союзе отклонили.

Весть о сожжении Москвы распространилась по всей Европе. Курбский насмешливо писал о поражении самодержца: «Бегун пред врагом и храняка (спрятавшийся беглец) царь великий християнски пред басурманским волком».

Москва превратилась в огромное пепелище с рядами обгорелых печных труб.

Расчистка пожарища заняла почти два месяца. Город надолго опустел. Властям пришлось издать указ о переселении посадских людей из разных городов в столицу.

После сожжения Москвы крымцы, поддержанные турками, выдвинули план полного военного разгрома и подчинения Русского государства.