Царь Иван IV работал над текстом своего завещания в течение всей жизни. Но сохранилась лишь одна испорченная копия черновика завещания. Копия не утверждена самодержцем, не заверена подписями и печатью и не имеет даты.

В тексте черновика упомянуты имена царицы Анны Колтовской и митрополита Антония, но помолвка царя с Анной состоялась в апреле 1572 г., а Антоний занял митрополичий престол через месяц. На этом основании черновик датируют временем не ранее апреля — мая 1572 г. Завещание было написано в промежуток между началом июня и 6 августа, когда царь жил в Новгороде в тревожном ожидании исхода неминуемой кровавой схватки его воевод с татарами. Для правильного понимания духовной царя Ивана этот довод имеет очень существенное значение. Завещание проникнуто мрачными предчувствиями (С.Б. Веселовский). С его аргументами не согласился А.Л. Юрганов, датировавший завещание 1577-1579 гг.

Сохранившаяся копия завещания Грозного замечательна тем, что дает представление о ранних текстах, которые легли в его основу.

Первое завещание Грозный составил в дни тяжелой болезни в марте 1553 г. Как отметил летописец, «дияк Иван Михайлов воспомяну государю о духовной, государь же по-веле духовную съвершити, всегда бо бяше у государя сие готово».

Приведенные слова были продиктованы самим Иваном и записаны на полях Царственной книги много лет спустя после болезни. К тому времени монарх «съвершал» духовную неоднократно.

В последний раз царь внес поправки в завещание в день смерти. Писал под его диктовку Савва Фролов. Он служил подьячим, и прошло всего пять месяцев, как стал дьяком. Савва не имел думного чина и не был писателем. В том, что «душевные грамоты» были самостоятельными сочинениями царя, сомневаться не приходится.

Поводы к переделке завещания были самые разнообразные: тяжелая болезнь, рождение детей в царской семье, вступление в брак, отречение от трона, смерть наследника, завоевания, менявшие границы государства, перемены в боярском руководстве, отставка душеприказчиков и назначение новых, смена митрополита. Устаревшие духовные могли вызвать раздор между наследниками и смуту, а потому их, по-видимому, уничтожали. Чтобы иметь возможность в любой момент представить царю исправленный проект духовной, приказные люди должны были постоянно собирать материал обо всех земельных приобретениях или утратах, переменах в составе удельных княжеств и пр.

В тексте черновика духовной имеются ссылки на документы, важные для его датировки. Это опись казны царевичей (она была составлена опричным постельничим Наумовым, умершим в 1565 г.), грамоты герцога Магнуса (1570) и короля Сигизмунда II (1570). Все это документы опричной поры.

Основное содержание любой княжеской или царской духовной всегда составляли распоряжения о поземельной собственности. Им уделяли особое внимание, разрабатывали с наибольшей тщательностью. При датировке их следует учитывать в первую очередь.

В завещании Ивана IV имеются несколько распоряжений насчет удела князя Михаила Воротынского. Одно из них закрепляло за князем «треть» Воротынска, Перемышль, Одоев, Новосиль, Острог на Черне. Это распоряжение утратило силу летом 1562 г., когда Воротынские подверглись опале. Перемышль, Одоев и Новосиль, а также «доля» братьев в Воротынске были отобраны в казну. В 1566 г. государь вернул Михаилу Воротынскому старый удел без Перемышля (две трети города перешли в опричнину) и Воротынска. Однако ранее февраля 1569 г.«государь взял на себя» родовые владения князя Михаила, предоставив ему взамен Стародуб Ряполовский. По этому случаю дьяки включили в черновик завещания подробнейший список стародубских вотчин, попавших в разное время в казну.

Перечень начинался словами: «Да сыну же моему Ивану даю к Володимеру в Стародубе в Ряполовим Стародубских князей вотчины, которые остались за мною у князя Михаила Воротынского».

Из приписки к тексту завещания Воротынского узнаем, что в ноябре — декабре 1572 г. «государь взял на себя» Стародуб с уездом, а взамен вернул удельному князю Перемышль. Однако новое волеизъявление царя не попало в черновик его завещания, работа над которым прекратилась, как видно, в самом конце 1572 г., когда опричнина была отменена.

Летом 1573 г. князь Михаил умер от пыток, после чего Перемышль и прочие удельные города окончательно перешли в казну. Но и это событие не получило отражения в черновике завещания.

Наличие нескольких взаимоисключающих распоряжений об уделе Воротынского, сделанных в разное время, неоспоримо доказывает, что черновик царского завещания был составлен не в один прием и даже не в один год, а на протяжении нескольких лет.

Большой интерес представляют три распоряжения царя о владениях брата князя Владимира Андреевича.

Летописная запись гласила, что в 1563 г. государь «выменил у князя Вышегород на Петрове и с уезды да в Можайском уезде княжие волости, волость Олешню, волость Воскресеньскую, волость Петровскую». Царское завещание дословно повторяло летопись: Иван благословил сына землями — «князь Володимера Ондреевича городом Вышегородом на реке на Петрове, с волос-тми… да в Можайском уезде волостью Алешнею, Воскресенским, да волостью Петровскою…». Характерно, что оба текста повторяли одну и ту же ошибку («на Петрове» вместо «на Поротве»). Дело в том, что над духовным завещанием работали те же самые дьяки, которые собирали материалы для летописи.

Вместе с Вышгородом Иван IV благословил наследника городом Старицей, перешедшим в казну после обмена 1566 г. Взамен Старицкого удела брат царя получил Дмитров, Звенигород, Стародуб и Боровск. В 1569 г. удельный князь был казнен, а в тексте духовной появилась последняя запись: «А что был дали есьми князю Володимеру Ондреевичу в мену, против его вотчины, городов, и волостей, и сел… и князь Володимер предо мной преступил, и те городы… сыну моему Ивану».

Удивительно, что это распоряжение Грозного было передано в самой общей форме, без указания на названия конфискованных городов! Из приведенных строк следовало, что царевич Иван наследовал весь удел, включая Звенигород. Но вопрос о Звенигороде был решен особо, после чего в духовной появился пункт: «А что есми пожаловал царевича Муртазалея… городом Звенигородом… и сын мой Иван держит за ним Звенигород…». Звенигород был одним из главных городов удела князя Владимира.